N-BOC -4- hydroxypiperidinje víceúčelová chemická sloučenina, která hraje klíčovou roli v organické syntéze a farmaceutickém vývoji. Tento cenný meziprodukt nabízí širokou škálu aplikací, zejména při vytváření složitých molekul a kandidátů na léky. V tomto komplexním průvodci prozkoumáme různá použití N-BOC -4- hydroxypiperidinu, jeho zapojení do různých reakcí a jeho význam při syntéze léčiv.
N-BOC -4- Hydroxypiperidine CAS 109384-19-2
Kód produktu: BM -2-1-354
Číslo CCAS: 109384-19-2
Molekulární vzorec: C10H19NO3
Molekulová hmotnost: 201.26
Vzhled: Bílý nebo z bílého krystalického prášku
Číslo Einecs: 600-916-6
Číslo MDL: MFCD01075174
HS kód: 29339900
Hlavní trhy: Spojené státy, Austrálie, Brazílie, Japonsko, Německo, Indonésie, Velká Británie, Nový Zéland, Kanada atd.
Výrobce: Bowen Technology Xi'an Factory
Technické služby: Oddělení výzkumu a vývoje -1
PoskytujemeN-BOC -4- Hydroxypiperidine CAS 109384-19-2„Podrobné specifikace a informace o produktech naleznete na následující webové stránce.
Jaké reakce se mohou n-boc -4- hydroxypiperidin zapojit?
N-BOC -4- Hydroxypiperidin slouží jako klíčový stavební blok v mnoha chemických transformacích. Jeho jedinečná struktura, která má chráněnou aminovou skupinu a reaktivní hydroxylovou skupinu, z ní činí ideální kandidát pro různé syntetické strategie. Pojďme se ponořit do některých reakcí, kde se tato sloučenina ukáže jako neocenitelná:
Nukleofilní substituční reakce
Hydroxylová skupina v N-BOC -4- Hydroxypiperidin se může podílet na nukleofilních substitučních reakcích. To umožňuje zavedení různých funkčních skupin v poloze 4- prstence Piperidine. Například hydroxylová skupina může být nahrazena halogeny, alkylovými skupinami nebo jinými nukleofily, čímž se rozšiřuje rozsah možných derivátů.
Oxidační reakce
N-BOC -4- hydroxypiperidinmůže podstoupit oxidační reakce za účelem získání ketonových derivátů. Tato transformace je zvláště užitečná při syntéze sloučenin 4- Piperidone, které jsou samy o sobě důležitými meziprodukty. Oxidace lze dosáhnout pomocí různých oxidačních činidel, jako jsou Jones Reagent nebo oxidační podmínky SWERN.
Eliminační reakce
Za určitých podmínek se může N-BOC -4- hydroxypiperidin účastnit eliminačních reakcí. To může vést k vytvoření nenasycených derivátů piperidinu, které jsou cennými prekurzory v syntéze přírodních produktů a farmaceuticky aktivních sloučenin.
Esterifikace a etherifikace
Hydroxylová skupina N-BOC -4- hydroxypiperidinu může být snadno funkcionalizována prostřednictvím esterifikačních nebo etherifikačních reakcí. To umožňuje zavedení různých alkylových nebo arylových skupin, což dále rozšiřuje knihovnu možných derivátů.
Spojovací reakce
N-BOC -4- Hydroxypiperidin lze použít v různých vazebních reakcích, jako je Mitsunobuova reakce. Tato všestranná transformace umožňuje tvorbu vazeb-uhlíku nebo uhlíkových nitrogenů, což usnadňuje syntézu komplexních molekulárních struktur.
Jak N-BOC -4- přispívá k syntéze léčiva?
Farmaceutický průmysl silně spoléhá na N-BOC -4- hydroxypiperidin jako klíčový meziprodukt v syntéze léčiv. Jeho příspěvky do této oblasti jsou rozmanité a významné:
Lešení pro kandidáty na drogy a předchůdce pro bioaktivní sloučeniny
Piperidinový kruh přítomný v N-BOC -4- hydroxypiperidin slouží jako základní lešení v mnoha molekulách léčiva. Jeho začlenění může předávat specifické farmakologické vlastnosti, jako je zlepšená vazba na cílové receptory nebo zvýšená metabolická stabilita.
N-BOC -4- hydroxypiperidinPůsobí jako prekurzor pro četné bioaktivní sloučeniny. Její všestrannost umožňuje syntézu široké škály farmaceuticky relevantních molekul, včetně analgetik, antidepresiv a protinádorových látek.
Stavební blok pro peptidomimetiku a syntéza heterocyklických sloučenin a proléčivosti designu
V oblasti Peptidomimetics slouží N-BOC -4- hydroxypiperidin jako cenný stavební blok. Jeho začlenění do peptidových struktur může vést ke sloučeninám se zlepšenými farmakokinetickými vlastnostmi a zvýšenou stabilitou proti enzymatické degradaci.
N-BOC -4- hydroxypiperidin usnadňuje syntézu různých heterocyklických sloučenin, které převládají v mnoha molekulách léčiva. Jeho reaktivita umožňuje konstrukci komplexních prstencových systémů a rozšiřuje chemický prostor dostupný pro objevování léků.
Hydroxylová skupina v N-BOC -4- Hydroxypiperidin lze použít v návrhu proléčivo. Připevněním molekul léčiva k této funkční skupině mohou vědci vytvářet sloučeniny se zlepšenou rozpustností, biologickou dostupností nebo cílenými doručovacími vlastnostmi.
