Permethrinje syntetický insekticid patřící mezi pyrethroidní sloučeniny, což je směs různých vysoce účinných akátových insekticidů. Skládá se ze dvou pyretroidních molekul spojených dohromady. Jedná se o širokospektrální a vysoce účinný insekticid, který je široce používán při ochraně zemědělských plodin, produktů pro domácnost, hospodářských zvířat a dalších oborů. Lze jej připravit různými způsoby a v tomto článku bude představeno pět hlavních syntetických metod.
Syntetická metoda jedna:
(1) Nejprve je nutné dechlorovat chloroform, aby se vytvořil cyklopropylmethan;
(2) Kondenzační reakce cyklopropylmethanu a ethyl-2,2-difluoracetátu za vzniku ethyl-brompropionátu;
(3) Ethyl-brompropionát se přidá ke kyanotetrahydrofuranu pro epoxidační reakci za vzniku oxidovaného cyklopropylpropionitrilu;
(4) Přidejte cyklopropylpropionitriloxid a 3-fenylbenzaldehyd k hydroxidu sodnému a formaldehydu pro kondenzační reakci za vzniku permetrinu s hladkým řetězcem;
(5) Přidejte permethrin s hladkým řetězcem k oxidu vodíku pro oxidaci, aby se vytvořil permethrin s -karbonylem.
Tato syntetická metoda je poměrně jednoduchá, ale získaný produkt je nečistý.
Syntetická metoda 2:
(1) Kondenzační reakce ethyl 3-brompropyl-2, 2-difluoracetátu a cyklopropylenoxidu za vzniku 2-(3-brompropionyloxy)cyklopropyl-2, ethylester 2-difluoroctové kyseliny;
(2) Ethyl 2-(3-brompropionyloxy)cyklopropyl-2,2-difluoracetát se přidá ke kyanotetrahydrofuranu za účelem epoxidační reakce za vzniku oxidovaného cyklopropylpropionitrilu;
(3) Přidání cyklopropylpropionitriloxidu a 3-fenylbenzaldehydu k hydroxidu sodnému a formaldehydu pro kondenzační reakci za vzniku permethrinu s 5-azido skupinou;
(4) hydrogenovat permethrin s 8-azido za vzniku meziproduktů;
(5) Pro selektivní hydrolýzu použijte celulózovou protonměnnou pryskyřici (CEX) k eliminaci 8-azido skupiny, aby se získal permethrin.
Tato metoda syntézy může získat čistý permethrin.
Syntetická metoda tři:
(1) Kondenzací kyseliny 2-chlor-3,3,3-trichlorpropionové s 2,2-difluorethanolem za vzniku 2-chloru-3,3, 3-trichlor-1-propanol;
(2) Adiční reakce 2-chlor-3,3,3-trichlor-1-propanolu s kyanovodíkem za vzniku 2-(kyanohydroxymethyl)-3 ,3,3-trichlor-1 -propanol;
(3) Přidejte 2-(kyanohydroxymethyl)-3,3,3-trichlor-1-propanol do tetrahydrofuranu, aby reagoval s acetofenonem za vzniku permetrinu s cyklopropenonovou strukturou.
Výhodou této metody syntézy je, že proces je jednoduchý a použití chemických činidel je sníženo.
Syntetická metoda čtyři:
(1) Převedení plynného chloru do nitrobenzenu za vzniku chlorovaného nitrobenzenu;
(2) Kondenzační reakce nitrobenzenchloridu a epichlorhydrinu v přítomnosti tri-terc-butylaluminy za vzniku dvojitě substituovaných produktů;
(3) Přidá se dvojitě substituovaný produkt a nikotinamid ke kapce kyseliny sírové pro reakci za vzniku dimethylolového substrátu;
(4) Proveďte kompetitivní chemickou reakci mezi dimethylolovým substrátem a ethylkyanidem v přítomnosti ethanolu za vzniku cypronitrilu;
(5) Přidejte cyklopropannitril a 3-fenylbenzaldehyd k hydroxidu sodnému a formaldehydu pro kondenzační reakci za vzniku permetrinu.
