L-Epicatechinje důležitý přírodní polyfenol, který je široce používán v oblasti potravin, kosmetiky, zdravotnických produktů a léků. Jako flavonoid má epikatechin mnoho fyziologických aktivit, jako je antioxidace, snížení hladiny cukru v krvi, prevence kardiovaskulárních onemocnění, protizánětlivé účinky, ochrana nervů a inhibice bakterií.
Antioxidační účinek:
Když je koncentrace volných radikálů v těle příliš vysoká, riziko onemocnění se zvýší. Antioxidační aktivita epikatechinu je považována za schopnost zachycovat volné radikály nesoucí řetězec poskytnutím fenolických atomů vodíku v kruhu A a kruhu B v důsledku přítomnosti fenolických hydroxylových skupin v molekulární struktuře epikatechinu, zejména ftalátu. orthohydroxylová skupina ve fenolu nebo pyrogallolu se snadno oxiduje na aldehydovou strukturu, díky čemuž má silnou schopnost zachycovat volné radikály, jako je aktivní kyslík, takže má funkci účinného vychytávání volných radikálů a volných radikálů lipidů.
Snížení hladiny cukru v krvi a snížení inzulínové rezistence:
Obézní jedinci často vyvolávají výskyt chronických onemocnění, jako je cukrovka. BETTAIEB a kol. zjistili, že přidání epikatechinu v dávce 20 mg/kg tělesné hmotnosti do stravy dospělých potkanů krmených dietou s vysokým obsahem fruktózy může snížit poškození inzulínové signální kaskády (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2 ), a současně snížená upregulace negativních regulátorů (PKC, IKK, JNK a PTP1B) v potkaní tukové tkáni a navrhla, že epikatechin zmírňuje inzulínovou rezistenci prostřednictvím svého redoxně regulovaného mechanismu.
Prevence kardiovaskulárních onemocnění:
Ve srovnání s kontrolní skupinou myší krmených dietou s vysokým obsahem cholesterolu byla plocha aterosklerotických lézí u myší ve skupině s přidaným epikatechinem snížena o 27 procent a současně byla inhibována tvorba plazmatického SAA a lidského CRP vyvolaného dieta a měl významný účinek na plazmatické lipidy neměly žádný účinek, zatímco antiaterogenní účinek epikatechinu byl specifický pro těžké typy poranění a měl malý účinek na mírná poranění, což naznačuje, že epikatechin má tendenci zmírňovat těžké typy kardiovaskulárních lézí.
V současné době se výroba L-Epicatechin opírá především o chemickou syntézu a biosyntézu. Tento článek podrobně popíše oba přístupy a jejich související výhody a nevýhody.
Část I: Chemická syntéza
Chemická syntéza je metoda syntézy některých jednoduchých sloučenin na cílové látky pomocí chemických reakcí. Při chemické syntéze L-Epicatechin se jako suroviny obvykle používají látky jako styren, formaldehyd, sója nebo červené víno. Níže budou podrobně představeny tři běžně používané metody chemické syntézy L-epikatechinu.
Metoda 1: Krafurova reakce:
Clafoorova reakce je metoda syntézy aromatických kruhů z aldehydů a aromatických uhlovodíků. V této reakci lze styren a formaldehyd použít k syntéze přechodné sloučeniny 2-fenyl-3, 4-dihydroxypentanon a L-epikatechin lze získat po kyselé katalýze a dehydratační reakci.
Výhodou této metody je snadné získání surovin, jednoduchý reakční proces a výtěžek reakce je až 54 procent. Jeho nevýhodou však je, že potřebuje silný kyselý katalyzátor a při reakci bude vznikat velké množství odpadního plynu a odpadní kapaliny.
Metoda 2: Iminová reakce:
Iminová reakce je metoda syntézy iminů reakcí aminů a aldehydů a poté reakcí iminů a aromatických uhlovodíků za kyselých podmínek za účelem syntézy aromatických kruhů. Při tomto způsobu mohou být styren a formaldehyd syntetizovány na iminy a poté zreagovány s karlenovými látkami za získání L-epikatechinu.
Tato metoda má výhody jednoduchého reakčního procesu, vysoké čistoty produktu a vysokého reakčního výtěžku více než 80 procent. Jeho nevýhodou však je, že potřebuje používat vysoce čisté karlenové látky a existuje mnoho vedlejších produktů reakce.
Metoda 3: Metadianhydridová reakce:
Metadianhydridová reakce je metoda k získání aromatických sloučenin prostřednictvím kysele katalyzované kruhové syntézy. Při tomto způsobu mohou být struktury postranních řetězců ve styrenu a paclitaxelu současně zreagovány za účelem syntézy funkčního hydroxybenzylového meziproduktu prostřednictvím kysele katalyzovaného kruhu a nakonec lze L-epikatechin získat redukční reakcí.
Výhodou tohoto způsobu je, že získaný meziprodukt má vysokou stabilitu, snadno se s ním manipuluje a výtěžek reakce je asi 40 procent. Jeho nevýhodou je ale vyšší cena surovin a více reakčních kroků.
Část II: Biosyntéza
Biosyntéza je metoda syntézy jednoduchých sloučenin na cílové látky biologickými prostředky. Biosyntéza L-Epicatechin pochází hlavně z fermentační metody ve výrobním procesu potravinářských přídatných látek. Níže jsou podrobně popsány dvě běžně používané metody biosyntézy.
Metoda 1: Metoda mikrobiální fermentace:
Mikrobiální fermentace je metoda, která využívá mikroorganismy (např. kvasinky) ke fermentaci a přípravě cílových látek. Způsob může využívat isoflavonový enzym v sójových bobech k podpoře cyklizační reakce isoflavonových derivátů k získání L-epikatechinu. Reakční proces je neškodný a nevyžaduje žádná chemická činidla a katalyzátory. Způsob má výhody dobrých reakčních podmínek, vysokého výtěžku reakce, vysoké čistoty produktu a podobně. Jeho nevýhodou však je, že reakční proces trvá dlouho a nelze jej rychle vyrobit.
Metoda 2: Enzymová metoda:
Enzymová metoda je metoda využívající enzymy ke katalýze syntézy cílových látek. Způsob může využívat polyfenoloxidázu ke katalýze katechinu a jeho derivátů v jednom kroku za získání L-epikatechinu. Má vlastnosti mírných reakčních podmínek, nepoškozuje životní prostředí a vysokou čistotu reakčních produktů. Jeho nevýhodou však je, že rozsah reakce je omezen faktory, jako je výběr enzymu a zdroj enzymu.
Stručně řečeno, chemická syntéza a biosyntéza mají každá své výhody a nevýhody. Metoda chemické syntézy má výhody velkého výrobního rozsahu, jednoduchého ovládání a vysokého reakčního výtěžku, ale její nevýhodou je, že některé metody vyžadují použití toxických a škodlivých látek, které mají určitý dopad na životní prostředí a lidské zdraví. Metoda biosyntézy má výhody zeleného výrobního procesu a vysoké čistoty reakčních produktů, ale jeho nevýhodou je, že rozsah produkce je omezen faktory, jako je zdroj enzymu a screening. Proto lze pro různé požadavky výroby zvolit různé způsoby syntézy.