Kyselina 3-aminopyrazin-2-karboxylováje pevná sloučenina, obvykle ve formě bezbarvého až světle žlutého krystalického prášku. Má dobrou rozpustnost ve vodě. Při teplotě místnosti je rozpustný ve vodě a tvoří bezbarvý roztok. Je to kyselá sloučenina s hodnotou PKA přibližně 3,8. V viditelném ultrafialovém rozsahu je absorpční pík. Vykazuje absorpční pík v ultrafialovém světle s rozsahem vlnové délky 200-400 nm, s maximální absorpční vlnovou délkou obvykle mezi 230-240 nm. Infračervené spektrum zobrazuje řadu vibračních frekvencí a informací o vazbách. Mezi typické infračervené absorpční píky patří karbonyl (c=o) protahovací vibrace, amino (NH) natahování vibrací a natahování vibrací na aromatických kruzích. Relativně nestabilní při vysokých teplotách a může podléhat rozkladu a degradaci. Proto je nutné vyhnout se nadměrným teplotám během skladování a manipulace. Jedná se o organickou sloučeninu, která může za vhodné podmínky hořet. Za obecných podmínek však není snadné hoří. Má širokou škálu aplikací v koordinační chemii, včetně přípravy kovových komplexů, katalytických reakcí, fluorescenčních sond, biosenzorů, antibakteriálních/fungicidů, detekce toxinu a optoelektronických materiálů. Má důležité aplikace v oblasti výzkumu léčiva. Může být použit jako strukturální rámec pro molekuly léčiva a může být modifikován a funkcionalizován pro přípravu sloučenin se specifickými farmakologickými aktivitami. Tato sloučenina byla široce používána při výzkumu protinádorových léčiv, anti infekčních léků, antibakteriálních léků a dalších oblastí.
|
Chemický vzorec |
C5H5N3O2 |
|
Přesná hmota |
139 |
|
Molekulová hmotnost |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Elementární analýza |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
Kyselina 3-aminopyrazin-2-karboxylová(APCA) je organická molekula s více koordinačními místy atomů dusíku a kyslíku, díky čemuž je široce používána v koordinační chemii.
Aplikace v oblasti pesticidů
Kyselina 3-aminopyrazin-2-karboxylová a její deriváty prokázaly velký potenciál v oblasti fungicidů kvůli jejich vynikající antibakteriální aktivitě. Výzkum ukázal, že sloučeniny obsahující struktury kruhu pyrazinu mohou často narušit syntézu bakteriální buněčné stěny, inhibují syntézu bakteriálních proteinů nebo poškozují bakteriální DNA, čímž vyvíjejí baktericidní účinky. Jako důležitý derivát pyrarazinového kruhu má také tyto potenciální baktericidní mechanismy. Zavedením různých substituentů lze syntetizovat deriváty kyseliny 3-aminopyrazin-2-karboxylové s širokospektrální baktericidní aktivitou. Tyto deriváty mohou inhibovat růst a reprodukci různých rostlinných patogenů, jako jsou bakteriální onemocnění, plísňová onemocnění atd. Ve srovnání s tradičními fungicidy mohou mít tyto nové sloučeniny nižší toxicitu, lepší kompatibilitu prostředí a delší životnost. Kromě širokospektrálních fungicidů lze sloučeniny se specifickou baktericidní aktivitou také syntetizovat strukturální optimalizací. Tyto sloučeniny mohou vyvíjet baktericidní účinky proti specifickým patogenům rostlin a zároveň neškodné pro jiné ne cílové organismy. Vývoj tohoto specifického fungicidu může pomoci snížit používání pesticidů, snížit riziko znečištění životního prostředí a zlepšit výnos a kvalitu plodin.
Vývoj a aplikace fungicidů
Vývoj fungicidů založených na 3-aminopyrazinu-2-karboxylové kyselině se stal jedním z výzkumných hotspotů v oblasti pesticidů. V současné době bylo hlášeno více fungicidů založených na této sloučenině a vykazovalo dobré baktericidní účinky a vyhlídky na aplikaci. Některé deriváty 3-aminopyrazin-2-karboxylové kyseliny mají dobré inhibiční účinky na rostlinné patogeny, jako je houba rýže a pšenice fusarium graminearum. Tyto sloučeniny inhibují růst a reprodukci patogenních bakterií interferujícím do jejich buněčných metabolických procesů, čímž se dosáhne cíle prevence a kontroly onemocnění. V praktických aplikacích mohou být tyto fungicidy aplikovány prostřednictvím postřiku listů, léčby půdy a dalšími metodami k účinné kontrole výskytu a šíření onemocnění rostlin.
