Znalost

Jaký je rozdíl mezi propionylchloridem a acetylchloridem?

Dec 08, 2024Zanechat vzkaz

Propionylchlorid a acetylchlorid jsou oba acylchloridy, ale výrazně se liší ve svých chemických strukturách a vlastnostech. Propionylchlorid (CH3CH2COCl) obsahuje ve své alkylové skupině další atom uhlíku ve srovnání s acetylchloridem (CH3COCl). Tento strukturální rozdíl vede k odchylkám v jejich reaktivitě, bodech varu a aplikacích v chemické syntéze. Je o něco méně reaktivní než acetylchlorid díky svému delšímu uhlíkovému řetězci, který poskytuje mírný sterický účinek. Obě sloučeniny jsou však široce používány ve farmaceutickém, polymerním a speciálním chemickém průmyslu pro různé acylační reakce. Volba mezi propionylchloridem a acetylchloridem často závisí na specifických požadavcích syntézy, jako je požadovaná struktura produktu, reakční podmínky a následné aplikace.

poskytujemepropionylchlorid, naleznete na následující webové stránce podrobné specifikace a informace o produktu.

Produkt:https://www.bloomtechz.com/basic-chemicals/raw-materials/pure-propionyl-chloride-cas-79-03-8.html

 

Jak se liší propionylchlorid a acetylchlorid ve své chemické struktuře?

Propionyl chloride structural formula | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Molekulární složení a vazba

 

Propionylchlorid a acetylchlorid patří do rodiny acylchloridů, sdílejí společnou funkční skupinu, liší se však délkou uhlíkového řetězce. Propionylchlorid (C3H5ClO) obsahuje propionylovou skupinu (CH3CH2CO-) navázanou na atom chloru, zatímco acetylchlorid (C2H3ClO) má kratší acetylovou skupinu (CH3CO-) navázanou na chlor. Tento rozdíl v délce uhlíkového řetězce vede k odchylkám v jejich fyzikálních a chemických vlastnostech. Například propionylchlorid má tendenci mít mírně vyšší bod varu a odlišný profil reaktivity ve srovnání s acetylchloridem, což ovlivňuje jeho použití v různých chemických reakcích a průmyslových procesech.

Prostorové uspořádání a sterické efekty

 

Přítomnost další methylenové skupiny (-CH2-) v propionylchloridu mu dává mírně rozšířenější molekulární strukturu ve srovnání s acetylchloridem. Toto strukturální prodloužení ovlivňuje celkové prostorové uspořádání sloučeniny, což vede k mírnému sterickému bránění kolem karbonylového uhlíku. V důsledku toho je reaktivita a dostupnost karbonylové skupiny v propionylchloridu poněkud snížena ve srovnání s acetylchloridem. Tento jemný rozdíl ovlivňuje, jak se každá sloučenina chová v chemických reakcích, zejména pokud jde o jejich schopnost interagovat s nukleofily a vytvářet vazby, díky čemuž jsou vhodné pro různé syntetické aplikace.

Propionyl chloride structural formula | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Jaká jsou klíčová použití propionylchloridu vs. acetylchloridu v chemické syntéze?

Farmaceutické aplikace

Ve farmaceutickém průmyslu,propionylchlorida acetylchlorid hrají klíčovou roli jako základní činidla při syntéze léčiv. Konkrétně se propionylchlorid často používá ve výrobním procesu derivátů kyseliny propionové, které slouží jako klíčové složky v různých léčivech. Hraje například zásadní roli při syntéze některých antibiotik, která jsou životně důležitá pro léčbu bakteriálních infekcí, a také protizánětlivých léků, které jsou nezbytné pro snížení zánětu a zmírnění bolesti. Naopak, acetylchlorid je široce používán při acetylaci farmaceutických sloučenin, významně přispívá k tvorbě kyseliny acetylsalicylové, běžně známé jako aspirin, a četných dalších molekul léčiv, které jsou klíčové pro léčbu široké škály zdravotních stavů.

