5-Chlorovalerylchlorid(odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-}chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) je organická sloučenina, která ve své struktuře obsahuje karboxylovou kyselinu a halogenové skupiny. Tato sloučenina může být syntetizována různými způsoby. Některé z těchto metod jsou popsány níže:
1. Chlorace kyseliny pentachloroctové:
Kyselina pentachloroctová se připravuje přidáním přebytku kyseliny chlorovodíkové při teplotě místnosti. Lze provést následující kroky:
(1.) Připravte si činidla:
Kyselina pentachloroctová, oxychlorid fosforečný, deionizovaná voda nebo vysoušedlo
(2.) Připravte reakční směs:
V suché reakční láhvi přidejte kyselinu pentachloroctovou a oxychlorid fosforečný do deionizované vody nebo sušidla, za míchání a ochlazování reakčního materiálu pod 0 stupeň.
(3.) Přidejte 5-Chlorovalerylchlorid:
K reakční směsi pomalu přidávejte {{0}}Chlorovalerylchlorid, přičemž teplotu udržujte pod 0 stupňů. Po dokončení přidávání se reakční směs změní na mléčně bílou.
(4.) Pro další reakci:
Udržujte reakční směs pod 0 stupňů a pokračujte v míchání po dobu 30 minut, poté přidejte určité množství deionizované vody nebo sušidla, aby reakční směs zežloutla.
(5.) Izolovaný produkt:
Reakční směs byla podrobena vakuové destilaci k oddělení produktu, přičemž v této době byl nejprve získán produkt 5-chlorovalerylchloridu.
(6.) Purifikovaný produkt:
Produkt {{0}}Chlorovalerylchlorid získaný výše lze čistit rekrystalizací v dimethylkarbonátu pod 0 stupňů a poté lze filtrátem a sušením získat čistý 5-Chlorovalerylchlorid.
Je třeba poznamenat, že v krocích chlorační metody je třeba reaktanty a reakční směs udržovat v suchých a nízkých teplotních podmínkách, aby byla zajištěna úspěšnost reakce a čištění produktu. Kromě toho je třeba s oxychloridem fosforečným během reakce zacházet s extrémní opatrností, aby se zabránilo nebezpečným chemickým reakcím.
2. Karboxylová kyselina a halogenace 5-chlorpentanové kyseliny:
Kyselina 5-chlorpentanová reaguje s chloridem fosforitým za vzniku 5-chloridu kyseliny chlorpentanové. Poté se nechá reagovat s merkaptoethanolem za vzniku merkaptoesteru, který lze následně zpracovat na halokyselinu. Reakce karboxylových kyselin a halogenační reakce a jejich podrobné kroky.
(1.) Reakce 5-chlorovalerylchloridu s karboxylovou kyselinou
Za prvé, reakce karboxylové kyseliny 5-chlorovalerylchloridu vyžaduje použití aceton-HCl.
Krok 1: Přidejte 5-Chlorovalerylchlorid a aceton do dvou suchých baněk s kulatým dnem odděleně.
Krok 2: Plynný chlorovodík se napumpoval do jedné z baněk s kulatým dnem a nechal reagovat při teplotě místnosti po dobu 2 hodin.
Krok 3: Přeneste reakční směs do dělicí nálevky a extrahujte produkt etherem
Krok 4: Přidejte jeden po druhém zředěný roztok kyseliny chlorovodíkové, vodu a koncentrovaný NaOH a nakonec se etherová vrstva vysuší bezvodou sodnou kyselinou sírovou a poté se destiluje, čímž se získá konečný produkt 5-Chlorovalerylchlorid.
(2.) Halogenační reakce 5-Chlorovalerylchloridu
Halogenace 5-Chlorovalerylchloridu se provádí chloridem fosforečným.
Krok 1: Do reakční baňky vložte 5-Chlorovalerylchlorid a chlorid fosforečný a vložte skleněnou tyčinku, aby se zamíchala.
Krok 2: Přidejte N,N-diethylformamid (DMF) podle hmotnosti chloridu fosforitého a pokračujte v míchání a míchání.
Krok 3: Pokračujte v přidávání N,N-diethylformamidu, míchejte a kontrolujte teplotu tak, aby nepřesáhla 35 stupňů.
Krok 4: Po dokončení reakce zřeďte produkt vodou.
Krok 5: Bylo přidáno malé množství hydroxidu sodného a horní organická fáze byla extrahována etherem.
Krok 6: Etherovou vrstvu vysušte bezvodou sodnou kyselinou sírovou a proveďte destilaci, abyste získali konečný produkt 5-Chlorovalerylchlorid.
