Tetramisol hclje bílý krystalický prášek, což je druh imidazolové sloučeniny. Má široké spektrum farmakologických účinků, včetně protizánětlivých, analgetických, hypoglykemických a imunomodulačních účinků in vivo. 2-Chlorpropionylchlorid je bezbarvá kapalina a organická sloučenina, která se často používá při syntéze různých pesticidů, léků a barviv.
První metoda: Kondenzace chloracetátu s imidazolem a formaldehydem vysokotlakou metodou:
Metoda využívá podmínky vysokého tlaku (80-100 MPa) k přípravě meziproduktu prostřednictvím kondenzační reakce chloracetátu, imidazolu a formaldehydu a poté se přidá tetrabutylamoniumbromid v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové, aby se nakonec získal produkt tetramisol hcl.
Reakční kroky jsou následující:
1) Příprava chloracetátu:
Nejprve přidejte kyselinu chloroctovou a přebytek formaldehydu do organického rozpouštědla, jako je methanol nebo ethanol, a míchejte při teplotě místnosti. Přidá se NaOH, aby se pH reakčního roztoku přiblížilo k 7.
Poté byla reakce provedena za použití vysokotlakého reaktoru za reakčních podmínek 160 stupňů. Konečným produktem je chloroctový formaldehydkarboxylát se strukturou OHC(CH2)2Cl.
2) Příprava imidazolu:
V reakční nádobě se rozpustí methylethylketon v roztoku alkoholu, přidá se chloroformamid a chlorid měďný a míchá se při teplotě místnosti. K reakční směsi byl poté přidán acetylimidazol a nechala se reagovat za zahřívání na 70 stupňů. Reakční směs může reagovat při vysoké teplotě 90 °C a reakční doba je asi 24 hodin. Konečným získaným produktem je imidazolová sloučenina se strukturou isoimidazolonu, konkrétně 2-(lH-imidazol-1-yl)acetofenon.
3) Kondenzační reakce imidazolu a formaldehydkarboxylátu kyseliny chloroctové:
Imidazol byl rozpuštěn v methanolu a za účelem míchání byl přidán chloroctový formaldehydkarboxylát. Reaktanty reagují při vysoké teplotě 160 stupňů a jsou natlakovány v reaktoru, aby se zajistila úplná reakce reaktantů. Reakční doba je 2 hodiny. Produktem vzniklým kondenzační reakcí je formaldehydamid kyseliny N-(2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-imidazolyl)-chloroctové s molekulový vzorec C13H16N3O3Cl.
Tento meziprodukt stále vyžaduje hydrochloraci za vzniku tetramisolu hcl. Na výše uvedený meziprodukt se působí kyselinou obsahující chloridové ionty a k vysokotlaké hydrochloraci se přidá tetrabutylamoniumbromid, aby se nakonec získal produkt Tetramisol Hcl.
Příprava meziproduktu Tetramisol Hcl vyžaduje použití vysokotlakých reaktorů a reakční podmínky zahrnují vysokou teplotu a vysoký tlak. K zajištění úplné reakce reaktantů je nutná pečlivá a přesná kontrola reakčních podmínek. V řadě složitých chemických procesů vzniká meziprodukt formaldehyd kyseliny N-(2-oxo-5,5-dimethyl-1,3,2-imidazolyl)-chloroctové amid je důležitým krokem při přípravě tetramisolu Hcl.
Výhody: jednoduchá separace a čištění reakčních produktů, vysoký výtěžek.
Nevýhody: Tato metoda vyžaduje prostředí s vysokým tlakem a operace je nebezpečnější.
Druhá metoda: reakce imidazolacetonu, kyseliny benzoové a derivátů karboxylové kyseliny:
Hlavním krokem způsobu je reakce imidazolacetonu, kyseliny benzoové a derivátů karboxylové kyseliny za vzniku čtyřčlenného heterocyklu. Následně redukce čtyřčlenného heterocyklu poskytuje TH.
Tetramisole hcl Inclusions je široce používaný repelent proti hmyzu pro hospodářská zvířata a používá se také v lékařské oblasti. Imidazol, aceton, kyselina benzoová a kyselina karboxylová jsou deriváty tetramisolu Hcl, což jsou všechny organické sloučeniny. Reakce a podrobné postupy imidazolacetonu, kyseliny benzoové a derivátů karboxylové kyseliny derivátů tetramisol Hcl jsou popsány níže.
1. Reakce imidazolacetonových derivátů:
Imidazol acetonové deriváty jsou slabě bazické sloučeniny, které mohou reagovat s kyselinami za vzniku solí. Následuje reakce a podrobné kroky derivátů imidazolacetonu:
1.1 Reakce s kyselinou sírovou:
Imidazol acetonové deriváty mohou reagovat s kyselinou sírovou za vzniku solí a tato reakce se obvykle používá při přípravě derivátů tetramisolu Hcl. Reakční rovnice je následující:
R-CH=N-CH3plus H2TAK4→ R-CH=N-CH3·H2TAK4
Mezi nimi R-CH=N-CH3představuje deriváty imidazolacetonu.
Reakční kroky jsou následující:
1) Smíchejte derivát imidazolacetonu a koncentrovanou kyselinu sírovou.
2) Směs mícháme, aby se rovnoměrně spojila.
