Čistý dopamin（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, chemický název je 3-Hydroxytyramin. Jeho molekulový vzorec je C8H11NO2 a jeho relativní molekulová hmotnost je 153,18 g/mol. Je důležitým neurotransmiterem, který přenáší signály mezi neurony a reguluje činnost v mozku a centrální nervové soustavě. Kromě toho se 3-Hydroxytyramin podílí také na mnoha dalších fyziologických procesech, jako je kontrola kardiovaskulárního systému, reakce trávicího systému, imunitní systém a funkce sítnice atd. Dopaminový prášek se vyrábí v naší laboratoři a čistý dopamin se prodává na stejný čas.
1. Metoda syntézy enzymatického stromu:
V současnosti je poměrně běžná syntéza 3-hydroxytyraminu metodou enzymatické stromové syntézy, která má výhody ochrany životního prostředí, vysoké přesnosti a vysokého výtěžku. Metoda spočívá v použití tyrosinázy k provedení roubovací reakce na kyselinu fenylpropionovou a následné redukci surového tyrosinu přidaného v procesu roubování na 3-hydroxytyramin prostřednictvím katalýzy reduktázy. Opětovné použití enzymů výrazně zlepšuje výtěžek a maximalizuje ekonomické výhody.
Enzymatická dendritická syntéza je enzymaticky katalyzovaná metoda syntézy založená na reakci, která umožňuje vysoce účinné chemické transformace za mírných podmínek. Tato metoda postupně přeměňuje substráty na produkty prostřednictvím enzymaticky katalyzovaných reakcí, což má výhody ochrany životního prostředí a vysoké účinnosti. V procesu přípravy 3-hydroxytyraminu lze tuto metodu použít k realizaci vysoce účinné syntézy s nižšími náklady.
Kroky metody syntézy enzymatického stromu jsou následující:
(1) Připravte substrát: Jako substrát lze vybrat L-tyrosin a tyrosinázu.
(2) Smíchejte substrát s tyrosinázou. Tyrosináza je enzym závislý na mědi, který může katalyzovat přeměnu L-tyrosinu na DOPA, což je prekurzorová sloučenina 3-hydroxytyraminu. Reakční vzorec katalyzovaný tyrpsinázou je následující:
(3) Pokračujte v přidávání kyseliny L-askorbové. Kyselina L-askorbová je donor elektronů, který může pomoci snížit substrát tyrosinázy, a tím podpořit produkci DOPA. Reakce je zde následující:
(4) Přidejte redukovaný NADH a L-tyrosin. NADH může být použit jako donor elektronů, který pomůže reakci, a přidá se k němu i L-tyrosin. Reakce je zde následující:
(5) Směs zahřejte. Reakční roztok se zahřál na 37 stupňů, aby se reakce podpořila. Během reakčního procesu je třeba věnovat pozornost kontrole teploty a načasování.
(6) Příprava čistého produktu. Po reakci je produkt identifikován a purifikován pomocí ultrafialové spektrofotometrie a vysokoúčinné kapalinové chromatografie za získání vysoce čistého 3-hydroxytyraminu.
Jako syntetická metoda založená na enzymaticky katalyzovaných reakcích má enzymatická dendritická syntéza následující výhody a nevýhody:
výhoda:
(1) Použití přírodních enzymů jako katalyzátorů nevyžaduje použití organických rozpouštědel v reakčním procesu, což snižuje tvorbu odpadu a má dobrou ochranu životního prostředí.
(2) Reakční podmínky jsou mírné, nevyžadují vysoký tlak a vysokou teplotu prostředí a jsou šetrné k životnímu prostředí.
(3) Pro syntézu různých chemických látek lze použít široký výběr substrátů a katalyzátorů.
nedostatek:
(1) Některé enzymy mají nízkou katalytickou účinnost a pro dosažení vyšších reakčních výtěžků je třeba je zlepšit.
(2) Reakční doba je obvykle dlouhá a získání cílového produktu trvá dlouho.
(3) Některé enzymy mohou být inhibovány nebo inaktivovány, což ovlivňuje reakci.
