Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů kyseliny 3-thiofenboronové cas 6165-69-1 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobchodě vysoce kvalitní 3-thiofenboronové kyseliny cas 6165-69-1 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
3-thiofenboronová kyselinaje organická sloučenina obsahující bor. Bílé až světle žluté krystaly s nízkou rozpustností ve vodě, ale lepší rozpustností v běžně používaných organických rozpouštědlech. Když se thiofen-3-boritan připraví s ethanolem, lze získat bezbarvý a průhledný roztok. Molekulární struktura vykazuje geometrickou konfiguraci rovinného čtyřúhelníku s atomy boru umístěnými ve středu roviny. Je to kladně nabitá molekula, protože atom boru je elektronegativnější než atomy síry a kyslíku. Krystalovou strukturu thiofen-3-borátu lze určit pomocí technologie rentgenové krystalografie. Jeho krystalová struktura je monoklinický systém, s prostorovou grupou P2 (1)/n, parametry buněk a=7.940 (2) Å, b=8.904 (2) Å, c=7.425 (2) Å,=90.77 (1) stupeň, Z=4. Lze jej použít jako činidlo pro reakce organické syntézy. Je to organická kyselina boritá s mnoha způsoby použití a má široké vyhlídky na použití v oblastech, jako je biomedicína, věda o materiálech a elektronické chemikálie. S rozvojem vědy a techniky se budou jeho aplikační oblasti stále rozšiřovat.
|
|
|
|
C.F |
C4H5BO2S |
|
E. M |
128 |
|
M. W |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 127 (24.8%), 130 (4.5%), 129 (4.3%), 129 (1.1%), 128 (1.1%) |
|
E. A |
C, 37.55; H, 3.94; B, 8.45; O, 25.01; S, 25.06 |
3-thiofenboronová kyselina(zkráceně 3-TBA) je jemný chemický meziprodukt na bázi heterocyklické aromatické boronové kyseliny. Ve své molekulární struktuře je thiofenový kruh přímo připojen k funkční skupině boronové kyseliny v poloze 3, která spojuje elektronově bohaté konjugační vlastnosti thiofenových heterocyklů s jedinečnou reaktivitou skupin boronové kyseliny. Je to klíčový stavební kámen pro konstrukci vazeb C-C a CN v moderní organické syntéze. Na rozdíl od konvenčních sloučenin kyseliny borité s benzenovým kruhem má její thiofenové jádro vynikající optoelektronické vlastnosti, chemickou stabilitu a biokompatibilitu. Dokáže efektivně integrovat různé funkční molekulární rámce prostřednictvím vazebných reakcí Suzuki Miyaura, které pokrývají několik strategických klíčových oblastí průmyslu, jako jsou organické optoelektronické materiály, inovativní výzkum a vývoj léčiv, pokročilé katalytické systémy a zemědělské chemikálie.
Aplikace jádrových syntetických bloků v oblasti organických optoelektronických materiálů
V průmyslu organických optoelektronických materiálů je preferovaným základním blokem pro syntézu thiofenem konjugovaných optoelektronických funkčních molekul a základní surovinou pro přípravu vysoce-výkonných organických polovodičových materiálů. Prostřednictvím Suzukiho vazebné reakce mohou být thiofenové kruhové jednotky účinně integrovány do struktury hlavního řetězce konjugovaných polymerů, což výrazně zlepšuje mobilitu nosiče, stabilitu prostředí a účinnost fotoelektrické konverze materiálu.
Při syntéze materiálů jádrové polovodičové vrstvy pro tranzistory s organickým -efektem pole (OFET) polythiofenové konjugované polymery připravené jako monomery výrazně zlepšily uspořádanost uspořádání molekulových řetězců a mobilita nosiče může dosáhnout 1,2 cm²/(V · s), což je více než 8krát více než u tradičních nethiofenových polymerních materiálů. Připravená flexibilní organická tranzistorová zařízení mají stále míru zachování výkonu přes 90 % po opakovaném ohnutí 10 000krát, což dokonale splňuje aplikační požadavky nové generace flexibilních nositelných elektronických zařízení. Podle testovacích údajů tuzemské společnosti s flexibilním displejem byly k přípravě flexibilních zařízení OFET se spínacím poměrem 10 ^ 7 použity vysoce výkonné polythiofenové polovodičové materiály syntetizované pomocí kyseliny 3-thiofenborité.
