Aspirin(odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), také známá jako kyselina acetylsalicylová, Molekulární vzorec C9H8O4, CAS 50-78-2. Aspirin je obvykle ve formě bílých krystalů nebo krystalického prášku. Krystaly aspirinu s vysokou čistotou jsou ve formě kuliček, někdy tvořících vločky nebo tablety. Je to běžně užívaný volně prodejný lék. Kvůli své speciální molekulární struktuře není snadné těkat při pokojové teplotě. Má určitý stupeň rozpustnosti. Může se rozpustit ve vodě, ale jeho rozpustnost je relativně nízká, na 100 mililitrů vody se rozpustí pouze 1 až 2 gramy aspirinu. Aspirin má však vyšší rozpustnost v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, chloroform a aceton. Je to slabá kyselina. Ve vodných roztocích může mírně okyselit a snížit hodnotu pH. Jeho struktura se skládá z benzenového kruhu, esterové skupiny a karboxylové skupiny. Krystalová struktura aspirinu patří do ortorombického krystalového systému se specifickými parametry buněk a mřížkovou konstantou. Má protizánětlivé, analgetické a antipyretické účinky.
1. Hydrolytická reakce: Za alkalických podmínek podléhá kyselina acetylsalicylová hydrolytické reakci s vodou za vzniku kyseliny salicylové a kyseliny octové.
Hydrolytická reakce kyseliny acetylsalicylové (aspirinu) s vodou je důležitou chemickou reakcí. V alkalických podmínkách hydrolyzuje za vzniku kyseliny salicylové a kyseliny octové. Níže jsou uvedeny podrobné kroky reakce a odpovídající vzorec chemické reakce:
Krok 1: Přerušení esterové vazby
Nejprve je esterová vazba (COC) v kyselině acetylsalicylové přerušena bazickým katalyzátorem. Typicky alkalické podmínky, jako je hydrogenuhličitan sodný (NaHCO3) nebo hydroxid sodný (NaOH). Katalyzátor poskytuje hydroxylové ionty (OH-), které reagují s esterovými skupinami na esterové vazbě.
Vzorec chemické reakce:
C9H8O4plus OH- → C7H5NaO3plus Acetyl anion
Krok 2: Acidobazická neutralizační reakce
Hydroxylová skupina (OH) na benzenovém kruhu kyseliny acetylsalicylové, skupina kyseliny octové (OCCH3) a báze (OH-) podstoupit acidobazickou neutralizační reakci v tomto kroku za vzniku odpovídající kyseliny a kyselé soli.
Vzorec chemické reakce:
C7H5NaO3plus HPlus → C7H6O3
Acetyl anion plus HPlus → C2H4O2
ACH- plus HPlus → H2O
Komplexní reakční vzorec:
C9H8O4plus OH- → C7H6O3plus C2H4O2
Obecně lze hydrolyzační reakci kyseliny acetylsalicylové s vodou připsat dvěma klíčovým krokům: rozbití esterové vazby a acidobazické neutralizaci. Tyto dva kroky spolupracují na rozkladu kyseliny acetylsalicylové na kyselinu salicylovou a kyselinu octovou. Tato reakce se obvykle provádí mimo organismus, jako je metabolismus léčiv in vitro nebo v laboratorních podmínkách. Je třeba poznamenat, že v živém těle je kyselina acetylsalicylová rychle hydrolyzována esterázou na kyselinu salicylovou a kyselinu octovou ve střevním traktu a krvi.
2. Transesterifikace: Kyselina acetylsalicylová může reagovat s alkoholy prostřednictvím transesterifikace za vzniku odpovídajících esterifikačních produktů. Například reaguje s methanolem za vzniku ethylformiátu. Níže jsou uvedeny podrobné kroky reakce a odpovídající vzorec chemické reakce:
Krok 1: Přerušení esterové vazby
Nejprve je esterová vazba (COC) v kyselině acetylsalicylové napadena alkoholovou skupinou (ROH) a esterová vazba je rozbita za vzniku aniontu karboxylové kyseliny (RCOO-) a alkoholu (ROH). Tento krok vyžaduje přítomnost katalyzátoru, typicky silně kyselého katalyzátoru, jako je kyselina sírová (H2TAK4) nebo kyselina chlorovodíková (HCl).
