Kyanoborohydrid sodný(NaBH3CN) je chemické redukční činidlo široce používané v oblasti organické syntézy, biochemie a materiálové vědy. Je to bílý krystalický prášek, těžko rozpustný ve vodě, ale rozpustný v některých organických rozpouštědlech, jako je ethanol, acetonitril atd. Je to organická sloučenina, patří do skupiny borohydridů, chemický vzorec je NaBH3CN. NaBH3CN je široce používán v organické syntéze, jako redukční činidlo pro redukci karbonylu a syntézu vinylových sloučenin atd.
Kyanoborohydrid sodný může účinně redukovat nenasycené sloučeniny, aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, estery, amidy, N-oxidy a další funkční skupiny a ve srovnání s NaBH4 je jeho reakční rychlost rychlejší, selektivita lepší a není snadné být Vlhkost se rozpadá. V organické syntéze se široce používá při syntéze sloučenin, jako jsou aminy, alkoholy, alkeny, mastné aldehydy a mastné kyseliny, a je důležitým redukčním činidlem pro syntézu těchto sloučenin. Sloučenina má nižší redukční aktivitu než tradiční redukční činidla a je vynikajícím redukčním činidlem. Kyanoborohydrid sodný lze použít k redukci nenasycených sloučenin bohatých na elektrony, jako jsou ketony, aldehydy, karboxyláty atd. Může být také použit při deprotekčních reakcích, jako je odstranění amidových ochranných skupin, fosfátových ochranných skupin, diisopropylaminových ochranných skupin atd. .
Kyanoborohydrid sodný (NaBH3CN) je anorganická sloučenina s následujícími chemickými vlastnostmi:
1. Kyselost a zásaditost: NaBH3CN je alkalická sloučenina.
2. Oxidačně-redukční vlastnosti: NaBH3CN je redukční činidlo, které může redukovat sloučeniny obsahující funkční skupiny, jako je karbonyl a allyl.
3. Stabilita: Ve srovnání s jinými borohydridy je NaBH3CN stabilnější a lze jej skladovat při pokojové teplotě.
4. Hořlavost: NaBH3CN není hořlavý, ale při vystavení kyslíku nebo jiným oxidantům bude prudce reagovat nebo dokonce explodovat.
Kyanoborohydrid sodný (NaBH3CN) je všestranné redukční činidlo s následujícími reaktivními vlastnostmi:
1. Reakce redukce karbonylu: NaBH3CN může redukovat sloučeniny jako aldehydy, ketony, amidy a karboxylové kyseliny na odpovídající alkoholy, iminy, aminoalkoholy a alkydy.
2. Allylová redukční reakce: NaBH3CN může redukovat allylkarbonylové sloučeniny na odpovídající alkoholy, aldehydy a allylalkoholy.
3. Dehydrohalogenační reakce: NaBH3CN reaguje s halogenalkanem, aby se odstranily atomy halogenu a vytvořily se odpovídající uhlovodíky a hydroxidy.
4. Eliminační reakce: NaBH3CN může podstoupit Michaelovu adiční reakci s ,-nenasycenými ketony, kyselinami a estery za vzniku odpovídajících alkoholů a esterů.
5. Oxidační reakce: NaBH3CN může být oxidován na NaCN a NaBO2 kyselinou dusičnou a peroxidem vodíku.
6. Redukce dalších funkčních skupin: NaBH3CN může také redukovat NO2 na aromatickém kruhu na NH2, redukovat COO v esterech na CH2 a redukovat nitroso skupiny na aminy atd.
Závěrem lze říci, že NaBH3CN je důležité multifunkční redukční činidlo s širokým uplatněním v organické syntéze.
Historie objevu a vývoje kyanoborohydridu sodného lze vysledovat až do 70. let 20. století, kdy byla objevena jeho redukční aktivita a rychle se široce používal. Během několika posledních desetiletí byl kyanoborohydrid sodný široce používán v organické chemii, zejména v oblasti syntézy a farmaceutického výzkumu. Jeho vlastnosti a aplikační výzkum byly také neustále prohlubovány a zdokonalovány. V biochemii je kyanoborohydrid sodný také důležitým redukčním činidlem, které se používá k ochraně disulfidových vazeb v přírodních polypeptidech, redukci funkčních skupin v proteinech a dalších biomakromolekulách atd.
V roce 1953 americký chemik Herbert C. Brown při studiu organických sloučenin bóru náhodně objevil nové redukční činidlo. Použil hydroxid sodný a kyanid boritý k reakci za katalýzy hydroxidu sodného za vzniku nového redukčního činidla, kyanoborohydridu sodného. Tento objev byl náhodný. Původně chtěl ve svém experimentu připravit organickou sloučeninu obsahující bor, ale výsledek experimentu byl neočekávaný. V následném výzkumu Brown tým zjistil, že kyanoborohydrid sodný má účinný a mírný redukční účinek a má dobrý redukční účinek na organické sloučeniny, jako jsou aldehydy, ketony a kyseliny se silnými oxidačními vlastnostmi.
V roce 1954 Brown a jeho kolegové publikovali první článek o kyanoborohydridu sodném, který představil metodu syntézy a vlastnosti tohoto nového redukčního činidla. Od té doby je kyanoborohydrid sodný široce používán jako běžné redukční činidlo v oblasti organické syntézy a farmaceutické chemie.
Od svého objevu v roce 1953 je kyanoborohydrid sodný (kyanoborohydrid sodný), jako běžně používané redukční činidlo, široce používán v organické chemii, lékařské chemii a dalších oborech a byl postupně zdokonalován a optimalizován.
V 60. a 70. letech 20. století byla syntéza a aplikace kyanoborohydridu sodného intenzivně studována a bylo zjištěno, že má mnoho výhod, jako je jemnost, vysoká účinnost, silná selektivita a snadná obsluha. Protože borohydrid sodný je mírnější redukční činidlo než jiná redukční činidla, může za mírnějších podmínek redukovat sloučeniny se silnými oxidačními vlastnostmi na odpovídající alkoholy nebo aminy. Kromě toho, protože neprodukuje toxické plyny, je bezpečnější než jiná redukční činidla ve velkovýrobě.
V 80. letech 20. století lidé začali studovat katalytické vlastnosti kyanoborohydridu sodného a zjistili, že jej lze použít nejen jako redukční činidlo, ale také jako redukční katalyzátor pro katalýzu redukčních reakcí různých organických sloučenin, jako jsou enoly, enony. , alkyny Uhlovodíky a aromatické aldehydy atd. Ve stejné době lidé také začali studovat použití kyanoborohydridu sodného v redukčních reakcích katalyzovaných kovem, jako jsou redukční reakce katalyzované metaloporfyrinem.
V posledních letech se s rozvojem organické chemie rozšiřuje i aplikace kyanoborohydridu sodného. Například kyanoborohydrid sodný lze použít jako redukční činidlo pro syntézu v oblasti biomedicíny, pro syntézu důležitých léků, jako jsou antibiotika, glukokortikoidy a progestiny. Kromě toho lze kyanoborohydrid sodný použít také v organických solárních článcích, lithium-iontových bateriích a dalších oborech. Dá se předpokládat, že v budoucnu bude kyanoborohydrid sodný také hrát důležitou roli v širším spektru oborů.
Závěrem lze říci, že kyanoborohydrid sodný je chemické redukční činidlo s důležitými aplikacemi v oblastech organické syntézy, biochemie a materiálové vědy a jeho vynikající redukční výkon a provozuschopnost poskytují silnou podporu pro výzkum v příbuzných oborech.