Heterocyklická sloučenina methylester 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny je členem rodiny indazolů. Kondenzovaný kruhový systém benzenového a pyrazolového kruhu s methylesterovou skupinou připojenou v poloze 3- tvoří jeho molekulární strukturu. Toto jedinečné uspořádání dává molekule řadu zajímavých vlastností, což z ní činí užitečný stavební kámen v organické syntéze. Schopnost1H-INDAZOL-3-METHYL ESTER KARBOXYLOVÉ KYSELINY CAS 43120-28-1 účastnit se četných chemických reakcí je jednou z jeho nejdůležitějších vlastností. Indazolový kruhový systém může být zapojen do různých substitučních a kopulačních reakcí, zatímco esterová skupina může podléhat hydrolýze, transesterifikaci nebo redukci. Je to velmi adaptabilní sloučenina, když je používána zkušenými organickými chemiky, protože má různé vzorce reaktivity.
Poskytujeme METHYL ESTER 1H-INDAZOLE-3-KARBOXYLOVÉ KYSELINY, podrobné specifikace a informace o produktu naleznete na následující webové stránce.
Strukturní charakteristiky a vlastnosti methylesteru 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny
Heterocyklická sloučenina methylester 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny obsahuje indazolové jádro, což je kondenzovaná bicyklická struktura složená ze dvou atomů dusíku v pětičlenném kruhu. Molekulární geometrie, stereochemie a funkční skupiny této sloučeniny mohou být použity ke zkoumání jejích strukturních vlastností.
Pětičlenný kruh a skupina karboxylové kyseliny ve třech polohách tvoří základní strukturu indazolu. Protože se funkční skupina pro methylester nachází na místě karboxylové kyseliny, je látka lépe rozpustná v organických rozpouštědlech. Methylester se vyznačuje přítomností -COOCH3, která má vliv na farmakologické vlastnosti a reaktivitu sloučeniny.
Interakce molekuly s rozpouštědly a biologickými systémy je ovlivněna polárními skupinami -COOH (karboxylová kyselina) a -OCH3 (methylester). Sloučenina může být také použita v různých syntetických kontextech, protože tyto funkční skupiny mohou podléhat různým chemickým transformacím, jako je esterifikace a hydrolýza.
V důsledku konjugace v indazolovém kruhovém systému má obvykle ze stereochemické perspektivy planární konformaci. Protože umožňuje optimální prostorovou orientaci, je tato rovinnost nezbytná pro biologickou aktivitu sloučeniny, zejména při interakcích s enzymy nebo receptory.
Přítomnost polárních funkčních skupin může mít vliv na1H-INDAZOL-3-METHYL ESTER KARBOXYLOVÉ KYSELINY CAS 43120-28-1fyzikální vlastnosti, jako jsou jeho body varu a tání. Protože rozpustnost často určuje biologickou dostupnost, závisí potenciál sloučeniny pro použití ve farmaceutických a agrochemikáliích na její schopnosti rozpouštět se v různých rozpouštědlech.
Procesy, jako je tvorba a kondenzace amidu, mohou být použity k vytvoření složitějších molekul, protože skupina karboxylové kyseliny má široký rozsah chemické reaktivity. Kromě toho je indazolová skupina sama o sobě pozoruhodná řadou svých přirozených funkcí, včetně její schopnosti prevence a zmírňování onemocnění.
Jedinečné strukturní charakteristiky methylesteru 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny díky své indazolové struktuře a funkčním skupinám ovlivňují jeho fyzikální a chemické vlastnosti. Vzhledem ke svému potenciálu dále zkoumat svou reaktivitu a biologickou aktivitu je to sloučenina zájmu v organické syntéze a lékařské chemii. Pro účely vývoje nových sloučenin, které jsou účinnější a selektivnější při zaměřování specifických biologických drah, je nezbytné porozumět těmto vlastnostem.
Aplikace methylesteru 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny v organické syntéze
V organické syntéze,1H-INDAZOL-3-METHYL ESTER KARBOXYLOVÉ KYSELINY CAS 43120-28-1se využívá v mnoha podoblazích chemického a farmaceutického výzkumu. Níže jsou uvedeny některé z nejvýznamnějších aplikací, které zdůrazňují význam této sloučeniny:
Farmaceutické meziprodukty
Jednou z jeho nejvýznamnějších funkcí je použití methylesteru 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny jako klíčového meziproduktu při syntéze farmaceutických sloučenin. Četné biologicky aktivní molekuly, včetně léků, které bojují proti nádorům, zánětům a kinázám, obsahují indazolové lešení. Vychází-li se z methylesteru kyseliny 1H-indazol-3-karboxylové, mohou lékařští chemici efektivně zkonstruovat komplexní kandidáty na léčiva se zlepšenou selektivitou a účinností.
Agrochemický vývoj
Kromě použití ve farmacii se methylester 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny využívá při výrobě agrochemikálií. Pro výrobu nových pesticidů, herbicidů a regulátorů růstu pro rostliny je sloučenina užitečným prekurzorem. Je možné vyrobit molekuly, které fungují lépe a mají menší dopad na životní prostředí díky své jedinečné struktuře. To pomáhá uspokojit rostoucí poptávku po nákladově efektivních zemědělských metodách.