Dlouhodobá-životnost zařízení se ve srovnání s tradičními materiály prodloužila více než 5krát, což zcela vyřešilo problém průmyslového odvětví spočívající ve špatné stabilitě pružných organických polovodičových materiálů. Při syntéze donorových materiálů pro organické solární články (OPV) mohou konjugované jednotky odvozené od kyseliny 3-thiofenboronové účinně regulovat strukturu energetické hladiny donorového materiálu, rozšířit spektrální absorpční rozsah materiálu a zlepšit účinnost disociace excitonů aktivní vrstvy. Na základě syntézy nového donorového polymeru na bázi thiofenu přesáhla účinnost fotovoltaické konverze organického solárního článku s jedním spojem 19 %, což je o 4 procentní body více než u tradičních nethiofenových donorových materiálů.
Zároveň se výrazně zlepšila fototermická stabilita zařízení. Po 1000 hodinách nepřetržitého venkovního provozu míra zachování účinnosti výroby energie stále překračuje 85 %, čímž dosahuje mezinárodní vedoucí úrovně. Při syntéze fosforeskujících hostitelských materiálů pro organické světlo -emitující diody (OLED) mají hostitelské molekuly na bázi thiofenu syntetizované jako klíčové meziprodukty vhodné tripletové energetické hladiny a bipolární transportní charakteristiky, které dokážou vyrovnat rychlosti přenosu děr a elektronů současně, výrazně snížit napájecí napětí OLED zařízení a zlepšit světelnou účinnost a životnost zařízení.
Zelené OLED zařízení připravené s použitím tohoto typu hostitelského materiálu na bázi thiofenu má externí kvantovou účinnost přesahující 28 % a životnost zařízení je prodloužena na 2,3násobek životnosti tradičních hostitelských materiálů na bázi karbazolu. V současné době je tento typ materiálu široce používán v řadě flexibilních výrobních linek OLED šesté generace v Číně. Při výzkumu a vývoji materiálů aktivní vrstvy pro organické fotodetektory může konjugovaný polymer s úzkým bandgapem dosáhnout vysoké citlivosti fotoelektrické odezvy v blízkém -infračerveném pásmu.
Připravený flexibilní blízký -infračervený fotodetektor má detekční rychlost 10 ^ 13 Jones v 900nm blízkém -infračerveném pásmu, což daleko převyšuje výkon tradičních flexibilních detektorů na anorganické bázi. Ukázal velký potenciál pro aplikace v biomedicínském zobrazování, bezpečnostním nočním vidění a dalších scénářích. Ve srovnání s jinými syntetickými bloky na bázi thiofenu je reakční selektivita vyšší, vedlejších reakcí je méně a čistota syntetizovaného optoelektronického materiálu může dosáhnout více než 99,99 %, s obsahem kovových nečistot nižším než 10 ppb, což plně splňuje přísné požadavky na čistotu špičkových polovodičových optoelektronických materiálů.
Klíčové aplikace heterocyklické konstrukce v oblasti vývoje inovativních léčiv
V molekulárním designu inovativních léků po celém světě,kyselina 3-thiofenboronováje důležitý farmaceutický chemický blok, který zavádí thiofenovou heterocyklickou strukturu. Elektronové vlastnosti a metabolická stabilita thiofenového kruhu jsou lepší než u benzenového kruhu. Po nahrazení benzenového kruhu v molekule strukturou 3-thiofenu lze významně zlepšit rozpustnost v lipidech, cílenou vazebnou schopnost a metabolickou stabilitu molekul léčiva in vivo.
Při vývoji protinádorově cílených léků zvýšily vícenásobné kandidátní léky na inhibitory kináz syntetizované s 3-thiofenboronovou kyselinou jako klíčovým meziproduktem vazebnou afinitu k hydrofobní kapse mezi molekulami léku a kinázovými proteiny 12krát začleněním 3-thiofenových jednotek do molekulárního skeletu. Hodnota IC50 pro proliferaci protinádorových buněk in vitro byla snížena na nanomolární úroveň a významně se zlepšila metabolická stabilita molekul léčiva v játrech. Biologická dostupnost in vivo se zvýšila o 200 % ve srovnání s analogy benzenového kruhu.