Shrnout:
Výše uvedené jsou kroky reakce karboxylové kyseliny a halogenační reakce 5-chlorovalerylchloridu. Tyto reakce jsou běžně používané metody v organické chemii. Prostřednictvím těchto reakcí lze syntetizovat řadu organických sloučenin, které poskytují důležité prostředky a metody pro výzkum organické chemie.
|
|
|
3. Karbonylace a halogenace acetonu:
Nejprve musíme pochopit proces karbonylace acetonu. Tento proces se používá k přeměně dvojné vazby uhlík-uhlík uprostřed acetonu na karbonylovou skupinu, proto se během karbonylace mění molekulární struktura acetonu. Reakční rovnice tohoto procesu je následující:
CH3COCH3plus H2O plus HPlus→ CH3COCH2ACH2 plus
Jednoduše řečeno, když je aceton vystaven kyselým podmínkám, ztrácí hydroxylový iont a nahrazuje jej vodíkovým iontem. V důsledku toho se zvýší stupeň karbonylace acetonu.
Nyní můžeme začít zkoumat reakci 5-chlorovalerylchloridu a acetonu. Tento proces lze rozdělit do dvou kroků: prvním krokem je karbonylace acetonu a druhým krokem je halogenace 5-Chlorovalerylchloridu. Níže je uveden popis podrobných kroků.
První krok: karbonylace acetonu:
Tento krok provedeme za kyselých podmínek s přidáním alkoholu jako katalyzátoru. Lze použít jakýkoli zředěný roztok kyseliny, jako je kyselina sírová nebo chlorovodíková. Postupujte následovně:
1. Smíchejte aceton, kyselinu chlorovodíkovou a methanol. Obecně se používá poměr 1:1:1, ale lze jej podle potřeby upravit.
2. Směs zahřejte na reakční teplotu (obecně asi 80-100 stupeň) a přidejte do směsi trochu kyseliny sírové jako katalyzátoru, abyste urychlili reakční rychlost.
3. Poté, co byla reakce prováděna po určitou dobu, zředíme směs vodou, abychom vyčistili reakční produkt.
4. K oddělení vody a organických sloučenin použijte dělicí nálevku.
Prostřednictvím tohoto kroku můžeme převést vazbu C=C v acetonu na karbonylovou skupinu, čímž vznikne CH3COCH2ACH2 plushomokarbonylová sloučenina acetonu. To je velmi důležité pro následné reakce.
Druhý krok: halogenace 5-Chlorovalerylchloridu:
Tento krok spočívá v zavedení 5-Chlorovalerylchloridu do reakčního systému a reakci s acetonem s vysokým obsahem karbonylu. Postupujte následovně:
1. Smíchejte vysoce karbonylovou sloučeninu acetonu a 5-chlorovalerylchloridu. Obecně se pro míchání používá 4,5 molu acetonu a 1 mol 5-Chlorovalerylchloridu, ale konkrétní poměr lze upravit podle potřeby.
2. Přidejte katalyzátor na bázi uhličitanu sodného a promíchejte reakční složky.
3. Směs se poté zahřeje na reakční teplotu (obvykle asi 80-110 stupeň).
4. Během reakce budou reaktanty halogenovány kysele katalyzovanou reakcí a v tomto okamžiku se vytvoří konečný produkt: 5-Chlor-3-oxopentanoylchlorid.
5. Nakonec výslednou sloučeninu naředíme vodou a separací oddělíme vodu od organické sloučeniny.
5-Chlor-3-oxopentanoylchlorid je meziprodukt, který lze použít k syntéze jiných organických sloučenin. Reakční rovnice celého reakčního procesu je následující:
CH3COCH2ACH2 plusplus C5H9ClO plus Na2CO3 → C7H10ClO2plus CO2plus H2O plus NaCl
Tato reakční rovnice pokrývá celý proces karbonylace acetonu a halogenace 5-Chlorovalerylchloridu za účelem získání konečného produktu.
4. Halogenace 5-chlorpentanolu:
5-Chloropentanol byl převeden na 5-chlorpenten pomocí thionylchloridu. Tento materiál lze poté převést na 5-chlorovaleralylchlorid reakcí s chloridem fosforitým s následným přidáním dichlormethanu a diethyltetraacetátu za vzniku halogenkyseliny 5-chlorovalerové kyseliny. Nejprve musíme připravit laboratorní potřeby, včetně:
1. Reaktor nebo baňka s kulatým dnem (100 ml);
2. Hydrochlorid sodný (NaCl) a kyselina chlorovodíková (HCl);
3. 5-chlorpentanol a bezvodý chlorid železitý (FeCl3);
