4-Methoxyfenylaceton, také známý jako p-anisylceton, je organická sloučenina s chemickým vzorcem C10H12O2. Je to bílý krystalický prášek. Je nerozpustný ve vodě, ale rozpustný v ethanolu, etheru, chloroformu a benzenu.
4-Methoxyfenylaceton lze chemicky přeměnit prostřednictvím různých reakcí. Níže jsou uvedeny některé typické reakční vlastnosti:
1. Reaktivní methylen: 4-Methoxyfenylaceton může reagovat s kyselinou sírovou a kyselinou mravenčí za kyselých podmínek za vzniku aktivního methylenu a dále reagovat s aromatickým aminem za vzniku analogů N-arylformamidu.
2. Ethanolová esterifikace: 4-Methoxyfenylaceton lze esterifikovat ethanolem za kyselé katalýzy za získání 4-methoxyfenylacetátu.
3. Hydrogenace: 4-Methoxyfenylaceton lze redukovat na 4-methoxyfenylaceton katalytickou hydrogenací.
4. Proveďte elektrofilní adiční reakci: 4-Methoxyfenylaceton může provádět elektrofilní adiční reakci s elektrofilními činidly (jako je halogenovaný uhlovodík, acylhalogenid, anhydrid kyseliny atd.) za účelem získání různých sloučenin.
5. Aromatická výměnná reakce: 4-Methoxyfenylaceton může tvořit nové analogy aromatických ketonů prostřednictvím esterové výměnné reakce s aromatickou karboxylovou kyselinou.
Tyto reakce ukazují, že 4-methoxyfenylaceton má určitou reaktivitu a lze jej použít k syntéze různých organických sloučenin.
4-Methoxyfenylaceton lze syntetizovat aldolovou kondenzační reakcí acetofenonu. Specifická cesta syntézy je následující:
1. Syntéza 2,4-dimethoxyacetofenonu: reakce acetofenonu a methanolu za katalýzy kyseliny sírové za získání 2,4-dimethoxyacetofenonu.
2. Syntéza 2,4-dimethoxyacetofenonhydroxyaldehydu: 2,4-dimethoxyacetofenon a formaldehyd reagují v přítomnosti hydroxidu sodného za získání 2,4-dimethoxyacetofenonhydroxyaldehydu.
3. Syntéza 4-methoxyfenylacetonu: 2,4-dimethoxyfenylacetofenonhydroxyaldehyd se zahřívá v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové za vzniku 4-methoxyfenylacetonu.
Podrobné kroky jsou následující:
Krok 1: Syntéza 2,4-dimethoxyacetofenonu
Rovnice chemické reakce: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2TAK4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3plus 2h2O plus H2TAK4
Poměr acetofenonu a methanolu je 1:2, za míchání se přidá malé množství kyseliny sírové jako katalyzátor a reakce se provádí při teplotě místnosti po dobu 12 hodin. Po reakci se reakční roztok zředí vodou, přidá se nasycený roztok uhličitanu sodného pro neutralizaci a organická fáze se oddělí dělicí nálevkou. Organická fáze se vysuší bezvodým síranem sodným a poté se rozpouštědlo odstraní na rotační odparce, čímž se získá bílý pevný produkt 2,4-dimethoxyacetofenonu.
Krok 2: Syntéza 2,4-dimethoxyacetofenonhydroxyaldehydu
Rovnice chemické reakce: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3plus HCHO plus NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3plus NaCl plus H2O
Smíchejte 2,4-dimethoxyacetofenon a formaldehyd v molárním poměru 1:1,2, přidejte příslušné množství hydroxidu sodného a zahřívejte a míchejte ve vodní lázni po dobu 12 hodin. Po reakci se reakční roztok neutralizuje nasyceným roztokem kyseliny chlorovodíkové a organická fáze se oddělí dělicí nálevkou.
Následuje laboratorní metoda syntézy 4-methoxyfenylacetonu:
Rovnice chemické reakce: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2TAK4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3plus 2h2O plus H2TAK4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plus HCl → C10H12O2Cl2plus 2CH3ACH
Experimentální kroky:
1. Syntéza 2,4-dimethoxyacetofenonu:
Smíchejte acetofenon (1 mol) a methanol (2 mol), přidejte malé množství kyseliny sírové jako katalyzátor, míchejte pro reakci při teplotě místnosti po dobu 12 hodin, zřeďte reakční roztok vodou, přidejte nasycený roztok uhličitanu sodného pro neutralizaci a oddělte organická fáze pomocí dělicí nálevky. Organická fáze se vysuší bezvodým síranem sodným a poté se rozpouštědlo odstraní na rotační odparce, čímž se získá bílý pevný produkt 2,4-dimethoxyacetofenonu.
2. Syntetický 4-methoxyfenylaceton:
Smíchejte 2,4-dimethoxyacetofenon (1 mol) a formaldehyd (1,2 mol) podle molárního poměru, přidejte vhodné množství hydroxidu sodného a zahřívejte a míchejte ve vodní lázni po dobu 12 hodin. Po reakci se reakční roztok neutralizuje nasyceným roztokem kyseliny chlorovodíkové a organická fáze se oddělí dělicí nálevkou. Organická fáze se vysuší bezvodým síranem sodným a poté se rozpouštědlo odstraní na rotační odparce, aby se získal 4-methoxyfenylaceton olejový kapalný produkt.
3. Čištěný 4-methoxyfenylaceton:
Přidejte 4-methoxyfenylacetonový olejovitý kapalný produkt do malého množství kyseliny chlorovodíkové, abyste získali vysrážení 4-methoxyfenylaceton hydrochloridu, extrahujte sraženinu bezvodým etherem, poté vysušte organickou fázi bezvodým síranem sodným, odstraňte rozpouštědlo pomocí na rotační odparce a získá se 4-methoxyfenylaceton bílý pevný produkt.
Výše uvedená metoda je laboratorní syntéza 4-methoxyfenylacetonu. Je třeba poznamenat, že během experimentu by měla být přijata nezbytná bezpečnostní opatření a operace by měla být prováděna v přísném souladu s experimentálními kroky.
Průmyslová syntéza 4-methoxyfenylacetonu zahrnuje především následující dvě metody:
Metoda 1: Toluen byl syntetizován karboxylací, redukcí, acylací a kondenzací formaldehydu. Specifická cesta syntézy je následující:
Toluen plus oxid kobaltu 3 krát → kyselina p-toluenová
P-toluenová kyselina plus mangan/zinek → methyl p-toluenová kyselina
Methyl p-toluen formiát plus kyselina dusičná → methyl p-methoxybenzoát
Methyl p-methoxybenzoát plus hydroxid sodný → p-methoxybenzaldehyd
P-methoxybenzaldehyd plus aceton plus kyselina chlorovodíková → 4-Methoxyfenylaceton
Metoda 2: styren byl syntetizován hydroxymethylací, oxidací a acylací. Specifická cesta syntézy je následující:
Styren plus metanol plus katalyzátor → p-methoxystyren
P-methoxystyren plus oxidant → p-methoxystyrenaldehyd
P-Methoxystyrenaldehyd plus oxidant → 4-Methoxyfenylaceton
Obě tyto dvě metody syntézy mají určité výhody a nevýhody, ale v současnosti se první metoda používá hlavně pro výrobu 4-methoxyfenylacetonu v průmyslu. Metoda využívá levné suroviny, mírné reakční podmínky a vysoký reakční výtěžek a je vhodná pro průmyslovou výrobu ve velkém měřítku.