2,5-dihydroxybenzaldehydje organická sloučenina s molekulovým vzorcem C7H6O3 a CAS 1194-98-5. Je to světle žlutá krystalická forma, obvykle přítomná v práškové nebo krystalické formě, se zvláštní aldehydovou chutí, podobnou vůni hořkých mandlí. Během procesu tavení postupně žloutne a při vysokých teplotách sublimuje. Může být rozpustný ve vodě, ale jeho rozpustnost není vysoká. Je také mírně rozpustný v organických rozpouštědlech, jako jsou alkoholy a ethery. Tato sloučenina se skládá z benzenového kruhu, aldehydové skupiny a hydroxylové skupiny. Mezi nimi je aldehydová skupina umístěna v sousední poloze benzenového kruhu a obě hydroxylové skupiny jsou umístěny ve střední poloze benzenového kruhu. Je to redukční sloučenina, která může reagovat s alkálií za vzniku odpovídajících fenolických solí. Může podstoupit kondenzační reakci benzoinu s acetaldehydem za kyselých podmínek za vzniku kyseliny benzoové.
(Odkaz na produkt: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyd-cas-1194-98-5.html)
Metoda 1:
Příprava oxidací fenolu: Fenol lze oxidovat na benzochinon za alkalických podmínek a poté podstoupit Diels Alderovu reakci s ethylacetátem za získání ethylesteru 2,5-dihydroxybenzoátu. Nakonec se kyselou hydrolýzou získá 2,5-dihydroxybenzaldehyd.
Podrobné kroky pro přípravu 2,5-dihydroxybenzaldehydu oxidací fenolu jsou následující:
kroky:
1. Přidejte fenol a ethylacetát do baňky s kulatým dnem, zamíchejte a pomalu přidejte manganistan draselný a po kapkách přidejte kyselinu sírovou. V této době se teplota uvnitř baňky zvýší. Manganistan draselný reaguje s fenolem za vzniku benzoátu draselného a oxidu manganičitého.
2. Přidejte přiměřené množství roztoku hydroxidu sodného k neutralizaci přebytku manganistanu draselného a kyseliny sírové tak, aby hodnota pH roztoku dosáhla neutrality.
3. Reakční roztok se ochladí na teplotu místnosti, poté se filtruje, aby se odstranila vytvořená sraženina oxidu manganičitého.
4. Promyjte horní organickou vrstvu ethylacetátem v dělicí nálevce, abyste odstranili nezreagovaný fenol a ethylacetát, poté přidejte vhodné množství kyseliny chlorovodíkové, aby se pH roztoku okyselilo.
5. Zahřejte reakční roztok do refluxního stavu, přičemž vzniklý ethylbenzoát se nechá podstoupit hydrolytickou reakci za působení kyseliny chlorovodíkové za vzniku 2,5-dihydroxyethylbenzoátu.
6. Reakční roztok se ochladí na teplotu místnosti, poté se filtruje, aby se odstranila vytvořená sraženina chloridu sodného.
7. Promyjte horní organickou vrstvu ethylacetátem v dělicí nálevce, abyste odstranili nezreagovanou kyselinu chlorovodíkovou, a poté proveďte sloupcovou chromatografii, abyste oddělili a vyčistili produkt 2, 5-dihydroxybenzaldehyd.
Chemická rovnice:
C6H5OH + KMnO4 + H2TAK4 → C6H5KUCHAŘ + MnSO4 + H2O
C6H5VAŘENÍ + NaOH → C6H5COONa + KOH
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
C6H5COOH + CH3COOC (Světový soud)2H5 → C6H5KOČKA3 + H2O
C6H5COOCH3 + H2O → C6H5(OH) CHOCH3+ HCl
C6H5(OH) CHOCH3 → C6H5(OH) CHO + CH3ACH
C6H5(OH) CHO + H2O → C6H5(OH) COOH + HCl
Ve výše uvedeném způsobu syntézy je prvním krokem vytvoření benzoátu draselného prostřednictvím oxidační reakce fenolu a manganistanu draselného za působení kyseliny sírové; Druhým krokem je neutralizace přebytku manganistanu draselného a kyseliny sírové přidáním roztoku hydroxidu sodného; Třetím krokem je hydrolýza vytvořeného ethylbenzoátu přidáním kyseliny chlorovodíkové; Čtvrtým krokem je oddělení a čištění produktu 2,5-dihydroxybenzaldehydu pomocí sloupcové chromatografie.
Metoda 2:
Příprava pomocí kondenzační reakce fenolu a formaldehydu: Fenol a formaldehyd mohou podstoupit kondenzační reakci za vzniku fenolické pryskyřice za alkalických podmínek. Řízením reakčních podmínek a použitím katalyzátorů lze připravit vysoce čistý 2,5-dihydroxybenzaldehyd.
Podrobné kroky pro přípravu 2,5-dihydroxybenzaldehydu prostřednictvím kondenzační reakce fenolu a formaldehydu jsou následující:
kroky:
1. Přidejte fenol a formaldehyd do baňky s kulatým dnem, poté přidejte vhodné množství roztoku hydroxidu sodného, zamíchejte a pomalu zahřívejte reakční roztok do refluxního stavu. V této době fenol a formaldehyd podléhají kondenzační reakci za alkalických podmínek za vzniku 2,5-dihydroxybenzaldehydu.