Vzorec chemické reakce:
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOO-
Krok 2: Acidobazická neutralizační reakce
Generovaný karboxylátový anion reaguje s kationtem v kyselině, aby podstoupil acidobazickou neutralizační reakci za vzniku odpovídající kyseliny a soli.
Vzorec chemické reakce:
RCOO-plus HPlus→ RCOOH
Komplexní reakční vzorec:
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOOH
Obecně lze transesterifikační reakci mezi kyselinou acetylsalicylovou a alkoholem připsat dvěma klíčovým krokům: rozbití esterové vazby a acidobazické neutralizaci. Při transesterifikační reakci se skupina kyseliny octové (OCCH3) kyseliny acetylsalicylové je nahrazen alkoholovou skupinou (ROH) za vzniku kyseliny salicylové a odpovídajícího esterového produktu (RCOOH). Tato reakce se obvykle provádí v laboratorních podmínkách.
Je třeba poznamenat, že je také možná reverzní reakce transesterifikační reakce. Pokud to podmínky dovolí, může kyselina salicylová a produkt esterifikace (RCOOH) regenerovat kyselinu acetylsalicylovou reverzní reakcí.
3. Oxidační reakce: Kyselina acetylsalicylová může být oxidována na odpovídající kyselinu silnými oxidanty, jako je peroxid vodíku a manganistan draselný.
Kyselina acetylsalicylová (aspirin) může podstoupit oxidační reakce za vzniku různých oxidačních produktů. Následuje možný krok oxidační reakce a odpovídající vzorec chemické reakce:
Krok 1: Protonace
Za prvé, za kyselých podmínek, jako je přidání kyseliny sírové (H2SO4) nebo peroxidu vodíku (H2O2), je hydroxylová skupina (OH) v kyselině acetylsalicylové protonována za vzniku hydroxylového iontu (OH plus).
Vzorec chemické reakce:
C9H8O4plus HPlus→ Kationt kyseliny acetylsalicylové
Krok 2: Migrace poplatku
Elektrony v protonovaném kationtu kyseliny acetylsalicylové budou migrovat do sousedního benzenového kruhu za vzniku meziproduktu s volnými radikály.
Vzorec chemické reakce:
Kationt kyseliny acetylsalicylové → Meziprodukt volných radikálů
Krok 3: Oxidace volnými radikály
Meziprodukt s volnými radikály reaguje s kyslíkem (O2) a elektrony v meziproduktu s volnými radikály se spojují s atomy kyslíku v kyslíku za vzniku odpovídajících oxidačních produktů.
Vzorec chemické reakce:
Meziprodukt volných radikálů plus O2→ Oxidovaný produkt
Komplexní reakční vzorec:
C9H8O4plus H2TAK4/O2→ Oxidovaný produkt
V oxidační reakci prochází kyselina acetylsalicylová klíčovými kroky, jako je protonace, přenos náboje a oxidace volnými radikály. Výsledný produkt oxidace bude záviset na reakčních podmínkách a oxidační povaze reaktantů. Konkrétní oxidační produkt se bude měnit v závislosti na specifických podmínkách reakce.
4. Acidobazická reakce: Jako slabá kyselina může kyselina acetylsalicylová reagovat s alkálií za vzniku odpovídající soli a vody. Následuje možný krok acidobazické reakce a odpovídající vzorec chemické reakce:
Krok 1: Přenos protonu
Za prvé, za alkalických podmínek, jako je přidání hydroxidu sodného (NaOH) nebo uhličitanu sodného (Na2CO3), je proton (H plus) v karboxylové skupině (COOH) v kyselině acetylsalicylové nahrazen hydroxidovým iontem (OH-) v bázi. za vzniku odpovídající soli.
Vzorec chemické reakce:
C9H8O4plus OH-→ Acetylsalicylátová sůl plus H2O
Krok 2: Acidobazická neutralizace
Vytvořená acetylsalicylátová sůl prochází acidobazickou neutralizační reakcí s kationtem v bázi za vzniku odpovídající kyseliny a soli, doprovázené tvorbou vody.