Výhodou této syntetické metody je, že výtěžek je vysoký a není zde žádný nitroso meziprodukt, ale reakční podmínky jsou relativně drsné.
Pátá metoda syntézy:
(1) Smíchejte ethyl 2,2-difluoracetát, epichlorhydrin a chloroform a přidejte je k perchloralkanovému katalyzátoru obsahujícímu amoniak nebo tetrahydrofuran za vzniku tetrasubstituovaného akrylátu;
(2) Přidání tetrasubstituovaného akrylátu k undecylesteru kyseliny borité jako katalyzátoru pro reakci uzavření kruhu za vzniku permethrinu;
(3) Proveďte náhodnou migraci permetrinu a přidejte oxid vodíku a kyselinu mravenčí, aby se vytvořil permethrin s -karbonylem.
Výhody této syntetické metody jsou dobrá atomová hospodárnost, vysoký výtěžek, nízká provozní teplota a vynikající regioselektivita.
Stručně řečeno, existuje mnoho metod pro přípravu permethrinu, z nichž druhá a pátá metoda jsou nejlepší, s vysokou čistotou produktu a jednoduchými reakčními podmínkami, které jsou vhodné pro syntézu ve velkém měřítku. Kromě toho je u každé metody nutné zvážit její výhody, nevýhody a důležité vlastnosti, aby bylo možné vybrat metodu vhodnou pro konkrétní aplikaci.
Permethrin je syntetická organická složka, která patří do třídy bakteriálních toxinů (pyretroidů). Je to organická sloučenina rozpustná v tucích a je složkou stabilizovanou proti UV záření. Sloučenina se dodává ve formě fluoridu chlorboritého nebo ochranného kyslíku a má silný účinek a dobrý účinek. Permethrin je široce používán k léčbě roztočů, štírů, mravenců, pavouků, pijavic, komárů a dalších škůdců a používá se také k ochraně plodin.
Objev permetrinu má velký význam pro ochranu plodin a veřejného zdraví. Na počátku 60. let minulého století rozsáhlá otrava organofosforovými pesticidy, jako je cypermethrin, poskytla lidem velké varování, aby věnovali pozornost ochraně životního prostředí a hledali bezpečnější metody kontroly. V té době postupoval výzkum syntetických insekticidů velmi rychle a Permethrin byl objeven spolu s prohlubováním výzkumu insekticidů. Je členem insekticidů a má silnou odolnost proti hmyzu. Dokáže účinně zabíjet škůdce v mnoha různých fázích, jako jsou statické, dynamické a larvy, a je šetrný k lidem, necílovým zvířatům a životnímu prostředí a po použití má krátkou zbytkovou dobu.
S prohlubujícím se výzkumem lidí o permethrinu se jeho aplikační pole postupně rozšiřuje. Kromě insekticidů je Permethrin také účinnou tekutou složkou odpuzující komáry, ze které lze vyrobit hubiče komárů a repelenty proti komárům, aby se zabránilo šíření nemocí po kousnutí komáry. Navíc rychlost biodegradace permethrinu v přirozeném prostředí je velmi rychlá a při nízké dávce je pro životní prostředí neškodný.
Kromě toho byly farmakologické vlastnosti permethrinu také široce využívány při detekci onemocnění, jako je Coccus pneumoniae a Enterobacteriaceae, který má také významné vyhlídky na uplatnění v medicíně. Například v mnoha rozvojových zemích není pitná voda čistá, takže často dochází k některým buněčným parazitárním infekcím. Permethrin má velký potenciál v léčbě takových onemocnění.
Stručně řečeno, objev permetrinu má velký význam pro ochranu životního prostředí, ochranu plodin a lidské zdraví. Ačkoli je široce používán v oblastech, jako je zemědělství a lékařské ošetření, je stále zapotřebí mnoho výzkumu k prozkoumání dalších oblastí použití a jeho dopadu na životní prostředí, zvířata a lidi, aby byla zajištěna jeho bezpečnost a účinnost.