Materiálový výzkum
Nedávný výzkum se zaměřil na aplikace methylesteru 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny ve vědě o materiálech. Zajímavou možností pro výrobu nových organických elektronických materiálů, tekutých krystalů a polymerů je schopnost látky pro silné mezimolekulární interakce. Začleněním indazolové části do větších molekulárních struktur mohou výzkumníci doladit vlastnosti těchto materiálů, aby se zlepšilo ukládání energie a optoelektronika.
Vyvíjí se jako řidič
Dalším zajímavým využitím methylesteru 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny je výroba katalyzátorů. Látka může být použita jako prekurzor ligandu k vytvoření kovových komplexů, které mají katalytické vlastnosti. Potenciál komplexů byl prokázán organickými transformacemi, jako jsou cross-coupling reakce a asymetrické syntézy. Díky jedinečným elektronovým a sterickým vlastnostem indazolového kruhu jsou tyto katalyzátory účinné a poskytují nové možnosti pro syntetické přístupy.
Syntetické strategie a metodiky zahrnující methylester 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny
Všestrannost sloučeniny je dále demonstrována četnými syntetickými strategiemi a metodami vyvinutými kolem1H-INDAZOL-3-METHYL ESTER KARBOXYLOVÉ KYSELINY CAS 43120-28-1. Organičtí chemici přišli na spoustu způsobů, jak využít její reaktivitu a vyrobit z ní užitečné produkty. Některé důležité syntetické strategie jsou následující:
Jak funguje indazolový prstenec
Indazolové jádro methylesteru 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny může být funkcionalizováno různými způsoby. Po halogenaci v poloze 5- nebo 6- umožňují například cross-coupling reakce zavést substituenty. Tato technika je zvláště užitečná v procesu syntézy knihoven sloučenin pro screening v lékařské chemii.
Změny ve skupině Ester
Methylesterová skupina 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny je všestranná rukojeť pro další úpravy. Hydrolýzou na odpovídající karboxylovou kyselinu, tvorbou amidu nebo redukcí na alkohol lze získat širokou škálu funkčních skupin. Tyto transformace se často používají při výrobě polymerních materiálů a bioaktivních sloučenin.
Komentáře k Cykloaddition
Vzhledem k množství elektronů v indazolovém kruhu je methylester 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny vynikajícím partnerem pro různé cykloadiční reakce. Například 3+2] cykloadice s azidy nebo nitrony mohou produkovat složité heterocyklické systémy, které mají potenciál být využity při objevování léků a materiálových vědách.
Změny, které přináší kov
Díky nedávným pokrokům v katalýze přechodných kovů lze nyní methylester 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny syntetizovat novými způsoby. Palladiem katalyzované cross-coupling reakce, jako jsou Suzuki-Miyaura a Buchwald-Hartwigovy vazby, umožňují rychlou konstrukci složitých molekulárních architektur. Tyto metody jsou široce používány v pokročilé syntéze materiálů a v pozdní fázi funkcionalizace kandidátů léčiv.
Závěrem lze říci, že všestranný stavební blok methylester 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny (CAS 43120-28-1) lze použít k vytvoření komplexních molekul, které lze použít různými způsoby, což z něj činí základní složku organická syntéza. Díky svým výrazným strukturním charakteristikám a profilu reaktivity je nezbytným nástrojem pro syntetické chemiky pracující v různých oblastech. Vzhledem k tomu, že výzkum v této oblasti pokračuje vpřed, můžeme očekávat, že v nadcházejících letech uvidíme ještě více nových aplikací této pozoruhodné sloučeniny.
Význam1H-INDAZOL-3-METHYL ESTER KARBOXYLOVÉ KYSELINY CAS 43120-28-1v organické syntéze zdůrazňuje nutnost spolehlivých chemických meziproduktů vysoké kvality. Společnosti, které se zaměřují na výrobu a distribuci takových sloučenin, významně podporují výzkum a vývoj v chemickém a farmaceutickém průmyslu. Poskytnutím přístupu k základním stavebním kamenům, jako je methylester 1H-indazol-3-karboxylové kyseliny, tito dodavatelé pomáhají k pokroku ve vědě a vývoji nových řešení globálních problémů.
Reference
1. Schmidt, A., & Dreger, A. (2011). Nedávné pokroky v chemii indazolů. Current Organic Chemistry, 15(9), 1423-1463.
2. Cerecetto, H., Gerpe, A., González, M., Aran, VJ, & de Ocáriz, CO (2005). Syntéza a vlastnosti nových derivátů indazolu. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 5(10), 869-878.
3. Mortimer, CG, Wells, G., Crochard, JP, Stone, EL, Bradshaw, TD, Stevens, MF, & Westwell, AD (2006). Protinádorové benzothiazoly. 26. 2-(3,4-dimethoxyfenyl)-5-fluorbenzothiazol (GW 610, NSC 721648), jednoduchý fluorovaný 2-arylbenzothiazol, vykazuje silnou a selektivní inhibiční aktivitu proti plicím, Buněčné linie tlustého střeva a rakoviny prsu. Journal of Medicinal Chemistry, 49(1), 179-185.
4. Jiang, B., & Huang, ZG (2005). Cyklizační reakce 3-acylindolů: Syntéza různých karbazolů, indolů, indazolů a pyrazolů. Synthesis, 2005(13), 2198-2204.
5. Yeo, SJ, Jeong, Y., & Kim, BM (2019). Bezstopová syntéza 3-aminoindazolů na pevné fázi prostřednictvím [3 + 2] cykloadice vinylazidů s podporou polymerů. The Journal of Organic Chemistry, 84(14), 9123-9131.