Podle údajů preklinického výzkumu tuzemské inovativní farmaceutické společnosti nový kandidát na inhibitor kinázy JAK syntetizovaný na jeho základě prokázal lepší terapeutické účinky než prodávané léky se stejným cílem na zvířecích modelech revmatoidní artritidy a významně snížil toxicitu a vedlejší účinky. V současné době kandidátní lék vstoupil do fáze I klinické fáze. Ve scénáři vývoje antimykotik se jeho nová thiofenová antimykotická molekula specificky váže na -1,3-glukan syntázu na buněčné stěně houby, čímž narušuje integritu buněčné stěny houby. Minimální inhibiční koncentrace (MIC) proti multirezistentní Candida albicans je pouze 0,125 μg/ml a její antimykotická aktivita je lepší než u tradičních flukonazolových léků.
Navíc jeho toxicita pro normální lidské buňky je extrémně nízká, což prokazuje vysokou aplikační hodnotu při léčbě hlubokých plísňových infekcí. Při výzkumu a vývoji terapeutických léků na diabetes se samotná funkční skupina kyseliny borité může specificky vázat na molekuly glukózy v těle. Na základě návrhu a vývoje nového analogu peptidu uvolňujícího inzulín závislý na glukóze (GIP) dokáže inteligentně reagovat na koncentraci glukózy v krvi v těle a automaticky upravit uvolňování inzulínu. V experimentu na zvířatech s diabetem typu II je po čtyřech týdnech nepřetržitého podávání účinek kontroly homeostázy glukózy v krvi u testovaných zvířat výrazně lepší než u tradičního metforminu a nezpůsobí vedlejší účinky hypoglykémie.
Při vývoji léků na centrální nervový systém mají nově syntetizované kandidátní léky pro modulátory serotoninových receptorů rychlost průniku hematoencefalickou bariérou třikrát vyšší než u derivátů benzenu. Prokázaly vynikající rychlé antidepresivní účinky na zvířecích modelech deprese bez vedlejších ospalých vedlejších účinků tradičních antidepresiv. Při optimalizaci procesu syntézy molekul léčiva jsou podmínky Suzukiho kopulační reakce mírné a nevyžadují drsná prostředí s vysokou teplotou a vysokým tlakem.
Míra atomového využití reakce přesahuje 90 %, což výrazně snižuje množství nebezpečného odpadu těžkých kovů vznikajícího během procesu syntézy léčiv, což splňuje požadavky na vývoj zeleného farmaceutického průmyslu. V současné době vstoupilo do klinického stadia celosvětově více než 20 inovativních molekul léčiv a kyselina 3-thiofenboritá se používá jako klíčový meziprodukt v cestě syntézy.
metody syntézy
Metoda 1
V prostředí dusíku se směs 3-jodthiofenu, triethylaminu a difenylboranu zahřívá a míchá v bezvodém organickém rozpouštědle, dokud se úplně nerozpustí.
C4H3S-I+ C6H15N + B(OH)2 → C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr.
K výše uvedenému roztoku se přidá vhodné množství katalyzátoru, jako je chlorid amonný nebo jodid draselný, potom se zahřeje na vhodnou teplotu a udržuje se po určitou dobu, aby byla reakce dokončena.
C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr -> C4H5BO2S + C6H15N + HBr.
Po dokončení reakce se směs čistí filtrací, promýváním, sušením a dalšími kroky, aby se získal produkt 3-thiofenboronová kyselina.
C4H3S-B(OH)2+ Et3NHBr -> C4H5BO2S + C6H15N + HBr.
Metoda 2
Směs3-thiofenboronová kyselinaa roztok hydroxidu sodného, zahřívejte a míchejte, dokud se úplně nerozpustí.
COOH + NaOH → COONa + H2O
Do výše uvedeného roztoku se po kapkách přidá diethyletherový roztok difenylboranu, teplota se udržuje pod 40 °C a kontinuálně se míchá.
C5H5B(OH)2+ NaCOOH → C5H5BO2Na + H2O
Poté, co je reakční roztok zcela promíchán a ochlazen, neutralizujte jej zředěným roztokem kyseliny chlorovodíkové na pH =7, poté přidejte nasycený roztok hydrogenuhličitanu sodného, důkladně promíchejte a nechte stát, aby se oddělily vrstvy.
C5H5BO2Na + HCl → C5H5BOH + NaCl
Organická vrstva získaná separací kapalin se shromáždí, vysuší se bezvodým síranem sodným, poté se filtruje a filtrát se sebere.
C5H5BOH + Na2TAK4 → C5H5BO3Na2
Sebraný filtrát se destiluje a shromáždí se frakce při 100-120 stupních, což je surová kyselina 3-thiofenboronová.
C5H5BO3Na2→ Hrubý C4H5BO2S
Populární Tagy: Kyselina 3-thiofenboronová cas 6165-69-1, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej