4-Chlorbutyrylchlorid CAS 4635-59-0

Metoda chemické syntézy4-chlorbutyrylchlorid, vyznačující se tím, že popsaný způsob je: v nepřítomnosti rozpouštědla nebo organického rozpouštědla, jak je uvedeno ve vzorci (II) - Chlorační reakce butyrolaktonu a bis(trichlormethyl)karbonátu se provádí za působení organického aminového katalyzátoru při teplotě 50 až 180 stupňů.

Po dokončení reakce se reakční kapalina zpracuje, aby se získala, jak je ukázáno ve vzorci (I); Množství přidaného katalyzátoru je - Způsob syntézy produktu podle předkládaného vynálezu má výhody snadné dostupnosti surovin, jednoduchého a bezpečného provozu a je vhodný pro průmyslovou výrobu.

Způsob výroby a čištění produktu zahrnující následující kroky: - Surovina byla syntetizována reakcí butyrolaktonu a sulfoxidchloridu za katalýzy směsného katalyzátoru a poté čištěna.

Čistota konečného produktu byla větší nebo rovna 99 %, čistota nečistot byla<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.

Vynález má jednoduchý proces, pohodlné ovládání, vysoký výtěžek, vysokou čistotu produktu, téměř žádné vypouštění tří odpadů a je šetrný k životnímu prostředí.

Způsob přípravy spočívá v umístění butyrolaktonu, bezvodého chloridu zinečnatého a chloridu sulfoxidu do reakční baňky, míchání při 55 stupních po dobu 12 hodin a jímání 4-chlor-butanoylchloridu destilací za sníženého tlaku.

Z - butyrolaktonu se získává chlorací. vzít - Butyrolakton a chlorid zinečnatý se míchaly a zahřívaly a nechaly reagovat při 55-60 stupních po dobu 1 hodiny. Pomalu se přidá sulfoxid chlorid při 60 stupních a nechá se reagovat po dobu 2 hodin.

Zvyšte teplotu na 80 stupňů do 5-6 hodin. Necháme přes noc stát, vrchní čirou kapalinu destilujeme při atmosférickém tlaku a poté ještě jednou zapaříme. Frakce se shromáždí, aby se získal 4-chlor-butanoylchlorid.

Acylová skupina 4-chlorbutyldichloridu má extrémně silné elektrofilní vlastnosti a může účinně reagovat s alkoholy a aminy za vzniku esterových nebo amidových produktů. Tato reakce může být provedena za mírných podmínek, s malým množstvím vedlejších produktů a vysokým výtěžkem.

Například při výrobě haloperidolu (antipsychotikum na bázi butyrylbenzenu{0}}) se 4-chlorbutyldichlorid zavádí se specifickými funkčními skupinami prostřednictvím acylační reakce, která poskytuje aktivní místa pro následnou molekulární modifikaci.

Pokud se použijí jiná acylační činidla, mohou být vyžadovány přísnější reakční podmínky (jako je vysoká teplota a vysoký tlak), nebo se může výtěžek cílového produktu významně snížit.

Kromě toho se atom chloru 4-chlorbutyldichloridu může účastnit nukleofilních substitučních reakcí a dále rozšiřovat jeho reakční cesty.

Například při výrobě určitých chlor-obsahujících pesticidy může zavést specifické skupiny prostřednictvím substitučních reakcí atomu chloru, čímž se zvýší biologická aktivita pesticidů.

Tato "dvojí reaktivita" mu dává jedinečnou flexibilitu v molekulární konstrukci a ztěžuje jeho nahrazení jediným funkčním činidlem.

Neexistuje jediný objevitel4-chlorbutyrylchlorid. Jeho vznik vzešel ze systematického vývoje chemie alifatických acylchloridů a halogenovaných karboxylových kyselin mezi koncem 19. a začátkem 20. století.

V letech 1850 až 1900 ovládali chemici přípravu acylchloridů z mastných kyselin pomocí thionylchloridu a chloridu fosforečného.

V letech 1880 až 1910 byly rozsáhle zkoumány reakce otevření kruhu a halogenace C4 cyklických a řetězcových sloučenin, jako je kyselina jantarová a -butyrolakton (GBL), čímž byly položeny teoretické a metodologické základy pro syntézu 4-chlor-butanoylchloridu.

Od roku 1900 do roku 1940 se organická syntéza soustředila na jednoduché alifatické deriváty. Halogenované acylchloridy se postupně staly důležitými syntetickými stavebními kameny díky své vysoké reaktivitě, ale 4-chlor-butanoylchlorid nebyl v tomto období systematicky uváděn ani vyráběn ve velkém měřítku.

Ve čtyřicátých letech minulého století prudká poptávka po vysoce reaktivních difunkčních meziproduktech ve farmaceutickém a vojenském průmyslu během druhé světové války urychlila výzkum halogenovaných acylchloridů.

Od roku 1950 do roku 1957 byl v akademické literatuře poprvé výslovně uveden 4-chlor-butanoylchlorid. Základní syntetická cesta spoléhala na chloraci -butyrolaktonu s otevřením kruhu: s thionylchloridem jako chloračním činidlem a chloridem zinečnatým jako katalyzátorem reakce probíhala při 50–120 stupních za vzniku 4-chlor-butanoylchloridu v jediném kroku.

V roce 1957,Journal of the American Chemical Society (JACS)nejprve zdokumentoval jeho strukturní charakterizaci, včetně bodu varu, indexu lomu a elementární analýzy, čímž byl oficiálně uznán jako organický syntetický meziprodukt. Ve stejném období byla také popsána alternativní cesta přes acylaci kyseliny 4-chlormáselné thionylchloridem, ale poskytla nízký výtěžek pod 60 % a nikdy se nestala běžnou metodou.

Od 60. do 70. let se globální farmaceutický a agrochemický průmysl rychle rozrůstal, což vyvolalo prudký nárůst poptávky po 4-chlor-butanoylchloridu, klíčovém meziproduktu pro antihistaminika, chinolonová antibiotika a herbicidy.

Od roku 1965 do roku 1972 byla prováděna kontinuální zdokonalování procesu. Fosgen byl přijat jako náhrada thionylchloridu, čímž se zvýšil výtěžek až na 90 %–95 %, zatímco jeho extrémní toxicita omezovala praktické použití.

Po roce 1970 se thionylchlorid-organický aminový katalytický systém stal dominantním procesem, který dosahoval stabilního výtěžku 80 %–87 % s vyváženou bezpečností a cenou.

Na počátku 70. let 20. století výrobci v Evropě a Spojených státech realizovali sto{1}}tunový-sériovou výrobu s čistotou produktu přesahující 98 % a sloučenina se stala standardním průmyslovým meziproduktem.

Po 80. letech se aplikace 4-chlor-butanoylchloridu rozšířily mimo farmaceutika a agrochemikálie na polymery a pokročilé nové materiály. Používá se pro syntézu degradovatelných polyesterových PGBL a funkčních polymerních materiálů.

Od roku 1990 do roku 2020 řídil technologický pokrok pokrok zelené chemie. Bis(trichlormethyl)karbonát (BTC) byl použit jako náhrada za thionylchlorid ke snížení emisí oxidu siřičitého.

Technologie kontinuální průtokové reakce dále zvýšila efektivitu výroby a provozní bezpečnost. K dnešnímu dni se 4-chlor-butanoylchlorid stal celosvětově používaným vysoce-jemným chemickým meziproduktem s vysokou přidanou hodnotou.

Jeho historie vývoje slouží jako typický ztělesnění evoluce organické syntézy od základního výzkumu až po průmyslové využití.