4-hydroxyindolje organická sloučenina s molekulárním vzorcem C8H7NO. Pevný prášek se šedivě bílou až světle žlutou barvou, nerozpustný ve vodě, ale rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je ether, chloroform a methanol. V molekulární struktuře nahrazuje fenolická hydroxylová skupina atom vodíku na indolním kroužku, což dává molekule některé speciální vlastnosti. Má nízkou rozpustnost ve vodě a je téměř nerozpustná ve vodě, ale má vysokou rozpustnost v organických rozpouštědlech. Je snadné oxidovat ve vzduchu, zejména za alkalických podmínek, a je náchylnější k oxidačním reakcím a generuje tmavé látky. Proto je nutné vyhnout se kontaktu se vzduchem co nejvíce během skladování a používání. Existují dvě konfigurace, trans a CIS, přičemž konfigurace trans je stabilnější. Za určitých podmínek může být konfigurace CIS transformována do transkonfigurace. Za ultrafialového světla může emitovat silnou fluorescenci díky svým konjugovaným dvojitým vazbám a hydroxylovým skupinám. Kromě toho může být strukturální identifikace a kvantitativní analýza prováděna metodami, jako je infračervená spektroskopie a nukleární magnetická rezonanční spektroskopie.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C8H7NO |
|
Přesná hmota |
133 |
|
Molekulová hmotnost |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Elementární analýza |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-hydroxyindol(CAS číslo 2380-94-1) je organická sloučenina obsahující indolovou kruhovou strukturu s molekulárním vzorcem C ₈ H ₇ ne a molekulovou hmotností 133,15. Její pevný stav je bílý až světle hnědé krystaly, s bodem tání 97-99 stupňů. Ve vodě je mírně rozpustný a snadno rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je aceton. Vzhledem k vysoké reaktivitě indolového prstence a polaritě hydroxylové skupiny prokázala rozsáhlý aplikační potenciál v oblastech, jako je medicína, věda o materiálech a biochemie.
1. Syntéza - Antagonistů adrenergních receptorů
Je to klíčový meziprodukt v syntéze beta blokátorů. Například výzkum v německém časopise léčivé chemie potvrdil, že může být přeměněn na klasická léčiva, jako je propranolol, kondenzací isopropylaminem za vzniku postranního řetězce indole. Tento typ léku se široce používá k léčbě hypertenze, anginy a arytmie blokováním beta adrenergních receptorů, snižováním srdeční frekvence a krevního tlaku.
2. vývoj látek souvisejících s léčbou duševních chorob
Jako meziprodukt serotoninových látek, jako je psilocybin a psilocin, je to jádro kostra pro syntetizující halucinogeny. Ačkoli je jeho přímá aplikace přísně regulována, jeho deriváty mají důležitou hodnotu při zkoumání mechanismů duševních chorob, jako je deprese a úzkost ve výzkumu neurovědy. Například nejnovější výzkum v roce 2025 ukazuje, že byl použit pro vývoj platformy pro mikrobiální syntézu fipronilu a poskytuje novou cestu pro studium psychotropních léků.
3. Výzkum a vývoj antioxidantů a anti - zánětlivých léků
Jeho hydroxylová skupina se může podílet na reakcích přenosu atomů vodíku a obdařit ji antioxidační aktivitou. Výzkum ukázal, že může vyčistit volné radikály, inhibovat peroxidaci lipidů a blokovat uvolňování zánětlivých faktorů, jako je TNF - a IL - 6. Na základě toho vědci zkoumají svůj potenciál jako protizánětlivé léčivo nebo adjuvantní terapii, zejména u neurodegenerativních onemocnění, jako je Alzheimerova choroba, kde může inhibovat amyloidní fibrózu a chránit neurony před toxickým poškozením.
4. Potenciál pro léčbu metabolických onemocnění
Experimenty na zvířatech ukázaly, že může způsobit u myší dysfunkci štítné žlázy a změny glukózy v krvi, což naznačuje, že může ovlivnit metabolickou rovnováhu regulací sekrece hormonů. Ačkoli jeho toxicita (LD ₅₀ =620 mg/kg, intrakraniální injekce) je třeba pečlivě vyhodnotit, tato charakteristika poskytuje nové myšlenky pro rozvoj metabolických regulačních léčiv.
1. Organické světlo - Emitující dioda (OLED) materiály
Jeho konjugovaný systém může zvýšit schopnosti absorpce a emise materiálu. Polyether sulfone na bázi indolu (pesi) může být připraven kondenzační reakcí pomocí 4 - hydroxxyindolu a 4,4 '- difluorodifenylsulfonu jako surovin. PESI Ultra - tenký film připravený metodou potahování spřádání má vysokou průhlednost a tepelnou stabilitu a je vhodný jako substrátový materiál pro flexibilní OLED displeje. Další zavedení mg ² ⁺ pro konstrukci pesi - mg ² ⁺ kompozitních filmů prostřednictvím kationtu - π interakce vedly ke zvýšení pevnosti v tahu a 27,9% zvýšení prodloužení při přestávce při příkladu pro vývoj optických materiálů.
2. Materiály pro fotoelektrické senzory
Elektronový systém π - indole je citlivý na světelné a elektrické signály a4-hydroxyindolDeriváty lze použít ke konstrukci fotoelektrických senzorů. Například konjugovaný systém vytvořený jeho kombinací s porfyrinovými sloučeninami může účinně detekovat ionty těžkých kovů (jako je PB ² ⁺, CD ² ⁺) s detekčními limity tak nízkými jako PPB, což je vhodné pro monitorování prostředí a biologické zobrazování.
3. vysoce výkonné aditivy polymeru
Přidání polyimidu, epoxidové pryskyřice a dalších inženýrských plastů může zlepšit tepelnou odolnost a mechanické vlastnosti materiálů. Jeho hydroxylové skupiny vytvářejí vodíkové vazby s polymerními řetězci, zvyšují intermolekulární síly a udržují stabilní strukturu při vysokých teplotách. Je široce používán v polích leteckého a elektronického obalu.
1. inhibitory aktivity enzymatické aktivity
Může konkrétně inhibovat aktivitu určitých oxidoreduktáz. Například se konkurenčně váže na aktivní místo monoamin oxidázy (MAO) a blokuje degradaci neurotransmiterů, jako je serotonin a dopamin, čímž regulují přenos nervového signálu. Tato charakteristika z něj činí důležitý nástroj pro studium funkce enzymu a cílů léčiva.
2. model výzkumu metabolické dráhy
Ve výzkumu metabolismu léčiva, jako metabolický meziprodukt kanabinoidního JWH-018, pomáhá odhalit jeho mechanismus transformace in vivo.
Výzkum v časopise Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis ukazuje, že JWH-018 je katalyzován enzymy cytochromu P450 v jaterních mikrozomech za vzniku derivátů 4-hydroxxyindolu, které jsou poté vylučovány. Tento objev poskytuje klíčový základ pro hodnocení toxikologických účinků kanabinoidů.
3. vývoj ochranných látek buněk
V modelech nervových buněk dávka - závislá inhibice amyloidu (1 - 42) - indukovaná toxicita může chránit buňky PC12 před apoptózou. Jeho mechanismus může souviset s clearing reaktivních druhů kyslíku (ROS) a stabilizací mitochondriální membránové potenciály a poskytuje kandidátní molekuly pro vývoj neuroprotektivních léčiv.
1. Inovace v barvivovém průmyslu
4 - hydroxxyindol a jeho deriváty lze použít k vývoji nových kationtových barviv zavedením kvaternizovaných alifatických řetězců. Tento typ barviva má vysokou afinitu k keratinovým vláknům (jako je vlna a vlasy), s dlouhodobými efekty barvení a světlými barvami. Například oxidační barviva obsahující jejich strukturu mohou dosáhnout přesné regulace od světle hnědé po černé barvivo v barvení vlasů a mít nízké podráždění na pokožku hlavy.
2. laboratorní bezpečnost a ochrana
Ačkoli 4 - hydroxxyindol je ve vědeckém výzkumu široce používán, jeho nebezpečí nelze ignorovat. Podle kritérií klasifikace GHS představuje rizika podráždění kůže (H315), poškození očí (H319) a podráždění dýchacích cest (H335). Experimentální operace by měla být prováděna v kapuci dýmech, na sobě ochranné rukavice a brýle a uloženo od zdrojů ohně a oxidantů. Pro skladování se doporučuje používat antistatické kontejnery.
Metoda resorcinolu je běžně používanou metodou pro syntetizaci 4-hydroxxyindolu. Následuje podrobné kroky a chemické rovnice této metody:
Teplo resorcinol do roztaveného stavu a poté pomalu přidejte koncentrovanou kyselinu chlorovodíkovou za stálého míchání a zahřívání. Reagujte při teplotě přibližně 70 stupňů po dobu, dokud se resorcinol zcela nerozpustí. Poté nalijte reakční směs do ledové vody, upravte ji na mírně kyselé s malým množstvím koncentrované kyseliny chlorovodíkové a poté extrahujte etherem. Vysušte extrakční roztok bezvodým síranem sodným, filtrujte a regenerujte ether, abyste získali kyselinu 4-hydroxybenzoovou.
Chemická rovnice:
C6H4(Ó)2→ Hooc - c6H4- COOH
Rozpusťte 4-hydroxybenzoovou kyselinu v ethanolu, přidejte určité množství katalyzátoru (jako je uhlík palladia) a provádějte hydrogenační reakci při určité teplotě a tlaku. Po období reakce filtrujte směs, extrahujte filtrát etherem, extrakt vysušte bezvodým síranem sodným, filtruje a regenerujte ether, abyste získali kyselinu 4-aminobenzoovou.
Chemická rovnice:
Hooc - c6H4- COOH + 2 h2→ Hooc - c6H4- ch2Nh2
Smíchejte kyselinu 4-aminobenzoovou s ethyl bromopyruvátem a při určité teplotě podstupujte cyklizační reakci. Po období reakce filtrujte směs, extrahujte filtrát etherem, extrakt vysušte bezvodým síranem sodným, filtrujte a regenerujte ether, abyste získali produkt.
Chemická rovnice:
Hooc - c6H4- ch2Nh2 + Brch2COOET → H.2N-C6H4- chbrcooet → c8H7Ne+c4H8O2 + Hbr
Výše uvedené jsou podrobné kroky a chemické rovnice pro syntézu4-hydroxyindolPoužití metody resorcinolu. Je třeba poznamenat, že toxické nebo škodlivé suroviny a rozpouštědla by se měly během procesu syntézy co nejvíce zabránit, aby se snížilo negativní dopady na životní prostředí a lidské zdraví. Mezitím lze vybrat a optimalizovat různé metody a podmínky syntézy podle skutečných potřeb k získání kvalitních produktů s vysokou -.
Populární Tagy: 4-Hydroxyindole CAS 2380-94-1, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadná, na prodej