4. Oxid hlinitý (Al2O3) a tetrachlormethan (CCl4);
5. Etherová rozpouštědla, vodní lázeň a ledová lázeň.
Dále zahájíme krok halogenace 5-chlorpentanolu:
Krok 1: Přidejte 5-chlorpentanol (1,{3}} ml, 10 mmol) do suché baňky s kulatým dnem;
Krok 2: Přidejte kyselinu chlorovodíkovou (2 ml, molární poměr 1:1) do baňky s kulatým dnem, zahřejte ji na teplotu místnosti po dobu 15 minut;
Krok 3: Přidejte 30% roztok NaCl (2 ml) k reaktantu, vložte jej do vodní lázně, aby se zahřál;
Krok 4: Po úplném zahřátí a míchání použijte dělicí nálevku k oddělení vodné vrstvy a organické vrstvy a shromážděte organickou vrstvu do čisté baňky s kulatým dnem;
Krok 5: Přidejte bezvodý chlorid železitý (5 g) a oxid hlinitý (5 g) do baňky s kulatým dnem a míchejte při teplotě místnosti po dobu 30 minut;
Krok 6: Přidejte tetrachlormethan (10 ml) pro extrakci, umístěte dělicí nálevku na dřevěnou zátku, oddělte organickou vrstvu a vodnou vrstvu a shromážděte organickou vrstvu do čisté baňky s kulatým dnem;
Krok 7: použití koncentrovaného roztoku kyseliny chlorovodíkové k okyselení organické vrstvy;
Krok 8: Rozpuštění organické hmoty v etherovém rozpouštědle, filtrace a sušení;
Krok 9: Použijte rotační odparku k odstranění rozpouštědla, abyste získali 5-Chlorovalerylchlorid, halogenovaný produkt 5-chlorpentanolu.
Obecně řečeno, tato reakce je relativně stabilní a bezpečná a experimentem lze získat očekávaný produkt. Při provádění halogenačních reakcí je třeba věnovat zvláštní pozornost tomu, aby nedošlo ke kontaktu očí a pokožky s halogenidy, a musí být zajištěno dobré větrání. Pokud v reakci dojde k jakékoli abnormální chemické reakci, okamžitě reakci zastavte a přijměte vhodná bezpečnostní opatření.
5. Halogenační reakce kyseliny brommáselné:
Halogenační reakce 5-chlorovalerylchloridu a kyseliny brommáselné je běžnou reakcí organické syntézy a reaktivní funkční skupiny v jejich chemických strukturách lze použít pro substituční reakce za účelem získání nových organických sloučenin.
Reakční kroky jsou následující:
(1.) Příprava reaktantů: Nejprve je třeba připravit reaktanty 5-chlorovalerylchloridu a kyseliny brommáselné. 5-Chlorovalerylchlorid lze připravit chlorací 5-kyseliny chlorovalerové a thionylchloridu. Kyselinu brommáselnou lze připravit substituční reakcí butanolu a bromu.
(2.) Příprava reakčního roztoku: Rozpusťte připravený 5-Chlorovalerylchlorid a kyselinu brommáselnou v suchém organickém rozpouštědle, jako je dichlormethan nebo benzen, v daném pořadí.
(3.) Přidejte katalyzátor: přidejte vhodné množství katalyzátoru, obecně použijte hydroxid sodný nebo chlorid železitý atd.
(4.) Reakční proces: Pomalu přidávejte dvě reakční kapaliny po kapkách do reaktoru a zahřívejte reakci. Reakční doba je několik hodin a reakční teplota je obecně řízena pod bod varu reaktantu.
(5.) Zpracování na konci reakce: Po reakci zpracujte reakční látku studenou vodou nebo roztokem kyseliny chlorovodíkové, aby se odstranil reakční zbytek a katalyzátor. Výsledný halogenovaný produkt byl oddělen extrakcí a separací, zkondenzován a zfiltrován, čímž byl získán čistý produkt.
Mechanismus reakce je následující: Nejprve katalyzátor dále okyselí karboxylovou skupinu kyseliny brommáselné, čímž se usnadní její substituce. Za druhé, chloralkylová skupina v 5-chlorovalerylchloridu podléhá substituční reakci s karboxylovou skupinou v kyselině brommáselné za vzniku halogenovaného produktu. Nakonec byl roztok přefiltrován, čímž byl získán čistý halogenovaný produkt.
Výše je uvedeno několik hlavních syntetických metod, z nichž všechny mohou získat 5-Chlorovalerylchlorid. Volba syntetické metody také závisí na dostupnosti reaktantů, ceně a vybavení a chemikáliích dostupných v laboratoři.