Přítomnost struktury kruhu pyrazinu naznačuje, že tato sloučenina může mít schopnost interferovat s mechanismy regulace růstu rostlin, čímž se vyvíjí herbicidní účinky. Výzkum ukázal, že určité sloučeniny obsahující struktury kruhu pyrazinu mohou narušit syntézu, transportní nebo signalizační procesy rostlinného auxinu, což vede k abnormálnímu růstu rostlin a dokonce i smrt . 3- aminopyrazin-2-karboxylové kyseliny, jako důležitou derivaci pyrazinu, mohou také mít tyto potenciální herní mechanismy. Strukturální modifikací lze syntetizovat deriváty kyseliny 3-aminopyrazin-2-karboxylové se selektivní herbicidní aktivitou. Tyto deriváty mohou vyvíjet účinky plevelů na specifické druhy plevelů bez poškození plodin. Vývoj tohoto selektivního herbicidu může pomoci snížit používání pesticidů, snížit znečištění životního prostředí a zlepšit výnos a kvalitu plodin.
Vyhlídky na vývoj a aplikaci herbicidů
Aby se syntetizoval 3-aminopyrazin-2-karboxylové deriváty s herbicidní aktivitou, je třeba přijmout přiměřenou syntézu. To zahrnuje výběr vhodných surovin, reakčních podmínek a katalyzátorů pro optimalizaci struktury a vlastností produktu. Současně je třeba zvážit faktory, jako je stabilita produktu, rozpustnost a biologická dostupnost, aby se zajistila jeho účinnost v praktických aplikacích. S nepřetržitým rozvojem zemědělské produkce a rostoucí poptávkou po ochraně životního prostředí existuje rostoucí poptávka po efektivní, nízké toxicitě a ekologicky šetrné herbicidy . 3- aminopyrazin-2-karboxylové kyseliny a její deriváty mají v této oblasti široký aplikační potenciál kvůli jejich jedinečné chemické struktuře a potenciální herbicidní aktivitě. Očekává se, že v budoucnu se tyto sloučeniny stanou důležitými zdroji nových herbicidů, v budoucnu se tyto sloučeniny stanou důležitými zdroji nových herbicidů.
Níže jsou uvedeny krátké kroky a odpovídající chemické rovnice pro syntetizaciKyselina 3-aminopyrazin-2-karboxylováz methylcyanoacetátu jako výchozího materiálu:
1. Syntéza 3-aminopyrazinu-2-one:
Za prvé, methylcyanoacetát reaguje s kyanidem amonným za vzniku 3-aminopyrazinu-2-nitrilu. Poté je 3-aminopyrin-2-nitril přeměněn na 3-aminopyrazin-2-one prostřednictvím hydroxylaminové reakce.
Chemická rovnice:
C4H5ŽÁDNÝ2+Ch2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3Ne → 3-Aminopyrin-2-One
2. snížení 3-aminopyrazinu-2-one:
Snížením 3-aminopyrazinu-2-one s katalyzátorem (jako je železný prášek nebo železná sůl) je ketonová skupina redukována na alkoholovou skupinu, aby se získala 3-aminopyrazin-2-ol.
Chemická rovnice:
3-Aminopyrazin-2-One+Catalyst+H.2→ 3-Aminopyrazin-2-OL
3. Acified 3-Aminopyrazin-2-OL:
K dosažení APCA okyselí 3-aminopyrazin-2-OL s koncentrovanou kyselinou sírovou.
Chemická rovnice:
3-Aminopyrazin-2-Ol+H.2O4S → C5H5N3O2
Krátký krok a odpovídající chemická rovnice pro běžnou metodu chemické syntézy APCA:
1.. Syntéza 3-aminopyrazinu:
V této metodě syntézy je pyrazin nejprve reagován s diethyl malonátem za vzniku acetylovaného 3-aminopyrarazinu. Dále jsou acetylové skupiny odstraněny alkalickou katalyzovanou hydrolýzou reakcí, aby se získala 3-aminopyrazin.
Chemická rovnice:
C4H4N2+C7H12O4→ Acetylovaný 3-aminopyrazin
Acetylovaný 3-aminopyrazin+NaOH/h2O → 3-Aminopyrazin
2. hydroxylovaný 3-aminopyrazin:
React 3-aminopyrazin s přebytečným peroxidem vodíku (h2O2) za vhodných podmínek pro hydroxylaci k získání 3-aminopyrazinu-2-one.
Chemická rovnice:
3-Aminopyrazin+h2O2→ 3-aminopyrazin 2-one
3. snížení 3-aminopyrazinu-2-one:
Proveďte redukční reakci mezi 3-aminopyrazinem-2-one a katalyzátorem (jako je železná sůl), aby se snížila ketonová skupina na alkoholovou skupinu, což má za následek 3-aminopyrazin-2-OL.
