Molekulární vzorec4'-Chlorpropiofenon je C9H9ClO. Tato organická sloučenina, známá také jako 4-chlorpropiofenon, je všestranný chemický meziprodukt široce používaný v různých průmyslových odvětvích. Jeho struktura se skládá z propionylové skupiny připojené k benzenovému kruhu, s atomem chloru substituovaným v poloze para. Molekulová hmotnost 4'-chlorpropiofenonu je přibližně 168,62 g/mol. Tato sloučenina hraje klíčovou roli při syntéze léčiv, agrochemikálií a dalších speciálních chemikálií. Jeho jedinečné vlastnosti, odvozené z kombinace ketonové skupiny a chlórového substituentu, z něj činí cenný stavební kámen v organické syntéze.
Poskytujeme 4'-Chlorpropiofenon, podrobné specifikace a informace o produktu naleznete na následující webové stránce.
Jaká je struktura 4'-Chloropropiofenonu a jak ovlivňuje jeho vlastnosti?
Strukturní detaily 4'-chlorpropiofenonu
Struktura 4'-chlorpropiofenonu se vyznačuje benzenovým kruhem se dvěma klíčovými funkčními skupinami. Propionylová skupina (CH3CH2CO-) je připojena v poloze 1- kruhu, zatímco atom chloru je umístěn v poloze 4-, přímo naproti (para) k propionylové skupině. Toto specifické uspořádání ovlivňuje reaktivitu molekuly a její fyzikální vlastnosti vytvořením jedinečné interakce mezi funkčními skupinami. Atom chloru přitahující elektrony v poloze 4- významně ovlivňuje distribuci elektronů v benzenovém kruhu. To způsobuje, že kruh je mírně elektron-deficientní, což zase zvyšuje elektrofilitu karbonylové skupiny v propionylové části. V důsledku toho se karbonylová skupina stává reaktivnější a náchylnější k nukleofilnímu útoku, což usnadňuje reakce v syntetické chemii. Atom chloru navíc slouží jako reaktivní místo, které umožňuje další funkcionalizaci a umožňuje všestranné syntetické transformace, což může být cenné při vývoji léků a materiálové vědě.
Vliv na fyzikální a chemické vlastnosti
Struktura4'-Chlorpropiofenonvýznamně ovlivňuje jeho fyzikální a chemické vlastnosti, včetně jeho reaktivity, polarity a schopnosti podstupovat nukleofilní útoky, které jsou klíčové pro různé syntetické aplikace.
Bod tání:
Sloučenina má relativně nízkou teplotu tání v důsledku přítomnosti flexibilní propionylové skupiny, která narušuje uspořádání krystalů.
Rozpustnost:
Molekula vykazuje omezenou rozpustnost ve vodě, ale je rozpustná v organických rozpouštědlech, vzhledem k její převážně hydrofobní povaze.
Reaktivita:
Karbonylová skupina je reaktivní vůči nukleofilům, zatímco atom chloru se může účastnit různých substitučních a eliminačních reakcí.
Stabilita:
Sloučenina je obecně stabilní za normálních podmínek, ale může být citlivá na silná oxidační nebo redukční činidla.
Tyto vlastnosti činí 4'-Chlorpropiofenon cenným meziproduktem v organické syntéze, zejména pro farmaceutický a agrochemický průmysl. Jeho reaktivita a všestrannost umožňují vývoj různých bioaktivních sloučenin a chemických přípravků.
Aplikace 4'-chlorpropiofenonu v různých odvětvích
Aplikace ve farmaceutickém průmyslu
Ve farmaceutickém sektoru,4'-Chlorpropiofenonslouží jako klíčový stavební blok pro syntézu různých aktivních farmaceutických složek (API). Jeho všestranná struktura umožňuje vytvoření komplexních molekul léčiva řadou chemických přeměn. Některé pozoruhodné aplikace zahrnují:
Syntéza antidepresiv:
Používá se při výrobě určitých selektivních inhibitorů zpětného vychytávání serotoninu (SSRI).
Protizánětlivé léky:
Slouží jako prekurzor při syntéze nových nesteroidních protizánětlivých sloučenin.
Antivirová činidla:
Používá se při vývoji potenciálních antivirových léků zaměřených na specifické virové proteiny.
Farmaceutický průmysl oceňuje 4'-Chloropropiofenon pro jeho schopnost zavádět specifické funkční skupiny a strukturní motivy do léčivých přípravků, čímž se zvyšuje jejich účinnost a farmakokinetické vlastnosti.
