2-Kyselina chloronikotinováje organická sloučenina s CAS {{0}} a chemickým vzorcem C6H4ClNO2. Je to bílý krystalický prášek. Rozpustnost ve vodě je relativně nízká, asi 0,9 gramu na 100 mililitrů vody. Při spalování na vzduchu vznikají toxické plyny oxidů dusíku. Má dobrou rozpustnost v běžných organických rozpouštědlech, jako je ethanol, aceton a dimethylsulfoxid. Je to organická kyselina s kyselým vodným roztokem a hodnotou pH pod 7. Je to asymetrická molekula, a proto má chiralitu. Může mít dva chirální izomery, a to levotočivý a pravotočivý.
(odkaz na produkt:https://www.bloomtechz.com/syntetické-chemické/organické-meziprodukty/2-chlornikotinová kyselina-cas-2942-59-8}.html)
Vstříkněte plynný chlor do směsi oxychloridu fosforečného a chloridu fosforitého, regulujte teplotu na přibližně 60 stupňů, dokud neunikne zbytkový chlor. Po ochlazení se po dávkách přidá N-oxidovaný niacin a zahřívá se. Reagujte při 100-105 stupních po dobu 1-1,5 hodiny, zprůhledněte reakční směs, míchejte 30 minut, snižte tlak, abyste odstranili oxychlorid fosforečný, zbytek ochlaďte na pokojovou teplotu a přidejte vodu, abyste získali hotový produkt.
Zahrnuje především následující kroky:
1. Syntéza 3-methylpyridinoxidu:
Chemická rovnice:
C6H7N+H2O2->C6H7NO
Tento krok zahrnuje oxidaci 3-methylpyridinu na 3-methylpyridin oxid působením peroxidu vodíku. Jedná se o typickou oxidační reakci, při které peroxid vodíku působí jako oxidant k oxidaci vazby CH 3-methylpyridinu na vazbu CO.
2. Syntéza 2-chloru-3,5-dimethylpyridinu:
Chemická rovnice:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
V tomto kroku 3-methylpyridin oxid reaguje s oxychloridem fosforečným za vzniku 2-chloru-3, 5-dimethylpyridinu. Toto je typická substituční reakce, ve které oxychlorid fosforečný působí jako halogenační činidlo, které nahrazuje hydroxyl (nebo kyslík) v 3-methylpyridinoxidu atomem chloru.
3. Oddělte 2-chlor-3, 5-dimethylpyridin a 2-chlor-3-methylpyridin:
Pomocí krystalizačních a destilačních technik lze z reakčních produktů oddělit 2-chlor-3, 5-dimethylpyridin a 2-chlor-3-methylpyridin. Tato separační metoda je založena na rozdílech ve fyzikálních vlastnostech (jako jsou body tání a varu) mezi dvěma látkami.
4. Syntéza 2-chlor-3-trichlormethylpyridinu:
Chemická rovnice:
C6H6ClN+Cl2->C6H3CI4N
V tomto kroku 2-chlor-3-methylpyridin za určitých podmínek reaguje s plynným chlorem za vzniku 2-chlor-3-trichlormethylpyridinu. Toto je typická substituční reakce, ve které plynný chlor působí jako halogenační činidlo, které nahrazuje atom vodíku v 2-chlor-3-methylpyridinu atomem chloru.
5. Hydrolýza 2-chlor-3-trichlormethylpyridinu:
Chemická rovnice:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4CINO2
Posledním krokem je přeměna 2-chlor-3-trichlormethylpyridinu na 2-chlornikotinovou kyselinu pomocí hydrolytické reakce. V tomto kroku se jako reakční činidlo použije voda k nahrazení tří atomů chloru v 2-chlor-3-trichlormethylpyridinu hydroxylovými skupinami, čímž se vytvoří kyselina 2-chlornikotinová. Tato hydrolytická reakce může generovat 2-chloronikotinovou kyselinu nebo její příbuzné soli.
2-Chloroniacin je organická sloučenina s molekulovým vzorcem C6H4ClNO2. V molekulární struktuře 2-chloronikotinová kyselina obsahuje jeden atom chloru, jeden atom dusíku, dva atomy kyslíku a benzenový kruh. Uspořádání těchto prvků v molekule určuje jejich jedinečné fyzikálně-chemické vlastnosti a reaktivitu.
Nejprve analyzujme strukturu benzenového kruhu v molekulách 2-chloronikotinové kyseliny. Benzenový kruh je uzavřený kruh složený ze šesti atomů uhlíku, které tvoří stabilní vazby sdílením elektronů. V 2-chloronikotinové kyselině je atom vodíku na benzenovém kruhu nahrazen atomem chloru, čímž vzniká 2-chlorový substituent. Přítomnost tohoto atomu chloru dává 2-chloronikotinové kyselině určitou reaktivitu a umožňuje jí účastnit se různých chemických reakcí.
Další jsou atomy dusíku a kyslíku v molekule. Jak atomy dusíku, tak atomy kyslíku jsou nekovové atomy obsahující pár osamělých párových elektronů, které tvoří v molekule aminoskupiny a karbonylové skupiny. Aminoskupina je - NH2, která dává kyselině 2-chloronikotinové určitou zásaditost a umožňuje jí reagovat s kyselinami nebo podléhat nukleofilním substitučním reakcím. Karbonylová skupina je skupina - CO2, která dává kyselině 2-chloronikotinové určitou kyselost a umožňuje elektrofilní substituční reakce.
Kromě výše uvedených substituentů má kyselina 2-chloronikotinová také určitou rigidní strukturu. Díky přítomnosti benzenových kruhů a atomů chloru má celá molekula určitou rovinnou strukturu. Tato rigidní struktura poskytuje 2-chloronikotinové kyselině vysokou reaktivitu a selektivitu v chemických reakcích a lze ji použít k syntéze různých sloučenin se specifickými funkcemi.
V chemickém průmyslu se 2-chlornikotinová kyselina používá hlavně k syntéze některých důležitých organických sloučenin, jako je pyridin, pyrimidin atd. Tyto sloučeniny mají rozsáhlé použití v oblastech, jako jsou barviva, vůně a pesticidy. Reakcí s různými chemickými skupinami lze získat sloučeniny se specifickými strukturami a vlastnostmi, které poskytují důležité meziprodukty pro syntézu barviv, vonných látek, pesticidů a dalších produktů.
Kromě použití v chemickém průmyslu se kyselina 2-chloronikotinová používá také k syntéze některých biologicky aktivních sloučenin. Lze jej například použít k syntéze některých antibakteriálních látek, protirakovinných léků atd. Kombinací s různými bioaktivními molekulami lze získat sloučeniny s malou molekulou se specifickou biologickou aktivitou, které mají důležitou aplikační hodnotu v oblasti medicíny a biotechnologie .
Molekulární struktura kyseliny 2-chloronikotinové navíc poskytuje možnosti pro její uplatnění při syntéze fluorescenčních barviv. Vzhledem k přítomnosti určitých elektronových přechodových skupin a konjugovaných systémů v molekule lze kyselinu 2-chloronikotinovou použít k syntéze barviv se specifickou fluorescencí vlnových délek. Tato barviva mají důležité aplikační vyhlídky v oblastech, jako jsou biomarkery, fluorescenční sondy a fluorescenční zobrazování.