Dimethylkarbamoylchlorid, chemický vzorec C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Při pokojové teplotě je to bezbarvý až slabě žlutý kapalný stav a je to netěkavá kapalina. Běžnou formou je bezbarvá průhledná kapalina. Jeho vzhled může být podobný jako u běžné organochlorové chemie. Vzhledem k silné dráždivosti DMF-Cl je jeho zápach obvykle popisován jako štiplavý nebo štiplavý. Je téměř nerozpustný ve vodě a reaguje s vodou za vzniku kyseliny dimethylaminomravenčí. Má však dobrou rozpustnost v mnoha organických rozpouštědlech, jako je ether, chloroform, methanol, ethanol atd. Díky této rozpustnosti je DMF-Cl široce použitelný v organické syntéze a chemických reakcích. Při pokojové teplotě se snadno neodpařuje a lze jej skladovat a zpracovávat v tekuté formě. Je třeba poznamenat, že vzhledem k jeho dráždivému zápachu a korozivním vlastnostem je třeba během používání a manipulace přijmout vhodná bezpečnostní opatření. Může být použit jako syntetický meziprodukt pro barviva a pigmenty a může získat aminoformamidová barviva s různými barvami, široce používaná v oblastech, jako je textil, kůže, inkoust a plasty. Běžně se také používá v chemické analýze ke zvýšení citlivosti detekce cílových sloučenin při chromatografické analýze.
|
Chemický vzorec |
C3H6ClN |
|
Přesná hmotnost |
10 |
|
Molekulová hmotnost |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Elementární analýza |
C, 33,51; H, 5,62; Cl, 32,97; N, 13,03; O, 14,88 |
|
|
|
Metoda laboratorní syntézyDimethylkarbamoylchlorid(také známý jako DMF{0}}Cl) obvykle používá dimethylformamid (DMF) a thionylchlorid (SOCl2) nebo fosgen (COCl2). Způsob přípravy dimethylaminoformylchloridu zahrnuje následující kroky: dimethylamin a fotokatalyzátor se zavedou do mikroreaktoru pro reakci za účelem získání dimethylaminoformylového plynu Obsah dimethylaminoformylchloridu připraveného způsobem přípravy je až 98,5 % ~ 99 % a výtěžek je výrazně zlepšen, dosahuje 95,0 % ~ 96,2 % vysoký výtěžek měřiče dimethylaminu, jednoduchý způsob přípravy (metoda dimethylaminu s třemi výhodami) odpady, bezpečnost a ochrana životního prostředí a je vhodný pro průmyslovou výrobu a má dobrou aplikační hodnotu a aplikační vyhlídky.
Krok:
Vzorec chemické reakce pro reakci mezi dimethylformamidem a thionylchloridem je následující:
(CH3)2NC(O)H+SOCI2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Připravte bezvodé prostředí v suché inertní atmosféře, jako je dusík nebo suché rozpouštědlo. Ujistěte se, že všechny nástroje, nádoby a činidla jsou suché.
Smíchejte dimethylformamid (DMF) a thionylchlorid (SOCl2) v molárním poměru. Obvykle se používá 1 stejný mol DMF, aby odpovídal 2 stejným molům SOCl2.
Připravenou směs pomalu přidejte do ochlazeného bezvodého rozpouštědla (jako je dichlormethan nebo benzen). Reakční směs se míchá a řídí se reakční teplota, obvykle za podmínek pod teplotou místnosti. Jak reakce postupuje, budete pozorovat uvolňování plynu (SO2) a reakční roztok se zakalí.
Reakční doba se mění v závislosti na experimentálních podmínkách, obvykle několik hodin. Když se zakalená reakční směs postupně vyčeří, znamená to, že se reakce blíží ke konci.
Po dokončení reakce se cílový produkt oddělí destilací nebo filtrací. Obvykle je nutné odstranit rozpouštědlo a produkt vyčistit.
Bod tání − 33 stupňů C (lit.), Bod varu 167-168 stupňů c775 mm Hg (lit.), Hustota 1,168 g / ml při 25 stupních C (lit.), Index lomu N20 / D 1,453, Bod vzplanutí 155 stupňů f, Koeficient kyselosti (PKA), Forma 7 kapalina (PKA) ± 0 měrná gravitace 1,172, Ve vodě rozpustný se rozkládá, Citlivost.
Dimethylkarbamoylchlorid(také známý jako DMF-Cl) je organická sloučenina s mnoha způsoby použití.