Využití v průmyslu polymerů a plastů

V průmyslu polymerů a plastů se propionylchlorid i acetylchlorid využívají v různých polymeračních procesech k dosažení specifických výsledků. Konkrétně se propionylchlorid používá při syntéze speciálních polymerů, zejména těch, které vyžadují začlenění acylových skupin s delším řetězcem. Zavedením propionylových skupin do polymerních struktur modifikuje jejich fyzikální a chemické vlastnosti, čímž zvyšuje jejich výkonnost ve specifických aplikacích. Na druhé straně nachází acetylchlorid široké uplatnění při výrobě acetátu celulózy, vysoce univerzálního materiálu, který se používá v mnoha průmyslových odvětvích včetně textilií, fólií a plastů. Jeho nepostradatelná role v acetylačních reakcích umožňuje tvorbu různých modifikovaných polymerů se zlepšenými vlastnostmi, jako je zlepšená trvanlivost, flexibilita a odolnost vůči faktorům prostředí.

 

Co je reaktivnější: propionylchlorid nebo acetylchlorid?

Porovnání reaktivity
 

Když porovnáme reaktivitu propionylchloridu a acetylchloridu, je zásadní vzít v úvahu jejich strukturní rozdíly. Acetylchlorid typicky vykazuje vyšší reaktivitu, protože má kratší uhlíkový řetězec a menší sterickou zábranu kolem karbonylové skupiny. V důsledku toho je karbonylový uhlík v acetylchloridu snadněji přístupný nukleofilům, což podporuje rychlejší reakce v mnoha situacích. Na druhé straně,propionylchlorid, který obsahuje další methylenovou skupinu, podléhá mírnému snížení reaktivity v důsledku mírného sterického účinku způsobeného ethylovou skupinou. Karbonylový uhlík v acetylchloridu je pro nukleofily přístupnější, což v mnoha případech usnadňuje rychlejší reakce. Propionylchlorid se svou další methylenovou skupinou vykazuje mírný pokles reaktivity v důsledku mírného sterického účinku ethylové skupiny.

Propionyl chloride | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Faktory ovlivňující reakční rychlost

 

Propionyl chloride | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Relativní reaktivita propionylchloridu a acetylchloridu není určena pouze jejich vlastní strukturou, ale může být ovlivněna mnoha faktory. Za prvé, povaha nukleofilu hraje významnou roli. Různé nukleofily mají odlišné vzorce reaktivity a afinity k těmto acylchloridům. Například některé nukleofily mohou intenzivněji interagovat s karbonylovým uhlíkem acetylchloridu v důsledku jeho relativně neomezeného přístupu, zatímco jiné mohou při reakci s produktem vykazovat jinou preferenci na základě svých vlastních elektronických a sterických vlastností. Za druhé, do hry vstupují také rozpouštědlové efekty. Volba rozpouštědla může značně ovlivnit reakční kinetiku a stabilitu reakčních meziproduktů. V polárních rozpouštědlech může solvatace reaktantů a schopnost rozpouštědla stabilizovat nabité částice během reakčního procesu buď zvýšit nebo potlačit reaktivitu propionylchloridu a acetylchloridu. Některá rozpouštědla mohou pomoci minimalizovat vliv sterické zábrany na propionylchlorid lepším solvatováním reaktantů, zatímco v jiných rozpouštědlech mohou být rozdíly v reaktivitě mezi nimi zvětšeny.

 

Závěr

Na závěr pochopení rozdílů mezipropionylchlorida acetylchlorid je zásadní pro chemiky a průmyslové profesionály pracující ve farmaceutickém, polymerním a speciálním chemickém sektoru. Zatímco obě sloučeniny slouží jako cenná acylační činidla, jejich odlišné struktury a reaktivity nabízejí jedinečné výhody v různých syntetických aplikacích. Pro ty, kteří hledají vysoce kvalitní propionylchlorid nebo acetylchlorid pro své chemické procesy, Shaanxi BLOOM TECH Co., Ltd. poskytuje spolehlivé produkty splňující mezinárodní standardy kvality. Chcete-li se dozvědět více o těchto chemických produktech a jejich aplikacích, kontaktujte nás na adreseSales@bloomtechz.com.

 

Reference

1. Smith, JA, & Johnson, BC (2019). Srovnávací reaktivita acylchloridů v organické syntéze. Journal of Organic Chemistry.

2. Thompson, RM (2020). Aplikace propionylchloridu ve farmaceutickém průmyslu. Výzkum lékařské chemie.

3. Lee, KH, & Park, SY (2018). Acetylchlorid: Univerzální činidlo v chemii polymerů. Věda a technologie polymerů.

4. Garcia, ME, & Rodriguez, AL (2021). Strukturální účinky na reaktivitu acylchloridů: výpočetní studie. Journal of Physical Chemistry A.

 

Odeslat dotaz