Paeonol(odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) jsou bílé nebo nažloutlé lesklé jehlicovité krystaly, bezbarvé jehličkovité krystaly (ethanol), bod tání 49 stupňů -51 stupňů, zvláštní vůně, mírně kořenitá chuť, snadno rozpustné v ethanolu a methanolu, rozpustné v etheru, Mezi aceton, benzen, chloroform a sirouhlík, málo rozpustný ve vodě, rozpustný v horké vodě, nerozpustný ve studené vodě, může těkat s vodní párou. Paeonol lze destilovat vodní párou a má silnou absorpci v ultrafialové oblasti. Při vlnové délce 274 nm je E (1 procento 1 cm) 862. Pomocí této vlastnosti jej lze měřit ultrafialovým spektrofotometrem. Paeonol je přírodní organická sloučenina s různými biologickými aktivitami a farmakologickými účinky. Často se používá v oblasti tradiční čínské medicíny a kosmetiky a má různé biologické aktivity a farmakologické účinky. Následuje stručný popis několika běžných syntetických metod Paeonolu.
|
|
|
1. Metoda kyseliny oktanové:
Toto je běžná metoda syntézy Paeonolu. Nejprve nechte reagovat propiofenon a aminofenol za kyselých podmínek za vzniku p-hydroxypropiofenonu. Potom se p-hydroxyacetofenon nechá reagovat s kyselinou bromoctovou za vzniku p-hydroxyacetofenonu. Dále reakce p-hydroxyacetofenonu s bazickým roztokem, jako je hydroxid sodný, vede k migraci substrátu za vzniku p-hydroxyakrylátu. Nakonec reagujte p-hydroxyakrylát s kyselinou oktanovou za kyselých podmínek za vzniku Paeonolu. Podrobné kroky a jejich chemické rovnice jsou následující:
První krok: vygenerujte 4-Hydroxyfenylaceton (4-Hydroxyfenylaceton).
Reakční rovnice:
C9H10O plus aminofenol → C9H10O2 plus CO2
Za kyselých podmínek je propiofenon acylován aminofenolem za vzniku p-hydroxypropiofenonu.
Druhý krok: vygenerujte p-hydroxyacetofenon (4-Hydroxyfenylacetofenon).
Reakční rovnice:
C9H10O2 plus C2H3Br02 -> C8H802 plus BrH
Reagujte p-hydroxyacetofenon s kyselinou bromoctovou v alkalickém rozpouštědle za vzniku p-hydroxyacetofenonu prostřednictvím acylační reakce.
Třetí krok: vygenerování 4-hydroxyfenylpropenoátu.
Reakční rovnice:
C8H8O2 plus alkalický roztok → p-hydroxyakrylát
Reagujte p-hydroxyacetofenon s alkalickým roztokem (jako je hydroxid sodný) a dojde k migrační reakci substrátu za vzniku p-hydroxyakrylátu.
Krok 4: Vytvořte Paeonol.
Reakční rovnice:
p-hydroxyakrylát plus C8H16O2 → C9H10O3
P-hydroxyakrylát a kyselina oktanová se zahřívají a reagují za kyselých podmínek za vzniku Paeonolu prostřednictvím transesterifikace.
2. Způsob reakce o-hydroxyanisolu a benzylalkoholu:
Nejprve reagujte o-hydroxyanisol a benzylalkohol za kyselých podmínek, aby došlo ke kondenzační reakci za vzniku m-hydroxybenzofenoxidu. Poté byl m-hydroxybenzofenon zpracován hydroxidem sodným za získání stilbenzylfenolu. Nakonec byly stilbenfenoly převedeny na paeonoly oxidací nebo hydrogenací lithiumaluminia.
Metoda kyseliny oktanové je běžně používanou metodou pro syntézu Paeonolu. Níže jsou uvedeny podrobné kroky metody kyseliny oktanové a její chemická rovnice:
3. Metoda reakce katecholu a acetylacetonu:
Nejprve se katechol a acetylaceton kondenzují pomocí Alder-enové reakce za vzniku kondenzačních produktů. Poté se cyklická laktonizační reakce provádí kyselou katalýzou nebo bazickou katalýzou za vzniku Paeonolu.
Podrobné kroky a jejich chemické rovnice:
První krok: vygenerujte 2-hydroxy-3-fenylpropanon (2-Hydroxy-3-fenylpropanon).
Reakční rovnice:
C6H6O2plus C5H8O2→ 2-hydroxy-3-fenylaceton
Za kyselých podmínek je katechol acylován acetylacetonem za vzniku 2-hydroxy-3-fenylacetonu.
Druhý krok: vygenerujte 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyd (4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd).
Reakční rovnice:
2-Hydroxy-3-fenylaceton plus skupina ligandu → C8H8O3
2-Hydroxy-3-fenylaceton reaguje s vhodnou ligandovou skupinou a dochází k dekarbonylační reakci za vzniku 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehydu.
Krok 3: Generujte Paeonol.
Reakční rovnice:
C8H8O3 plus alkalický roztok → C9H10O3
4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd reaguje s alkalickým roztokem (jako je hydroxid sodný) za účelem odstranění formaldehydu za vzniku Paeonolu.
4. Způsob reakce o-aminofenolu a kyseliny maleinové:
Reakcí o-aminofenolu a kyseliny maleinové za alkalických podmínek vzniká N-substituovaný maleimid. Dále se nechá reagovat N-substituovaný maleimid s katalyzátorem na bázi octanu měďnatého za vzniku benzyl-substituovaného cyklopropenonu. Nakonec se cyklopropenon převede na Paeonol hydrogenací.
Podrobné kroky a jejich chemické rovnice:
První krok: vygenerujte o-aminoacetofenon (2-aminoacetofenon).
Reakční rovnice:
C6H7NE plus C4H4O4 → C8H9NE
Za kyselých podmínek reagujte o-aminofenol s kyselinou maleinovou za účelem provedení acylační reakce anhydridu kyseliny za vzniku o-aminoacetofenonu.
Druhý krok: vygenerujte 4-hydroxy-2-methoxyacetofenon (4-Hydroxy-2-methoxyacetofenon).
Reakční rovnice:
C8H9NO plus skupina ligandu → C9H10O3
O-aminoacetofenon reaguje s vhodnou ligandovou skupinou a dochází k deacylační reakci za vzniku 4-hydroxy-2-methoxyacetofenonu.
Krok 3: Generujte Paeonol.
Reakční rovnice:
C9H10O3plus alkalický roztok → C9H10O3
4-Hydroxy-2-methoxyacetofenon reaguje s alkalickým roztokem (jako je hydroxid sodný) za účelem provedení deketonové reakce za vzniku Paeonolu.
Je třeba poznamenat, že několik výše uvedených metod je pouze jednou z běžných metod syntézy Paeonolu. Podle různých výzkumných účelů a podmínek existuje mnoho dalších metod pro syntézu Paeonolu. Kromě toho tyto syntetické metody poskytují pouze přibližné kroky a specifické chemické reakce a provozní detaily se mohou od konkrétních metod lišit. Máte-li zájem o metodu syntézy Paeonolu, doporučujeme konzultovat profesionálního organického syntetického chemika nebo konzultovat příslušnou vědeckou literaturu, abyste získali podrobnější a přesnější informace, nebo nám můžete také poslat e-mail a my vám po konzultaci odpovíme vědeckovýzkumný personál.