4,5-dichlor-2-oktyl-isothiazolon (DCOIT) (odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-dichloro-2-octyl-isothiazolone-cas-164359.html) patří do třídy isothiazolinových sloučenin s chemickým vzorcem C11H19Cl2NOS a obsahuje organické a anorganické složky.
1. Struktura:
Hlavní struktura DCOIT se skládá ze dvou částí: jedna je benzenový kruh obsahující dva atomy chloru a druhá je isothiazolinový kruh. Jsou spolu spojeny dlouhým oktylovým řetězcem. Díky této struktuře má DCOIT dobré vlastnosti z hlediska sterilizace a antikorozní ochrany.
2. Funkční skupiny:
Ve struktuře DCOIT je několik důležitých funkčních skupin:
- Atom chloru (Cl): DCOIT obsahuje dva atomy chloru, které dodávají DCOIT silné baktericidní a antibakteriální schopnosti.
- Isothiazolonový kroužek: Tato kruhová struktura činí DCOIT antibakteriálním a zvyšuje jeho zabíjející účinek na mikroorganismy.
- Oktylový řetězec (oktylový řetězec): Díky oktylovému řetězci má DCOIT dobrou rozpustnost a propustnost a může lépe uplatnit své baktericidní a antiseptické účinky.
3. Chemické vlastnosti:
- Stabilita: DCOIT je relativně stabilní za normálních skladovacích podmínek. Může však být ovlivněna faktory, jako je světlo, teplo, oxidační činidla a kyseliny, což vede k degradaci nebo ztrátě aktivity.
- Rozpustnost: DCOIT má nízkou rozpustnost ve vodě, ale dobrou rozpustnost v organických rozpouštědlech, jako jsou alkoholy a ketony.
- Stabilita pH: DCOIT vykazuje dobrou stabilitu v neutrálních a slabě kyselých podmínkách, ale může degradovat v alkalických podmínkách.
- Rozsah činnosti: DCOIT má širokospektrální zabíjející účinek na různé mikroorganismy, jako jsou houby, bakterie a řasy.
Běžně používanou metodou syntézy DCOIT je příprava 4,5-dichlor-2-oktyli-isothiazolonu chlorací 5-chloroisothiazolin-3-onu. Následuje možná syntetická cesta:
1. Počínaje 5-chlorisothiazolin-3-onem lze oktylové skupiny zavést reakcí za bazických podmínek s chloračními činidly, jako jsou chloralkany, jako je 1-bromoktan. Reakce se obvykle provádí v organickém rozpouštědle, jako je dichlormethan nebo chloroform. Reakční teplota a reakční doba se mohou lišit a specifické podmínky lze optimalizovat metodou pokusu a omylu.
2. Po dokončení reakce neutralizujte alkalické látky v reakčním roztoku přidáním hydrolyzačního činidla (jako je voda nebo alkohol) a extrahujte reakční směs do organického rozpouštědla.
3. Extrahovanou organickou fázi lze čistit vakuovou destilací nebo extrakcí, aby se odstranily anorganické soli a nezreagované suroviny.
4. Nakonec se vyčištěný produkt dále rafinuje metodami, jako je krystalizace a rekrystalizace.
Je třeba poznamenat, že výše uvedený způsob syntézy je pouze orientační a specifické podmínky syntézy, reakční parametry a způsoby čištění se mohou lišit podle aktuálních provozních požadavků. Proto se v praxi doporučuje používat profesionální chemické laboratoře a vybavení a pro získání přesnějších a podrobnějších metod syntézy se obrátit na příslušnou literaturu a patentové informace.
4,5-Dichlor-2-oktyl-isothiazolon (DCOIT) je důležitá organická syntetická sloučenina běžně používaná v antiseptických a antiseptických aplikacích. Následuje metoda pro syntézu DCOIT v laboratoři a syntetická cesta je následující:
Krok 1: Syntéza 5-chloroisothiazolin-3-one
Nejprve je třeba syntetizovat 5-chloroisothiazolin-3-one jako prekurzorovou sloučeninu DCOIT. Způsob syntézy 5-chloroisothiazolinu-3-one je následující:
krok:
1. Do suché reakční lahvičky přidejte 2-aminothiazol (1) (10 g, 0,1 mol) a PCl5 (25 g, 0,12 mol).
2. Uzavřete reakční lahvičku a míchejte míchadlem při teplotě místnosti po dobu 24 hodin.
3. Po dokončení reakce byla reakční směs přímo rozpuštěna v CH3CN za získání zakaleného roztoku.
4. Zakalený roztok se filtruje a filtrát se koncentruje do sucha na rotační odparce.
5. Smíchejte sušený produkt s vhodným množstvím vody, aby došlo ke krystalizaci 5-chloroisothiazolin-3-one.
6. Krystalický produkt se shromáždí filtrací a promytím a suší se.
V tomto okamžiku jste získali 5-chloroisothiazolin{1}}one jako reakční meziprodukt v dalším kroku.
|
|
|
Krok 2: Syntéza 4,5-dichlor-2-oktyli-isothiazolonu (DCOIT)
Nyní převeďte 5-chloroisothiazolin-3-jedna na DCOIT. Níže uvedené metody:
krok:
1. Do suché reakční lahvičky přidejte 5-chloroisothiazolin-3-jeden (2) (10 g, {{10}},07 mol), {{ 7}}bromoktan (3) (15 g, 0,08 mol) a Et3N (30 ml, 0,21 mol).
2. Reakční směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 24 hodin.
3. Po dokončení reakce byla reakční směs extrahována CH2CI2.
4. Seberte organickou fázi a neutralizujte ji roztokem NaOH, poté extrahujte fázi CH2CI2.
5. Zakoncentrujte organickou fázi do sucha pomocí rotační odparky.
6. Vysušený produkt se smíchá s vhodným množstvím CHCI3 a DCOIT se čistí krystalizací.
7. Nakonec byl přečištěný produkt DCOIT shromážděn filtrací a promyt a vysušen.
Stojí za zmínku, že výše uvedené kroky poskytují pouze příklad metody laboratorní syntézy DCOIT. V praxi může být nutné optimalizovat teplotu, reakční dobu a poměry činidel. Kromě toho je důležité zacházet s organickými činidly za použití správných bezpečnostních opatření a zařízení, aby byl zajištěn bezpečný a vyhovující laboratorní provoz. Abyste získali co nejpřesnější a nejspolehlivější schéma syntézy, podívejte se prosím na příslušnou chemickou literaturu nebo patentové informace a spolehněte se na pokyny a rady chemických odborníků, abyste zajistili hladký průběh vašich syntézních experimentů.