【 Technologický průlom; Produktová inovace】 Univerzita Nankai vyvíjí nové difluorvinylsilanové sloučeniny s vynikající antifungální aktivitou

Výzkumná skupina profesora Wanga Qingmina na univerzitě Nankai vyvinula novou sloučeninu difluorvinylsilanu, která vykazuje vynikající antifungální aktivitu proti rostlinným patogenům, jako je Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla a Fusarium graminearum. Použitím štěpení aminových radikálů k nahrazení esterů kyseliny silanolboronové, čímž se prolomí jejich omezení vysokého oxidačního potenciálu, je metoda syntézy šetrná k životnímu prostředí a škálovatelná. Výzkum ukázal, že některé sloučeniny mají míru inhibice přes 60 % proti Botrytis cinerea v koncentraci 50 μg/ml, s hodnotami EC50 lepšími nebo ekvivalentními s komerčními fungicidy, což poskytuje nový směr pro vývoj fungicidů.

Podle čínské webové stránky World Agrochemical Network představují rostlinné patogenní houby významnou hrozbu pro globální potravinovou bezpečnost, ekosystémy a lidské živobytí. Zelená chemická kontrola je nejběžnější a nejúčinnější metodou pro prevenci a kontrolu plísní. Nedostatek nových sloučenin olova pro fungicidy je hlavním problémem současného vývoje, a proto je zvláště důležité objevování účinných nových sloučenin olova a cílů.

Core parameters: Antibacterial rate>60 % při 50 μg/ml, hodnota EC50 lepší než komerční fungicidy
Atomy fluoru mají malý poloměr, vysokou elektronegativitu a silnou vazebnou schopnost s atomy uhlíku. Zavedení prvků fluoru do bioaktivních molekul může významně zlepšit jejich kyselost, lipofilitu a stabilitu, a tím zvýšit jejich vazebnou schopnost k cílovým receptorům nebo enzymům, zlepšit účinnost molekulárního transportu a zabránit metabolické inaktivaci, čímž se zvýší biologická aktivita.

Deriváty křemíku jsou klíčové jako klíčové suroviny v příbuzných oborech, ale vysoký oxidační potenciál silanolesterů kyseliny křemíkové boronové omezuje jejich použití při fotokatalytické silanizaci. Tradiční metody spoléhají na nukleofilní činidla pro snížení potenciálu, zatímco aminové radikály jako inovativní strategie demonstrují potenciál aktivovat Si-B vazby, což poskytuje novou cestu pro zelenou syntézu. V současnosti však fragmenty obsahující křemík a fragmenty založené na difluorenu existují ve většině sloučenin nezávisle a zavedení obou do stejné molekuly poskytne novou perspektivu výzkumu pro lékařskou chemii.

V reakci na problém nedostatku nových sloučenin olova pro fungicidy použila výzkumná skupina profesora Wanga Qingmina na univerzitě Nankai jako surovinu pinalester kyseliny boronové na bázi křemíku a prolomila omezení vysokého oxidačního potenciálu prostřednictvím strategie přenosu volných radikálů a syntetizovala řadu difluorvinylsilanů. Další biologické experimenty potvrdily, že více cílových sloučenin vykazuje vynikající antifungální aktivitu proti rostlinným patogenům, jako je Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla a Fusarium graminearum.

Příslušné výsledky výzkumu byly publikovány v Chinese Chemical Letters (DOI: 10.1016/j.clet. 2025.111940). Tato metoda má jednoduchý, zelený a mírný syntetický přístup, silnou univerzálnost substrátu, kompatibilitu s více funkčními skupinami a strukturami přírodních produktů a lze ji zvětšit na úrovni gramů.

Některé sloučeniny vykazovaly dobrou antibakteriální aktivitu proti Botrytis cinerea (tabulka 1) a analýza DFT a MEP odhalila korelaci mezi strukturou a aktivitou (obrázek 2).

Analýza DFT a MEP odhalila, že vysoce aktivní sloučeniny mají jedinečné elektronické vlastnosti. Rastrovací elektronová mikroskopie potvrdila jeho účinnou inhibici růstu hyf.

The author developed a method for efficiently generating silicon-based free radicals and introducing difluoroene based fragments through the homolytic substitution reaction of silanol boronic acid esters using amine free radicals. This method can synthesize silicon containing difluoroalkenes on a large scale under mild conditions and exhibits excellent antifungal activity: the inhibition rate against pathogenic bacteria such as gray mold is>60 % při 50 μg/ml a hodnota EC50 je lepší nebo ekvivalentní komerčním fungicidům. Teoretické výpočty (DFT/MEP) odhalují jedinečné elektronické vlastnosti vysoce aktivních sloučenin a rastrovací elektronová mikroskopie potvrzuje jejich účinnou inhibici růstu hyf. Tato práce poskytuje inovativní sloučeniny olova pro vývoj strukturálně optimalizovaných a nových fungicidů.