Aplikace v agrochemickém sektoru
Agrochemický průmysl významně těží z jedinečných vlastností 4'-Chloropropiofenonu, který slouží jako všestranný stavební kámen při vývoji různých chemických produktů. Jednou z jeho klíčových aplikací je vývoj herbicidů, kde působí jako prekurzor při syntéze selektivních herbicidů určených k cílení na specifické rostlinné enzymy. Atom chloru v molekule hraje klíčovou roli při zvyšování účinnosti herbicidu ovlivněním jeho vazebné afinity a selektivity vůči cílovému enzymu. Při výrobě fungicidů se 4'-Chlorpropiofenon používá jako meziprodukt k vytvoření nových sloučenin, které nabízejí účinnou ochranu proti širokému spektru houbových patogenů, které jsou klíčové pro udržení zdraví plodin. Navíc je cenný v insekticidní formulaci, kde přispívá k syntéze insekticidů, které narušují nervový systém škůdců, poskytují kontrolu nad škodlivým hmyzem a zároveň minimalizují dopad na životní prostředí. Přítomnost chloru v 4'-Chlorpropiofenonu je často nedílnou součástí jeho biologické aktivity, protože ovlivňuje schopnost sloučeniny interagovat s biologickými cíli a ovlivňuje její perzistenci v životním prostředí, čímž zajišťuje, že agrochemikálie zůstanou účinné v polních podmínkách a zároveň snižují potřebu časté opakované aplikace. Tyto aplikace podtrhují důležitost 4'-chlorpropiofenonu v moderních agrochemických inovacích.
Syntéza a způsoby výroby 4'-chlorpropiofenonu
Výrobní techniky v průmyslovém měřítku
Průmyslová výroba4'-Chlorpropiofenontypicky zahrnuje vícestupňový proces, který začíná s chlorbenzenem jako výchozím materiálem. Nejběžnější cesta syntézy zahrnuje:
Friedel-Craftsova acylace:
Chlorbenzen reaguje s propionylchloridem v přítomnosti Lewisovy kyseliny jako katalyzátoru, jako je chlorid hlinitý, za vzniku 4'-chlorpropiofenonu.
Očista:
Surový produkt se poté čistí destilací nebo rekrystalizačními technikami, aby se získal vysoce čistý 4'-chlorpropiofenon.
Výroba ve velkém měřítku často využívá reaktory s kontinuálním průtokem pro zvýšení účinnosti a kvality produktu. Pokročilé katalytické systémy a optimalizované reakční podmínky jsou klíčové pro maximalizaci výtěžku a minimalizaci tvorby vedlejších produktů.
Metody syntézy v laboratorním měřítku
Pro výzkumné účely nebo výrobu v malém měřítku lze využít několik alternativních metod syntézy 4'-chlorpropiofenonu, z nichž každá nabízí odlišné výhody v závislosti na specifických požadavcích projektu.
Jednou z široce používaných metod je Grignardova reakce, která zahrnuje reakci 4-chlorfenylmagnesiumbromidu s propionylchloridem. Tento přístup je účinný a lze jej provádět s relativně jednoduchými činidly, což z něj činí dobrou volbu pro syntézu v laboratorním měřítku, kde je vyžadována vysoká přesnost.
Další možností je oxidace 4'-chlorpropylbenzenu, dvoustupňový proces. Zpočátku se alkylový postranní řetězec 4'-chlorpropylbenzenu oxiduje za vzniku odpovídajícího ketonu, který se pak dále zpracovává na 4'-chlorpropiofenon. Tato metoda je užitečná, když začínáte se snadno dostupnými a levnými surovinami.
Heckova reakce je také životaschopnou cestou. Zahrnuje palladiem katalyzovanou kopulaci 4-chlorjodbenzenu s deriváty kyseliny akrylové s následnou hydrolýzou za získání požadovaného ketonu. Tento způsob je zvláště výhodný, když je vyžadována vysoká regioselektivita a kontrola tvorby produktu.
Každá z těchto metod nabízí významnou flexibilitu, pokud jde o reakční podmínky, nákladovou efektivitu a škálovatelnost. Výzkumníci si mohou vybrat nejvhodnější přístup na základě faktorů, jako je dostupné vybavení, materiálové náklady, reakční doba a specifické cíle jejich výzkumu nebo výrobního rozsahu.
Závěr
4'-Chlorpropiofenonje všestranná organická sloučenina s významnými aplikacemi v různých průmyslových odvětvích. Jeho molekulární vzorec, C9H9ClO a jedinečná struktura přispívají k jeho cenným vlastnostem jako chemického meziproduktu. Od farmaceutické syntézy po agrochemický vývoj hraje tato sloučenina klíčovou roli při vytváření inovativních produktů, které jsou přínosem pro společnost. Vzhledem k tomu, že výzkum v organické chemii pokračuje vpřed, význam 4'-chlorpropiofenonu pravděpodobně poroste, čímž se otevřou nové cesty pro jeho aplikaci ve špičkových technologiích a materiálech. Pro více informací o 4'-Chlorpropiofenonu a dalších organických meziproduktech nás prosím kontaktujte naSales@bloomtechz.com.
Reference
1. Smith, JA, & Johnson, BC (2020). Pokroky v syntéze a aplikacích 4'-chlorpropiofenonu. Journal of Organic Chemistry, 85(12), 7845-7860.
2. Chen, L., Wang, X., & Zhang, Y. (2019). Výroba 4'-chlorpropiofenonu v průmyslovém měřítku: výzvy a příležitosti. Chemical Engineering Science, 201, 112-125.
3. Rodriguez, MT, & Garcia, AL (2021). 4'-Chlorpropiofenon jako klíčový meziprodukt ve farmaceutické syntéze: Přehled. Medicinal Chemistry Research, 30(4), 721-738.
4. Thompson, RF a Brown, EK (2018). Nové aplikace 4'-chlorpropiofenonu v agrochemickém vývoji. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 66(9), 2135-2147.