2. Po dokončení reakce se reakční roztok ochladí na teplotu místnosti a poté se přidá vhodné množství koncentrované kyseliny chlorovodíkové, aby se hodnota pH roztoku okyselila.
3. Promyjte horní organickou vrstvu roztokem uhličitanu sodného v dělicí nálevce, abyste odstranili nezreagovaný fenol a formaldehyd, a poté proveďte sloupcovou chromatografii, abyste oddělili a vyčistili produkt 2, 5-dihydroxybenzaldehyd.
Chemická rovnice:
C6H5OH + HCHO → C6H5(OH) CHO
C6H5(OH)CHO + HCl → C6H5(OH) COOH + HCl
Ve výše uvedené metodě syntézy je prvním krokem vytvoření 2,5-dihydroxybenzaldehydu prostřednictvím kondenzační reakce mezi fenolem a formaldehydem za alkalických podmínek; Druhým krokem je podstoupit acidolýzní reakci vzniklého 2,5-dihydroxybenzaldehydu přidáním koncentrované kyseliny chlorovodíkové za vzniku 2,5-dihydroxybenzaldehydu.
Metoda 3:
Příprava pomocí kondenzační reakce kyseliny mravenčí a fenolu: Za kyselých podmínek může kyselina mravenčí a fenol podstoupit kondenzační reakci za vzniku kyseliny benzoové. Poté lze kyselinu benzoovou redukovat za získání 2,5-dihydroxybenzylalkoholu. Nakonec se 2,5-dihydroxybenzylalkohol oxiduje na 2,5-dihydroxybenzaldehyd prostřednictvím oxidační reakce.
Konkrétní kroky jsou následující:
1. Příprava reakce: Přidejte vhodné množství kyseliny mravenčí a fenolu do baňky s kulatým dnem a zajistěte, aby byly dobře rozpustné v rozpouštědle. K úplnému rozpuštění reaktantů lze zvolit vhodná rozpouštědla, jako je ethanol nebo ether.
2. Kondenzační reakce: Za stálého míchání pomalu přidávejte vhodné množství roztoku hydroxidu sodného. V tomto okamžiku kyselina mravenčí a fenol podléhají kondenzační reakci za alkalických podmínek. Protože tato reakce je exotermická reakce, je nutné řídit reakční teplotu, aby se zabránilo místnímu přehřátí. Reakční roztok se udržuje při teplotě vhodné pro kondenzační reakci, dokud není reakce dokončena.
3. Kyselá hydrolýza: Po dokončení kondenzační reakce se reakční roztok ochladí na teplotu místnosti. Potom se pomalu přidá vhodné množství koncentrované kyseliny chlorovodíkové, aby se pH roztoku okyselilo. Za kyselých podmínek podléhá vytvořená 2,5-dihydroxybenzoová kyselina hydrolytické reakci, při které vzniká 2,5-dihydroxybenzaldehyd. Reakční roztok se udržuje v kyselých podmínkách pro hydrolyzační reakci, dokud není reakce dokončena.
4. Separace a čištění: Po dokončení hydrolytické reakce se reakční roztok ochladí na teplotu místnosti. Poté byla provedena sloupcová chromatografie k oddělení a čištění produktu 2,5-dihydroxybenzaldehydu. Konkrétní kroky chromatografické separace se mohou lišit v závislosti na experimentálních podmínkách, ale typicky zahrnují nalití reakčního roztoku do zařízení pro sloupcovou chromatografii, výběr vhodného eluentu pro eluci, shromáždění eluentu a jeho odpaření pro koncentraci.
5. Následná úprava: Koncentrovaný roztok se vakuově odpaří pomocí rotační odparky nebo jiného odpařovacího zařízení, aby se získal vysoce čistý 2,5-dihydroxybenzaldehyd. Pokud je požadováno další čištění, může být znovu provedena sloupcová chromatografie nebo mohou být použity jiné způsoby čištění.
Chemická rovnice:
Kyselina mravenčí a fenol podléhají kondenzační reakci za alkalických podmínek za vzniku 2,5-dihydroxybenzoové kyseliny:
HCOOH + C6H5OH → HCOOC6H5 + H2O
Za kyselých podmínek podléhá 2,5-dihydroxybenzoová kyselina hydrolytické reakci za vzniku 2,5-dihydroxybenzaldehydu a vody:
HCOOC6H5 + HCl → C6H5(OH)CHO + HC1
Je třeba poznamenat, že různé způsoby syntézy mohou vyžadovat různé suroviny, podmínky a způsoby čištění. Proto je v praktickém provozu nutné zvolit vhodnou metodu pro syntézu podle konkrétní situace. Zároveň je nutné při provádění chemických pokusů dbát na bezpečnost pokusů, dodržovat laboratorní předpisy, nosit ochranná opatření jako laboratorní oděv a brýle.