2. Abderhaldenova metoda syntézy amoniaku:
Abderhaldenova metoda syntézy amoniaku je nová metoda syntézy 3-hydroxytyraminu, která se vyznačuje syntézou 3-hydroxytyraminu redukční reakcí aminoskupin kovu v nepřítomnosti rozpouštědla a katalyzátoru. Tato metoda je stále ve fázi výzkumu, ale vyznačuje se jednoduchostí, vysokou výtěžností a snadnou obsluhou a očekává se, že se v budoucnu stane jednou z hlavních syntetických metod.
Abderhaldenova metoda syntézy amoniaku je metoda syntézy 3-hydroxytyraminu prostřednictvím vícestupňových reakcí využívajících Piperonal a formaldehyd jako suroviny. Klíčem k této metodě je konverze Piperonalu na 3,4-dimethoxyfenylethylamin (DMPEA) s následnou amoniací za získání 3-hydroxytyraminu. Výhody této reakce spočívají v tom, že suroviny jsou snadno dostupné, operace je jednoduchá a výtěžek je vysoký, ale zároveň existují i některé nevýhody, jako je dlouhá reakční doba a komplikované syntetické cesty.
Abderhaldenova metoda syntézy amoniaku při syntéze 3-hydroxytyraminu se dělí hlavně do následujících kroků:
(1) S použitím Piperonalu jako suroviny byla provedena vícestupňová reakce k syntéze DMPEA
Piperonal nejprve podstoupí reakci Schiffovy báze s ethylendiaminem za vzniku meziproduktu a poté podstoupí redukční a dekarboxylační reakce za získání DMPEA.
(2) Převeďte získaný DMPEA na 3,4-dimethoxyfenylethanol (DMPE) pomocí oxidační reakce.
DMPEA podléhá oxidační reakci v přítomnosti NaOH za vzniku DMPE.
(3) S použitím DMPE jako suroviny proveďte kondenzační reakci s formaldehydem v přítomnosti hydroxidu sodného.
DMPE získaný ve výše uvedené reakci se kondenzuje s formaldehydem za získání 3,4-dimethoxyfenyl-2-methyl-2-propenalu (DMPA).
(4) 3,4-dimethoxyfenyl-2-methyl-2-propanol (DMP) byl získán redukční reakcí DMPA.
Redukční reakce DMPA vyžaduje použití vodíku a platiny jako katalyzátoru a provádí se za podmínek zahřívání. Dolů
(5) Za použití DMP jako suroviny byl 3-Hydroxytyramin syntetizován reakcí s amoniakem.
V přítomnosti NH3 podstupuje DMP karboxymethylovou redukci a epoxidační reakce za získání 3-hydroxytyraminu.
Abderhaldenova metoda syntézy amoniaku má následující výhody a nevýhody:
výhoda:
(1) Suroviny lze snadno získat, provoz je jednoduchý a výtěžek je vysoký.
(2) Meziprodukt DMPEA lze použít při syntéze jiných sloučenin a má určitou aplikační hodnotu.
(3) Amoniační reakce nevyžaduje použití příliš mnoha reaktantů, což je šetrné k životnímu prostředí.
nedostatek:
(1) Reakční doba je relativně dlouhá, obvykle několik dní nebo dokonce týdnů.
(2) Syntetická cesta je relativně složitá a vyžaduje vícestupňové reakce.
(3) Některé kroky vyžadují použití toxických činidel a katalyzátorů a provozní požadavky jsou relativně vysoké.
3. Baeyer-Drewsonova metoda syntézy:
Baeyer-Drewsonova syntéza je také známá jako piperinová syntéza 3-hydroxytyraminu. Při této metodě se nejprve provádí reakce Schiffovy báze s resorcinolem a čpavkovou vodou, aby se získal trihydroindolin, a poté se použije dehydratační činidlo, anhydrid kyseliny maleinové, k vyvolání laktamové reakce za vzniku indoletriketonu. Nakonec se 3-hydroxytyramin získá pomocí kroků, jako je diazotizace, nitrace a hydrogenační redukce. Metoda je komplikovaná na provoz, ale má vysokou výtěžnost a má určitou výzkumnou hodnotu.
Metoda Baeyer-Drewsonovy syntézy je rozdělena především do následujících kroků:
(1) S použitím -fenylethylaminu jako suroviny proveďte oxidační reakci, abyste získali 3,4-dihydroxyfenylethylamin (DHPA).
-fenylethylamin reaguje s peroxidem vodíku za katalýzy chloristanu draselného nebo uhličitanu draselného za vzniku DHPA. Tato oxidační reakce se musí provádět při teplotě místnosti a reakční doba je relativně krátká.
(2) Použití DHPA jako suroviny, acetalizuje s aldehydy za získání 3,4-dihydroxy- -methylfenetylaminu.
DHPA může podstoupit acetalizační reakci s formaldehydem nebo jinými aldehydy za získání 3,4-dihydroxy- -methylfenethylaminu.
Tato acetalová reakce se musí provádět za neutrálních nebo alkalických podmínek, obvykle za použití hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného jako katalyzátoru, a probíhá za zahřívání.
(3) Použití 3,4-dihydroxy- -methylfenethylaminu jako suroviny podléhá aminační reakci s močovinou nebo aminy za získání 3-hydroxytyraminu.
3,4-dihydroxy- -methylfenethylamin lze aminovat močovinou nebo jinými aminy za vzniku 3-hydroxytyraminu.
Tato aminační reakce musí být prováděna za bazických podmínek, obvykle za použití hydroxidu sodného nebo jiných bazických činidel jako katalyzátoru, a prováděna za podmínek zahřívání.
Baeyer-Drewsonova syntéza musí splňovat následující podmínky:
(1) Čistota a kvalita surovin musí splňovat určité požadavky, aby byla zajištěna stabilita reakce a dobré vlastnosti produktu.
(2) Každý krok musí být proveden podle určitého postupu, času a teploty, aby byla zajištěna účinnost reakce a výtěžek produktu.
(3) Při reakci je třeba použít některé toxické katalyzátory a rozpouštědla, provoz musí být velmi pečlivý a je také vyžadována správná likvidace odpadu.
Reakční mechanismus metody Baeyer-Drewsonovy syntézy je relativně jednoduchý, zahrnuje především kroky, jako je oxidace, acetalizace a aminace. V tomto reakčním mechanismu -fenylethylamin nejprve podstoupí oxidační reakci, aby se získal DHPA. Následně DHPA podstoupí acetalizační reakci s aldehydy za získání 3,4-dihydroxy- -methylfenethylaminu. 3,4-dihydroxy- -methylfenethylamin se aminuje močovinou nebo aminy za získání 3-hydroxytyraminu.
Baeyer-Drewsonova syntéza má následující výhody a nevýhody:
výhoda:
(1) Suroviny jsou snadno dostupné, operace je jednoduchá, reakční doba je krátká a výtěžek je vysoký.
(2) Při syntéze jiných sloučenin lze použít více meziproduktů a mají určitou aplikační hodnotu.
(3) Rozpouštědla a katalyzátory přítomné v reakci mají menší dopad na životní prostředí.
nedostatek:
(1) Acetalová reakce vyžaduje použití určitých aldehydových činidel, jejichž provoz není bezpečný.
(2) Některé kroky vyžadují použití toxických katalyzátorů a rozpouštědel, což vyžaduje vysoké provozní požadavky.
(3) Během procesu přípravy mohou vznikat některé vedlejší produkty.
na závěr:
Metoda Baeyer-Drewsonovy syntézy je metoda syntézy 3-hydroxytyraminu z -fenylethylaminu prostřednictvím oxidačních, acetalizačních a aminačních reakcí. Tato metoda má určité výhody i nevýhody a je potřeba ji volit podle konkrétní situace v praxi.
Stručně řečeno, v současné době existuje na výběr mnoho syntetických metod pro 3-hydroxytyramin, jako je enzymatická dendritická syntéza, Abderhaldenova syntéza amoniaku a Baeyer-Drewsonova syntéza atd. Různé syntetické metody se liší, pokud jde o výtěžnost, podmínky procesu a snadnost ovládání a nejvhodnější metoda by měla být vybrána podle skutečné situace.