5-Chlor-2-nitrotoluen CAS 5367-28-2

Jeho postavení v pigmentovém průmyslu lze považovat za jedno z jeho komerčně nejhodnotnějších využití.
Je klíčovou surovinou pro přípravu kyseliny 6-chlor-3-aminotoluen-4-sulfonové . 6-Chlor-3-aminotoluen-4-sulfonová kyselina je důležitým meziproduktem pro syntézu dvou hlavních červených organických pigmentů, CI Pigment Red 52 a CI Pigment Red 53 (Golden Light Red C). Tyto dva pigmenty jsou známé pro svou jasnou barvu, silnou barvicí sílu a dobrou odolnost proti povětrnostním vlivům a jsou široce používány v oblastech, jako jsou nátěry, inkousty a barvení plastů.

Jinými slovy, bez této látky by neexistovala účinná cesta syntézy těchto dvou klasických červených pigmentů. V řetězci pigmentového průmyslu hraje roli „mostu“ mezi základními chemickými surovinami a konečnými barevnými produkty a je hlavním uzlem spojujícím petrochemický a navazující barevný průmysl.

Ekonomická hodnota tohoto použití je mimořádně značná. Vezmeme-li jako příklad pigmentovou červeň 53 (Golden Light Red C), její roční poptávka v oblasti tiskařských barev a barvení plastů se pohybuje v desítkách tisíc tun a za každou tunou pigmentu je nepostradatelná stabilní dodávka 5-chlor-2-nitrotoluenu, klíčového meziproduktu.

Ve farmaceutické oblasti je jasně označen jako farmaceutický meziprodukt s aplikacemi pokrývajícími více cest syntézy léčiv.
Jako halogenovaná nitrotoluenová sloučenina nese ve své molekule tři aktivní funkční skupiny: atom chloru, nitroskupinu a methylovou skupinu, díky čemuž je vysoce kontrolovatelný v následných reakcích - atom chloru může být nukleofilně substituován, nitroskupina může být redukována na aminoskupinu a methylová skupina může být oxidována na karboxylovou skupinu. Tato charakteristika „tří funkčních skupin“ z něj činí ideální výchozí bod pro konstrukci komplexních molekulárních struktur léčiv.

Konkrétně může být použit k syntéze různých chlorovaných aromatických aminových sloučenin, které jsou dále odvozeny do léčivých aktivních molekul. Při vývoji a výrobě protinádorových léčiv, antibakteriálních léčiv a protizánětlivých léčiv se často objevuje strukturní jednotka chlorovaného aromatického aminu, která je právě účinným prekurzorem pro konstrukci této strukturní jednotky.
Kromě toho, podle toxikologických údajů, sloučenina vykazuje mutagenitu v koncentraci 1 mmol/l v lidských buňkách děložního čípku, což nepřímo ukazuje na její zvláštní hodnotu při studiu bioaktivních molekul - je syntetickým nástrojem i referencí pro výzkum toxicity.

Chemické suroviny v oblasti ochrany rostlin. V oblasti syntézy pesticidů je také důležitým meziproduktem, který nelze ignorovat.

Chlorované nitroaromatické sloučeniny jsou strukturním základem různých herbicidů, insekticidů a fungicidů. Prostřednictvím reakcí, jako je redukce nitroskupiny, substituce atomu chloru nebo oxidace methylem, může být přeměněn na prekurzory různých účinných látek pesticidů.

Například při syntéze určitých nových herbicidů může produkt získaný redukcí dále reagovat s isokyanáty nebo acylchloridy za vzniku močovinových nebo amidových sloučenin s herbicidní aktivitou. Tyto sloučeniny se vyznačují vysokou účinností a nízkou toxicitou při chemické kontrole zemědělské půdy.

Ačkoli není tak známý-jako předchozí, je toto použití vysoce technické.
Jasně se používá pro syntézu diazofotosenzitivních materiálů. Diazofotosenzitivní materiály jsou základní funkční materiály v oborech, jako je fotolitografie, výroba desek a tisk, a jejich pracovní princip se opírá o rozkladnou reakci diazosloučenin pod osvětlením.

Jako surovinu lze syntetizovat diazoniové soli se specifickými strukturami pro přípravu prvků s vysokou -citlivostí a vysokým- rozlišením.
Kromě toho byla sloučenina také zmíněna pro speciální aplikační scénáře, jako je mikrovlnná fotografie. Mikrovlnná fotografická technologie má jedinečnou hodnotu ve špičkových-oborech, jako je nedestruktivní testování a lékařské zobrazování, a její specifické sloučeniny mohou v této technologii sloužit jako funkční materiály.

V oblasti vědeckého výzkumu je použití 5-chlor-2-nitrotoluenu stejně rozmanité:
Z hlediska materiálové vědy lze jeho deriváty použít pro výzkum materiálů s tekutými krystaly. Následné produkty, jako je 4-methyl-3-nitrobifenyl, mají potenciální uplatnění v oblasti nových zobrazovacích materiálů a funkčních fólií.

Z hlediska biochemie má jako halogenovaná nitroaromatická sloučenina referenční hodnotu ve výzkumu mutagenity. Data z mutačních experimentů lidských cervikálních buněk v koncentraci 1 mmol/l z ní činí jednu z běžně používaných sloučenin pro screening genetické toxicity.
Z hlediska analytické chemie je díky svým jasným UV absorpčním charakteristikám a elektrochemickému chování vhodný jako standard pro kalibraci přístrojů a validaci metod.