Chemická rovnice:
3-Aminopyrazin-2-One+Catalyst+H.2→ 3-Aminopyrazin-2-OL
4. Acified 3-Aminopyrazin-2-OL:
Okysifikujte 3-aminopyrazin-2-ol s koncentrovanou kyselinou sírovou k získáníKyselina 3-aminopyrazin-2-karboxylová.
Chemická rovnice:
3-Aminopyrazin-2-OL+koncentrovaná kyselina sírová → C5H5N3O2
Mechanismus interakce mezi 3-APCA a NV barevnými centry
Spojení mezi barevnými centry 3-APCA a NV lze dosáhnout různými mechanismy:
Magnetická vazba
Pokud má molekula 3-APCA nepárový elektronová rotace, může být jeho interakce magnetického dipólového dipólu s elektronovým středem NV exprimována jako H_DIP=μ 0/(4 π R3) [N_NV · S-APCA-3 (S-NV · r) (S-APCA · R)/R2]/R2]/R2]/R2]/R2]/R2]/R2]/R2]/R2]/R2]/R2]. Vakuová propustnost. Tato interakce může způsobit malé posuny v hladinách energetické energie v barevných centrech NV (na stupnici Hz KHz), které lze detekovat mikrovlnnou spektroskopií nebo fluorescenci.
Elektrická dipólová vazba
Molekulární dipólový moment 3-APCA (generovaný distribucí náboje amino a karboxylových skupin) může interagovat s elektronovým mrakem barevných center NV, což vede k výraznému posunu. Jeho Hamiltonian je h_stark =- d · e, kde d je molekulární dipólový moment a E je elektrické pole v barevném centru NV. Tento účinek lze použít k regulaci optických vlastností nebo hladin energetické energie v barevných centrech NV.
Interakce vyvolaná fotografie
Laserovou excitací 3-APCA může fluorescenční nebo ne radiační přenos energie generované jeho elektronickými přechody ovlivnit dynamiku excitovaného stavu barevných center NV, čímž změní signál odečtu fluorescence.
Návrh a optimalizace schématu vazby
Experimentální nastavení a příprava vzorku
K dosažení vazby mezi barevnými centry 3-APCA a NV je třeba opravit molekuly 3-APCA poblíž povrchu diamantu (vzdálenost<10 nm). The specific steps are as follows:
Ošetření povrchu diamantu
K odstranění povrchových znečišťujících látek se používá čištění kyslíku nebo ošetření kyslíkem, následuje ukončení vodíku nebo modifikací povrchu pro zvýšení chemické adsorpce 3-APCA.
3-APCA Self-sestavení
Ponořte vzorek diamantu do roztoku 3-APCA (jako je ethanol nebo roztok vody, koncentrace 1-10 mm) a dosahujte molekulární samostavení elektrostatickými silami nebo kovalentními vazbami (jako je reakce mezi amino-skupinami a karboxylovými skupinami na diamantovém povrchu).
Charakterizace a ověření
Pomocí mikroskopie atomové síly (AFM) nebo rentgenové fotoelektronové spektroskopie (XPS) potvrďte pokrytí a orientaci 3-APCA na diamantovém povrchu; Detekujte, zda se optické vlastnosti barevných center NV změnily prostřednictvím fluorescenční spektroskopie.
Optimalizační strategie pro účinnost vazby
Účinnost vazby je ovlivněna různými faktory, včetně molekulárního rozestupu, orientace, okolní teploty a vnějších polí. Optimalizační strategie je následující:
Řízení vzdálenosti
Úpravou koncentrace roztoku 3-APCA nebo úpravou povrchu diamantu zkrácení vzdálenosti mezi molekulami a barevnými centry NV. Například zavedení propojených molekul (jako jsou alkylové řetězce) mohou zvýšit drsnost povrchu a podpořit 3-APCA, aby se přiblížilo k barevnému centru NV.
Regulace orientace
Navrhněte chemické modifikace 3-APCA (jako je například nahrazení amino skupin orientačními skupinami) nebo aplikujte externí elektrické pole pro zarovnání molekulárního dipólového momentu nebo spinné osy s osou symetrií v barevném centru NV, maximalizující sílu vazby.
Regulace teploty a pole
Snížení teploty může snížit tepelný šum a prodloužit doba koherence koherence barevných center NV; Použití externího magnetického pole může upravit úroveň energetické úrovně barevných center NV a optimalizovat rezonanční podmínky pomocí 3-APCA.
Populární Tagy: 3-Aminopyrazin-2-karboxylové kyseliny CAS 5424-01-1, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadná, na prodej