Vzorec chemické reakce:
Acetylsalicylátová sůl plus HPlus → C9H8O4
ACH-plus HPlus → H2O
Komplexní reakční vzorec:
C9H8O4 plus NaOH → Acetylsalicylátová sůl plus H2O
Při acidobazické reakci je karboxylová skupina (COOH) kyseliny acetylsalicylové nahrazena hydroxidovým iontem (OH-) v bázi za vzniku odpovídající acetylsalicylové soli, doprovázené tvorbou vody. Tato reakce se obvykle provádí v laboratorních podmínkách.
5. Hydroxylová substituční reakce: Hydroxylová skupina v kyselině acetylsalicylové může být substituována za vzniku různých substitučních produktů.
Následuje možný krok reakce substituce hydroxylu a odpovídající vzorec chemické reakce:
Krok 1: Elektrofilní útok
Za prvé, za vhodných reakčních podmínek, jako je použití kyselých katalyzátorů nebo bazických podmínek, elektrofil (jako jsou halogenované uhlovodíky, aldehydy, ketony atd.) napadne hydroxylovou skupinu (OH) v kyselině acetylsalicylové a nahradí hydroxylovou skupinu.
Vzorec chemické reakce:
C9H8O4plus Elektrofil (elektrofil) → Produkt plus H2O
Krok 2: Tvorba substitučního produktu
Pod útokem elektrofilu je hydroxylová skupina nahrazena za vzniku nové sloučeniny, substitučního produktu.
Vzorec chemické reakce:
Produkt (substituční produkt) plus H2O
Při hydroxylové substituční reakci je hydroxylová skupina kyseliny acetylsalicylové nahrazena elektrofilem za vzniku substituovaného produktu. Konkrétní substituční produkt bude záviset na použitém elektrofilu a reakčních podmínkách.
6. Reakce derivatizace karboxylové kyseliny: Karboxylová skupina v kyselině acetylsalicylové se může účastnit řady reakcí derivace karboxylové kyseliny, jako je acylchlorid, tvorba imidu atd.
Kyselina acetylsalicylová (aspirin) může podstoupit derivatizační reakci karboxylové kyseliny, při které je karboxylová skupina (COOH) nahrazena jinou funkční skupinou. Následuje možný reakční krok derivatizace karboxylové kyseliny a odpovídající vzorec chemické reakce:
Krok 1: Nukleofilní útok
Za prvé, za vhodných reakčních podmínek, jako je použití nukleofilu (jako je alkohol, amin, nitril atd.) a kyselého nebo bazického katalyzátoru, nukleofilní místo v nukleofilu napadne karboxylovou skupinu (COOH) v kyselině acetylsalicylové a vytvoří meziprodukt.
Vzorec chemické reakce:
Kyselina acetylsalicylová plus Nukleofil → Střední
Krok 2: Eliminační reakce
V meziproduktu vyrobeném v prvním kroku dochází k eliminační reakci, obvykle kysele nebo zásaditě katalyzované, umožňující atomu nebo funkční skupině uvnitř meziproduktu opustit molekulu a současně vytvořit novou chemickou vazbu.
Vzorec chemické reakce:
Meziprodukt → Eliminační produkt plus produkt
Krok 3: Acidobazická neutralizace
Produkt vzniklý při eliminační reakci se neutralizuje kyselinou nebo bází v reakčním systému, aby se získal konečný derivát.
Vzorec chemické reakce:
Eliminační produkt plus HPlusnebo OH-→ produkt
Při derivatizační reakci karboxylové kyseliny bude karboxylová skupina kyseliny acetylsalicylové napadena nukleofilem a poté dojde k eliminační reakci, která nakonec vytvoří derivát. Specifická struktura derivátu bude záviset na použitém nukleofilu, katalyzátoru a reakčních podmínkách.
Vezměte prosím na vědomí, že výše uvedené je pouze několik typických reakcí, které se mohou vyskytnout u kyseliny acetylsalicylové, a je třeba také zvážit stabilitu kyseliny acetylsalicylové jako léčiva. Máte-li nějaké speciální požadavky na konkrétní odpovědi nebo podrobnější popisy, uveďte prosím konkrétnější otázky a pokusím se vám pomoci.