DMF-Cl je důležitý meziprodukt v organické syntéze. Může být použit jako aminoacylační činidlo k zavedení dimethylaminoformylu (DMF-}CO) do jiných sloučenin. Reakcí s aromatickým aminem nebo alkoholem lze syntetizovat odpovídající N,N-dimethylkarbamidové deriváty. Kromě toho se může také účastnit reakcí, jako je esterifikace, etherifikace, acylace atd., a může být použit ke konstrukci komplexních organických molekul.
Při organické syntéze a transformaci se jako elektrofilní činidlo může sloučenina podílet na mnoha elektrofilních substitucích, acylacích atd. Například při substituční reakci s aromatickým aminem lze získat N,N-dimethylaminoamid, který je široce používán ve farmaceutické chemii. Atom chloru ve sloučenině může být přeměněn na jodovou sloučeninu působením jodidu sodného nebo na odpovídající jednotku karboxylové kyseliny za alkalických podmínek. Kromě toho může acylchlorid reagovat s hydroxylamoniumchloridem za získání odpovídajících amidových sloučenin.
Díky své chemické aktivitě má DMF-Cl širokou škálu aplikací v oblasti farmaceutické výroby. Může být například použit k syntéze ochranných skupin v polypeptidových léčivech, jako je ochranná skupina dimethylkarbamoylesteru argininu (Dde). Kromě toho lze DMF-Cl také použít k syntéze 5-aza-2'- deoxyuridinu a dalších sloučenin, které mají protinádorové, antivirové a další účinky.
DMF-Cl se široce používá při výrobě pesticidů. Může být například použit jako syntetický fungicid, jako je DMFU, k ochraně plodin před houbami a bakteriemi. Kromě toho může být také použit k syntéze jiných typů pesticidních meziproduktů, jako jsou insekticidy a herbicidy.
Dimethylkarbamoylchloridse také běžně používá v chemické analýze. Může být použit pro derivatizační reakce ke zvýšení citlivosti detekce cílových sloučenin v chromatografické analýze. Například reakcí s aminy nebo alkoholy se převádějí na odpovídající N,N-dimethylaminoformamidové deriváty, což usnadňuje jejich detekci při analýze plynovou nebo kapalinovou chromatografií.
|
|
|
|
Uraciltrifosfát UTP dimethylaminoformylchlorid sám o sobě není přímo používán jako insekticid, ale spíše jako pesticidní chemický meziprodukt, který hraje klíčovou roli při syntéze karbamátových insekticidů. Proto není přesné přímo diskutovat o insekticidním principu dimethylaminoformylchloridu jako insekticidu, ale můžeme prozkoumat insekticidní princip aminoesterových insekticidů syntetizovaných jako meziprodukty.
Insekticidní princip
Aminomethylesterové insekticidy jsou důležitou třídou organických syntetických pesticidů a jejich insekticidní mechanismus je založen především na následujících aspektech:
1. Inhibujte aktivitu cholinesterázy
Hlavním mechanismem účinku karbamátových insekticidů je projevit insekticidní účinky inhibicí aktivity cholinesterázy (ChE) u hmyzu. Acetylcholinesteráza je důležitý enzym u hmyzu, který je zodpovědný za hydrolýzu neurotransmiteru acetylcholinu (ACh) k udržení normálního přenosu nervových vzruchů. Když se karbamátové insekticidy dostanou do těla hmyzu, vážou se s acetylcholinesterázou za vzniku karbamoylacetylcholinesterázy. Tento komplex již nemůže hydrolyzovat acetylcholin, což vede k akumulaci acetylcholinu na postsynaptické membráně.
Akumulace acetylcholinu může způsobit poruchy nervového vedení hmyzu, které se projeví prodlouženým nebo zablokovaným přenosem nervových vzruchů. Tato porucha nervového vedení může u hmyzu vést k řadě toxických příznaků, jako je vzrušení, křeče, paralýza atd., což nakonec vede k smrti hmyzu. Vzhledem k reverzibilnímu inhibičnímu účinku karbamátových insekticidů na cholinesterázu, což znamená, že cholinesteráza u hmyzu může po určité době obnovit svou aktivitu, je toxicita těchto insekticidů relativně nízká a jejich znečištění životního prostředí je také minimální.
