Dimethylkarbamoylchlorid(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), chemický vzorec C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Za normální teploty je to bezbarvá až slabě žlutá kapalina a je to netěkavá kapalina. Běžnou formou je bezbarvá průhledná kapalina. Jeho vzhled lze přirovnat k běžným organochlorovým sloučeninám. Díky své silné štiplavé povaze je zápach DMF-Cl často popisován jako štiplavý nebo štiplavý. Téměř nerozpustný ve vodě, reaguje s vodou za vzniku kyseliny dimethylkarbamové. Má však dobrou rozpustnost v mnoha organických rozpouštědlech, jako je ether, chloroform, methanol, ethanol atd. Díky této rozpustnosti má DMF-Cl širokou škálu aplikací v organické syntéze a chemických reakcích. Při pokojové teplotě se snadno neodpařuje a lze jej skladovat a manipulovat v tekuté formě. Je důležité si uvědomit, že vzhledem k jeho štiplavému zápachu a korozivní povaze je třeba při jeho používání a manipulaci s ním dodržovat příslušná bezpečnostní opatření. Může být použit jako syntetický meziprodukt barviv a pigmentů a může získat karbaamidová barviva s různými barvami, která jsou široce používána v textilu, kůži, inkoustech a plastech a dalších oblastech. Běžně se také používá v chemické analýze ke zvýšení citlivosti detekce cílových sloučenin při chromatografické analýze.
|
|
|
Laboratorní metoda syntézy dimethylkarbamoylchloridu (dimethylkarbamoylchlorid, také známý jako DMF-Cl) obvykle používá dimethylformamid (DMF) a thionylchlorid (SOCl2) nebo fosgen (COCl2).
Metoda 1: Reakce dimethylformamidu a thionylchloridu
krok:
1. Připravte bezvodé prostředí: Připravte bezvodé prostředí v suché inertní atmosféře, jako je dusík nebo suché rozpouštědlo. Ujistěte se, že všechny nástroje, nádoby a činidla jsou suché.
2. Příprava reaktantu: Smíchejte dimethylformamid (DMF) a thionylchlorid (SOCl2) podle molárního poměru. Typicky se používá 1 ekvimolární DMF až 2 ekvimolární SOCI2.
3. Reakce: Připravenou směs pomalu přidávejte do vychlazeného bezvodého rozpouštědla (jako je methylenchlorid nebo benzen). Reakční směs se míchá a teplota reakce se udržuje, obvykle pod teplotou místnosti. Jak reakce pokračuje, budete pozorovat vývoj plynu (SO2) a zakalení reakčního roztoku.
4. Konec reakce: Reakční doba se mění podle experimentálních podmínek, obecně několik hodin. Reakce byla téměř kompletní, když se zakalená reakční směs postupně vyjasnila.
5. Separace produktu: Po dokončení reakce se cílový produkt dimethylkarbamoylchlorid oddělí destilací nebo filtrací. Často je třeba odstranit rozpouštědlo a produkt vyčistit.
Vzorec chemické reakce reakce mezi dimethylformamidem a thionylchloridem:
(CH3)2NC(O)H plus SOCI2→ (CH3)2NCOCl plus SO2plus HCl
Metoda 2: Reakce dimethylaminu a fosgenu
krok:
1. Bezpečnostní opatření: Protože je fosgen vysoce toxický, musí být provozován za přísných bezpečnostních podmínek. Před provedením této reakce se ujistěte, že jste přijali správná bezpečnostní opatření a provádějte experiment v dobře větraném prostředí.
2. Připravte bezvodé prostředí: Připravte bezvodé prostředí v suché inertní atmosféře, jako je dusík nebo suché rozpouštědlo. Ujistěte se, že všechny nástroje, nádoby a činidla jsou suché.
3. Příprava reaktantu: Smíchejte dimethylamin (CH3)2NH) a fosgen (COCl2) podle molárního poměru. Obvykle se používá 1 ekvimol dimethylaminu odpovídající 1 ekvimolu fosgenu.
4. Reakce: Pomalu přidejte připravenou směs dimethylaminu a fosgenu do ochlazeného bezvodého rozpouštědla (jako je dichlormethan nebo benzen). Během reakce dochází k vývoji plynu (HCl) a reakční směs se zakalí.
5. Konec reakce: Reakční doba se mění podle experimentálních podmínek, obecně několik hodin. Reakce byla téměř kompletní, když se reakční směs postupně vyjasnila.
6. Separace produktu: Po dokončení reakce se cílový produkt dimethylkarbamoylchlorid oddělí destilací nebo filtrací. Často je třeba odstranit rozpouštědlo a produkt vyčistit.
Vzorec chemické reakce reakce mezi dimethylaminem a fosgenem:
(CH3)2NH plus COCl2→ (CH3)2NCOCl plus 2 HCl
Historie objevu dimethylkarbamoylchloridu:
Nejčasnější objev dimethylkarbamoylchloridu lze vysledovat na počátek 20. století. Podle literárních záznamů v roce 1906 německý chemik Kurt H. Meyer poprvé syntetizoval dimethylkarbamoylchlorid. Meyer vyrobil sloučeninu ve své laboratoři reakcí dimethylaminu s thionylchloridem. Nazval jej Dimethylkarbonylchlorid a podrobně popsal způsob syntézy a některé fyzikální vlastnosti.
Se zavedením metody syntézy dimethylkarbamoylchloridu začali výzkumníci zkoumat jeho chemické vlastnosti a oblasti použití. V dřívějších studiích bylo zjištěno, že dimethylkarbamoylchlorid může být hydrolyzován alkalickými činidly, jako je hydroxid sodný, za vzniku dimethylkarbamátu.
Ve 20. letech 20. století se dimethylkarbamoylchlorid začal používat k syntéze mnoha druhů sloučenin. Studie ukázaly, že dimethylkarbamoylchlorid reaguje s aminovými sloučeninami za vzniku amidových sloučenin, což poskytuje způsob syntézy velkého množství aminových sloučenin. Kromě toho lze dimethylkarbamoylchlorid použít také jako chlorační činidlo k reakci s určitými alkoholy za vzniku esterových sloučenin.
Díky hloubkovému výzkumu dimethylkarbamoylchloridu lidé postupně objevili jeho široké uplatnění v oblasti organické syntézy a medicíny. Dimethylkarbamoylchlorid lze použít jako důležité činidlo při různých syntetických reakcích, jako jsou karbamoylační reakce, substituční reakce, kondenzační reakce atd. Zároveň je také důležitým meziproduktem při syntéze mnoha léčiv.
Dimethylkarbamoylchlorid lze například použít při syntéze antibiotik, pesticidů, barviv a vonných látek atd. V oblasti lékařství lze dimethylkarbamoylchlorid použít k přípravě antiepileptik, antineoplastik, antidepresiv atd. Kromě toho lze dimethylkarbamoylchlorid použít také při syntéze polyuretanových přísad, textilních pryskyřic atd.
Objev a aplikace dimethylkarbamoylchloridu velmi prospěly výzkumníkům v oblasti organické syntetické chemie a lékařské chemie. Studium jeho struktury a reakčních vlastností podpořilo rozvoj oboru organické chemie a poskytlo důležitý základ pro vývoj nových léčiv a nových materiálů.
Abychom to shrnuli, dimethylkarbamoylchlorid byl poprvé syntetizován německým chemikem Kurtem H. Meyerem na počátku 20. století. Následně lidé postupně objevili jeho důležité aplikace v oblastech organické syntézy a medicíny. Dosud stále probíhá výzkum dimethylkarbamoylchloridu s cílem hledat nové metody syntézy a aplikační oblasti.