Thiazolylová modřje organická sloučenina s chemickým vzorcem C16H14ClN5S a molekulovou hmotností 353,84 g/mol. Je také známý jako MTT (3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-difenyltetrazoliumbromid). Tmavě modrá pevná látka. Rozpustný ve vodě, methanolu, ethanolu a dimethylsulfoxidu, nerozpustný v nepolárních rozpouštědlech, jako je n-heptan. Při vystavení světlu se rozkládá, proto by měl být skladován na tmavém a suchém místě.
Thiazolylová modř je tetrazolová sloučenina s některými speciálními chemickými vlastnostmi. Následující jsou chemické vlastnosti thiazolylové modři:
1. Mohou nastat redoxní reakce: Thiazolylová modř může být přeměněna na jiné sloučeniny za různých redoxních podmínek. Může být například redukován enzymy v mitochondriálním dýchacím řetězci jako akceptory tím, že působí jako substrát s NADH za vzniku ve vodě rozpustného purpurového produktu.
2. Sklon ke katalytickému působení: Thiazolylová modř lze použít jako katalyzátor pro ionty mědi ke katalýze různých reakcí, jako je oxidace oxidu železitého a aldehydových sloučenin.
3. Může tvořit komplexy s ionty kovů: Síra, dusík a další atomy v thiazolylové modři mohou tvořit komplexy s kovovými ionty, jako jsou komplexy mědi, a tím ovlivnit její absorpční a fluorescenční vlastnosti.
4. Může být odbarven za silně alkalických podmínek: Thiazolylová modř se odbarví za silně alkalických podmínek a vytvoří bezbarvý produkt.
Stručně řečeno, chemické vlastnosti thiazolylové modři jsou komplexní a rozmanité a tyto vlastnosti hrají důležitou roli v oblastech jejího použití.
Syntetické cesty thiazolylové modři zahrnují především následující typy:
1. Cesta Griessova činidla:
Cesta Griessova činidla je jednou z prvních syntetických metod thiazolylové modři a její syntetická cesta zahrnuje následující kroky:
(1) reagovat fenylsulfonylchlorid a 1,2-ethylendiamin za získání N,N'-difenylsulfonyl-1,2-ethylendiaminu;
(2) Reagujte N,N'-difenylsulfonyl-1,2-ethylendiamin a nitroanilin za alkalických podmínek za vzniku 2,3-dimethyl-5-nitro-4-fenylthiazolinu (TNBT);
(3) Redukce TNBT na 2,3-dimethyl-5-methoxykarbonyl-4-fenylthiazolin (MTT).
Mezi nimi je Griessovo činidlo směs používaná jako redukční činidlo v reakčním procesu a její složení zahrnuje dusitan sodný a kyselinu sírovou. Funkcí Griessova činidla je redukovat kyselinu nitrobenzoovou na nitrobenzofenon a podporovat tvorbu MTT meziproduktu. Během reakčního procesu hraje Griessovo činidlo také roli při úpravě hodnoty pH pro udržení vhodného pH reakce.
Je třeba poznamenat, že reakční podmínky ve způsobu Griess-Reagent musí být pečlivě kontrolovány a parametry jako reakční teplota, hodnota pH a reakční doba ovlivní účinek reakce a čistotu produktu. Kromě toho, protože Griess-Reagent obsahuje toxické látky, jako je dusitan sodný, musí být během provozu dodržovány přísné bezpečnostní předpisy.
2. WST-1 trasa:
Cesta WST-1 je jednou z vylepšených syntetických metod thiazolylové modři, která zahrnuje především následující kroky:
(1) reakce benzaldehydu a thiomočoviny za alkalických podmínek za získání N-benzylthiomočoviny (BSMT);
(2) Reagujte BSMT a nitrobenzen za základních podmínek za vzniku 2-(4-methoxykarbonylfenyl)-4,5-dimethylthiazolinu (WST-1).
3. Trasa MTS:
Cesta MTS je další vylepšenou syntetickou metodou thiazolylové modři a její syntetická cesta zahrnuje následující kroky:
(1) Reagovat thiomočovinu a benzaldehyd za alkalických podmínek za vzniku N-benzylthiomočoviny (BSMT);
(2) Reagujte BSMT a anilin za alkalických podmínek za vzniku MTS.
4. Trasa MTT:
Cesta MTT je jednou z nejjednodušších syntetických metod pro thiazolylovou modř, která zahrnuje především následující kroky:
(1) Reagujte nitrobenzen a 1,2-ethylendiamin za alkalických podmínek za vzniku 2,3-dimethyl-5-nitro-4-fenylthiazolinu (TNBT);
(2) Redukce TNBT na 2,3-dimethyl-5-methoxykarbonyl-4-fenylthiazolin (MTT).
Stručně řečeno, cesty syntézy thiazolylové modři jsou poměrně rozmanité, mezi nimiž jsou běžně používané syntetické metody Griessova-Reagentová a WST{1}} cesta, zatímco MTS a MTT jsou relativně jednoduché.