3) Po reakci se propláchne ledovou vodou a pevná látka se filtruje, aby se získal imidazolacetonsulfát.
1.2 Reakce s aldehydy:
Imidazolacetonové deriváty mohou reagovat s aldehydy za vzniku imidazolacetonaldiminů. Reakční rovnice je následující:
R-CH=N-CH3 plus R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Mezi nimi R-CH=N-CH3představuje imidazolacetonový derivát, R'CHO představuje aldehyd.
Reakční kroky jsou následující:
1) Smíchejte derivát imidazolacetonu a aldehyd.
2) V přítomnosti ethanolu a bezvodého roztoku hydroxidu sodného je reakce katalyzována.
3) Po reakci se opláchne ledovou vodou a pevná látka se filtruje, aby se získal imidazolaceton aldimin.
2. Reakce derivátu kyseliny benzoové:
Deriváty kyseliny benzoové jsou nestabilní sloučeniny, které mohou vytvářet stabilnější sloučeniny prostřednictvím různých reakcí. Následuje reakce a podrobné kroky derivátu kyseliny benzoové:
2.1 Elementární analýza:
Deriváty kyseliny benzoové lze detekovat elementární analýzou. Zkoušená látka bude reagovat s chemickými činidly za vzniku plynu a poté plyn vstoupí do elementárního analyzátoru pro detekci. Reakční rovnice je následující:
C7H7O2plus O2→ CO2plus H2O
Kroky detekce jsou následující:
1) Vložte derivát kyseliny benzoové do předem zvážené spalovací baňky.
2) Přidejte pevné okysličovadlo (jako je oxid mědi) a dobře promíchejte.
3) Pomocí lampy spalte vatu pohlcující kyslík na dně láhve a zapalte reakční směs.
4) Vložte plyn do elementárního analyzátoru pro detekci.
2.2 Reakce s dusitanem sodným:
Deriváty kyseliny benzoové mohou reagovat s dusitanem sodným za vzniku benzimidazolů. Reakční rovnice je následující:
C7H7O2 plus NaNO2plus HCl → C11H8N2plus NaCl plus 2H2O
Mezi nimi C7H7O2představuje derivát kyseliny benzoové a C11H8N2představuje benzimidazol.
Reakční kroky jsou následující:
1) Rozpusťte derivát kyseliny benzoové v koncentrované kyselině chlorovodíkové.
2) Přidá se roztok dusitanu sodného a míchá se.
3) Reagujte při pokojové teplotě po dobu 6-8 hodin.
4) Po reakci přidejte roztok hydroxidu sodného, aby se hodnota pH upravila na 7.
5) Promývá se ethanolem, pevná látka se filtruje, aby se získal benzimidazol.
3. Reakce derivátů karboxylových kyselin:
Deriváty karboxylových kyselin jsou třídou široce používaných sloučenin, které mohou vytvářet další organické sloučeniny prostřednictvím různých reakcí. Níže jsou uvedeny reakce a podrobné kroky derivátů karboxylové kyseliny:
3.1 Reakce sčítání:
Deriváty karboxylových kyselin mohou podstoupit adiční reakci se sloučeninami s dvojnou vazbou za vzniku derivátů allylkarboxylové kyseliny. Reakční rovnice je následující:
R-COOH plus H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Mezi nimi R-COOH představuje derivát karboxylové kyseliny a H2C=CH-CN představuje sloučeninu s dvojnou vazbou.
Reakční kroky jsou následující:
1) Smíchejte derivát karboxylové kyseliny a sloučeninu s dvojnou vazbou.
2) Přidejte katalyzátor (jako je chlorid hlinitý) a dobře promíchejte.
3) Probublávejte dusík a směs míchejte.
4) Reagujte několik hodin při pokojové teplotě.
5) Po reakci se opláchne studenou vodou a pevná látka se filtruje, aby se získaly deriváty allylkarboxylové kyseliny.
3.2 Karbonylační reakce:
Deriváty karboxylových kyselin mohou vytvářet karbonylové sloučeniny prostřednictvím karbonylačních reakcí. Reakční rovnice je následující:
R-COOH plus (COCl)2→ R-COCl plus CO2plus HCl
Mezi nimi R-COOH představuje derivát karboxylové kyseliny a (COCl)2představuje karbonylchlorid.
Reakční kroky jsou následující:
1) Derivát karboxylové kyseliny a karbonylchlorid se smísí.
2) Přidejte kokatalyzátor (jako je dichlormethan) a dobře promíchejte.
3) Reagujte několik hodin při nízké teplotě.
4) Po skončení reakce přidejte reaktant do ledové vody, míchejte a ochlaďte a přidejte roztok hydroxidu sodného pro neutralizaci.
5) Promývá se etherem a pevná látka se filtruje, aby se získala karbonylová sloučenina.
Stručně řečeno, deriváty imidazolacetonu, kyseliny benzoové a karboxylové kyseliny tetramisolu Hcl jsou organické sloučeniny, které mohou všechny produkovat jiné organické sloučeniny prostřednictvím různých reakcí. Různé reakce vyžadují různé reakční kroky k získání očekávaných produktů.
Výhody: nízké výrobní náklady a snadné čištění reakčních produktů.
Nevýhody: Reakční podmínky jsou drsné a výtěžek je nízký.