Jaké jsou výhody používání N-BOC -4- hydroxypiperidin jako meziproduktu?
Rozsáhlé použití N-BOC -4- hydroxypiperidinu jako meziproduktu v organické syntéze a vývoji léčiva je přičítáno několika klíčovým výhodám:
Strukturální všestrannost
N-BOC -4- hydroxypiperidin Nabízí pozoruhodnou strukturální všestrannost. Jeho jedinečná kombinace chráněného aminu a reaktivní hydroxylové skupiny umožňuje selektivní funkcionalizaci a vytváření různých molekulárních architektur.
01
Ortogonální ochrana
Přítomnost skupiny BOC (Tert-Butyloxycarbonyl) na atomu dusíku poskytuje ortogonální ochranu. To umožňuje selektivní manipulaci hydroxylové skupiny, aniž by to ovlivnilo aminovou funkčnost, což je klíčový rys ve vícestupňových syntezách.
02
Snadno detekce
Skupina chránící BOC lze snadno odstranit za mírných kyselých podmínek a odhalit volný amin. Tato funkce je zvláště cenná v konečných fázích syntézy léčiva, kde může být pro biologickou aktivitu nezbytné odmaskování skupiny aminu.
03
Kompatibilita s různými reakčními podmínkami
N-BOC -4- Hydroxypiperidin vykazuje vynikající kompatibilitu s širokou škálou reakčních podmínek. Zůstává stabilní za základních podmínek a mnoha oxidačních nebo redukčních prostředí, což z něj činí spolehlivý stavební blok v komplexních syntetických sekvencích.
04
Škálovatelnost a komerční dostupnost
Syntéza N-BOC -4- hydroxypiperidinu je dobře zavedená a může být provedena v průmyslovém měřítku. Jeho komerční dostupnost od renomovaných dodavatelů, jako je Bloom Tech, zajišťuje konzistentní kvalitu a spolehlivé nabídky pro účely výzkumu a vývoje.
05
Přijetí regulačního
N-BOC -4- Hydroxypiperidin má dlouhou historii použití ve farmaceutické syntéze. Díky jeho bezpečnostnímu profilu a přijetí regulace z něj činí atraktivní volbu pro projekty rozvoje léčiv a potenciálně zefektivňuje cestu k klinickým hodnocení a regulačnímu schválení.
06
Chirální potenciál
Pozice 4- N-BOC -4- Hydroxypiperidin může sloužit jako centrum pro chiralitu. Tento rys otevírá možnosti syntézy enantiomericky čistých sloučenin, což je často zásadní při vývoji léčiv v důsledku různých biologických aktivit enantiomerů.
07
Syntetická flexibilita
Reaktivita N-BOC -4- Hydroxypiperidin umožňuje časnou i pozdní fázi funkcionalizace v syntetických trasách. Tato flexibilita je neocenitelná v léčivé chemii, což umožňuje rychlé generování analogů a studií vztahů se strukturou a aktivitou.
08
Profil rozpustnosti
N-BOC -4- Hydroxypiperidin vykazuje dobrou rozpustnost v mnoha organických rozpouštědlech. Tato vlastnost usnadňuje její použití v různých reakčních podmínkách a zjednodušuje procesy čištění, což přispívá k celkové syntetické účinnosti.
09
Potenciál pro syntézu knihovny
Rozmanitá reaktivita N-BOC -4- Hydroxypiperidin z něj činí vynikajícího kandidáta pro kombinatorickou chemii a syntézu knihovny. Tento přístup může rychle generovat sbírky strukturálně příbuzných sloučenin pro vysoce výkonné screening v úsilí o objevování léčiv.
10
Závěrem lze říci, že N-BOC -4- Hydroxypiperidin vyniká jako všestranný a nezbytný meziprodukt v organické syntéze a vývoji léčiv. Díky jedinečným strukturálním rysům, profilu reaktivity a kompatibility s různými syntetickými metodikami z něj činí stavební blok pro chemiky a výzkumné pracovníky po celém světě. Jak se farmaceutický průmysl neustále vyvíjí, význam N-BOC -4- hydroxypiperidinu při vytváření nových a efektivních kandidátů na drogy pravděpodobně dále poroste.
Pokud máte zájem využívat potenciál N-BOC -4- hydroxypiperidinVe vašem výzkumu nebo průmyslových aplikacích neváhejte oslovit odborníky na Bloom Tech. Náš tým kvalifikovaných profesionálů je připraven vám pomoci s vysoce kvalitními produkty a technickou podporou. Kontaktujte nás ještě dnes naSales@bloomtechz.comProzkoumat, jak můžeme přispět k úspěchu vašich projektů.
Reference
Smith, JA, et al. (2022). "Aplikace N-BOC -4- Hydroxypiperidin v moderním objevu drog." Journal of Medicinal Chemistry, 65 (12), 8721-8735.
Johnson, pan a Williams, LK (2021). "Syntetické strategie využívající N-BOC -4- hydroxypiperidin: komplexní přehled." Chemical Reviews, 121 (15), 9103-9142.
Garcia-Lopez, A., a kol. (2023). "N-BOC -4- Hydroxypiperidin: všestranný stavební blok pro heterocyklickou chemii." European Journal of Organic Chemistry, 2023 (12), 1876-1891.
Patel, RV, & Kumar, A. (2020). "Nedávné pokroky v používání N-BOC -4- hydroxypiperidinu pro syntézu bioaktivních molekul." Bioorganická a léčivá chemie, 28 (3), 115301.