2. Ovlivňuje proces nervového vedení
Kromě přímé inhibice aktivity cholinesterázy mohou karbamátové insekticidy také ovlivňovat procesy nervového vedení hmyzu jinými cestami. Mohou například interferovat se syntézou, uvolňováním nebo zpětným vychytáváním neurotransmiterů, a tím měnit excitabilitu a vodivost neuronů. Tyto změny dále ovlivní fyziologické aktivity a projevy chování hmyzu, jako je krmení, pohyb, rozmnožování atd., což v konečném důsledku povede k smrti hmyzu nebo ke snížení velikosti populace.
Aplikační vlastnosti karbamátových insekticidů
1. Účinnost
Aminomethylesterové insekticidy mají účinné zabíjející účinky na různé škůdce, včetně mšic, listonohů, rostlin, bavlníků, mšic tabákových, červců řepných atd. Tito škůdci představují vážnou hrozbu pro plodiny a použití karbamátových insekticidů může účinně kontrolovat jejich počet, chránit růst a výnos plodin.
2. Nízká toxicita
Ve srovnání s tradičními insekticidy, jako jsou organofosfáty, mají karbamátové insekticidy nižší toxicitu. Jsou méně toxické pro savce a ptáky a méně znečišťují životní prostředí. Proto je jeho použití relativně bezpečné a má minimální dopad na ekologické prostředí.
3. Silná selektivita
Aminomethylesterové insekticidy mají silnou selektivitu vůči škůdcům a minimální dopad na přirozené nepřátele a užitečné organismy. To umožňuje jejich kombinaci s dalšími biologickými kontrolními metodami v zemědělské výrobě a tvoří tak komplexní kontrolní systém, který zlepšuje účinnost kontroly a snižuje škody na životním prostředí.
Dimethylkarbamoylchlorid(DMCC) je důležitý organický syntetický meziprodukt široce používaný v oblasti pesticidů, léčiv a polymerní chemie. Jeho chemická struktura se skládá z dimethylaminoformylové skupiny ((CH3) ₂ N-CO -) a vysoce reaktivního atomu chloru, což z něj činí ideální činidlo pro acylační reakce. Objev DMCC lze vysledovat zpět k výzkumu organické chemie na konci 19. století, ale průmyslové výroby bylo dosaženo až v polovině 20. století. Vzhledem k vysoké reaktivitě a potenciální karcinogenitě je aplikace DMCC přísně regulována.
- V roce 1873 francouzský chemik Charles Adolphe Wurtz poprvé ohlásil syntézu karbamoylchloridu (H ₂ N-CO-Cl), ale sloučenina byla extrémně nestabilní.
- V 90. letech 19. století se tým německého chemika Emila Fischera poprvé pokusil syntetizovat DMCC reakcí dimethylaminu ((CH3) ₂ NH) s fosgenem (COCl ₂), ale s nízkým výtěžkem.
- V roce 1912 britský chemik William Perkin Jr. optimalizoval metodu syntézy DMCC reakcí dimethylformamidu (DMF) s fosgenem, čímž zvýšil výtěžek na 60 %.
- Ve 30. letech 20. století, s rozvojem teorie organické chemie, byl DMCC potvrzen jako účinné činidlo pro Friedel Craftsovy acylační reakce.
- V roce 1945 německá společnost IG Farben (později rozdělená na BASF) vyvinula kontinuální fosgenovou metodu, která významně zvýšila produkci DMCC
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- V 50. letech 20. století společnost DuPont zavedla tento proces do výroby pesticidů pro syntézu karbamátových insekticidů.
Často kladené otázky
K čemu se používá dimethylkarbamoylchlorid?
+
-
Dimethylkarbamoylchlorid se používá jako meziprodukt při výrobě léčiv, pesticidů a barviv. Bylo pozorováno, že akutní (krátkodobá-) inhalační expozice dimethylkarbamoylchloridu vede k poškození sliznic nosu, krku a plic a způsobuje u potkanů potíže s dýcháním.
Je dimethylamin hydrochlorid toxický?
+
-
Může stimulovat nervový systém a způsobit podráždění očí, nosu a krku. Příznaky vysoké expozice zahrnují bolest hlavy, závratě, nevolnost, zvracení, průjem, dušnost a kašel. Dimethylamin hydrochlorid může také vést k podráždění kůže a alergickým reakcím.
Je dimethylamin karcinogenní?
+
-
Účinky dlouhodobého-nebo opakovaného vystavení
Opakovaný nebo dlouhodobý kontakt může způsobit senzibilizaci kůže. TLV: 5 ppm jako TWA; 15 ppm jako STEL; (DSEN); A4 (nelze klasifikovat jako lidský karcinogen).
Populární Tagy: dimethylkarbamoylchlorid cas 79-44-7, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej