Oznámení
Neposkytujeme všechny druhy chemikálií série piperidinu, a to i které dokážou získat piperidin nebo piperidon chemické látky!
Bez ohledu na to, že je to zakázáno nebo ne! Nedáváme!
Pokud je to v našem webu, je to pouze pro kontrolu informací o chemické sloučenině.
25. března 2025
N-BOC -4- hydroxypiperidin, má CAS počet {{0}} a molekulární vzorec C13H11BR. Obvykle se objevuje jako bílý nebo šedavě bílý krystalický prášek a může se někdy objevit jako žlutá pevná látka. Jeho bod varu je relativně vysoký, při 292,3 ± 33. 0 stupeň C (při 760 mmHg) a jeho tlak par je velmi nízký, pouze 0,000198 mmHg. Má dobrou rozpustnost v organických rozpouštědlech, zejména polárních rozpouštědlech, jako je chloroform a ethylacetát. Rozpustnost ve vodě může být nízká, protože sloučenina obsahuje velké množství hydrofobních skupin. Je to chemický meziprodukt a jeho deriváty se používají hlavně pro syntézu inhibitorů DPP dipeptidyl peptidázy. Tyto inhibitory DPP se mohou selektivně kombinovat s DPP reverzibilně, aby inhibovaly aktivitu tohoto enzymu, zpožďovaly degradaci glukagonu, jako je peptidový glp -1, zvyšuje aktivitu GLP, stimuluje sekreci inzulínu v závislosti na glukóze, a snižuje hladinu cirkulační glukagonské hladiny pacientů u pacientů s diabetem 2.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C10H19No3 |
|
Přesná hmota |
201 |
|
Molekulová hmotnost |
201 |
|
m/z |
201 (100.0%), 202 (10.8%) |
|
Elementární analýza |
C, 59.68; H, 9.52; N, 6.96; O, 23.85 |
N-BOC -4- hydroxypiperidin, jako důležitá organická sloučenina, má širokou škálu fyzikálních aplikací v chemických výzkumech a průmyslových aplikacích. Je však třeba objasnit, že samotné fyzikální vlastnosti přímo neurčují použití sloučeniny, ale spíše výsledek kombinovaných účinků faktorů, jako jsou jeho chemické vlastnosti a reakční aktivita.
Syntéza N-heterocyklických alkyl etherů:
Může být použit k syntetizaci N-heterocyklických alkyl etherů prostřednictvím Mitsunobuovy reakce. Reakce Mitsunobu je organická chemická reakce běžně používaná k vytvoření CO vazby, CN vazby a CS vazby, s výhodami mírných reakčních podmínek a vysokých výnosů. Jako jeden z reakčních složek může reagovat s jinými alkoholovými nebo aminovými sloučeninami a generovat odpovídající ether nebo aminové sloučeniny, které mají široké aplikace při syntéze léčiv, vědě o materiálech a dalších oborech.
Jako biochemické činidlo
Je to biochemické činidlo, které lze použít jako biomateriální nebo organická sloučenina pro výzkum související s vědou o vědě. V biochemických experimentech může být použit k simulaci určitých chemických reakčních procesů v organismech nebo jako substrát nebo inhibitor pro specifické enzymy ke studiu katalytického mechanismu a substrátové specificity enzymů.
Po letech zkoumání lidé provedli hloubkový výzkum naN-BOC -4- hydroxypiperidin, a to také ukázalo velkou hodnotu v oblasti syntézy léčiv. Ačkoli to může být syntetizováno prostřednictvím různých kanálů, stále existují problémy, jako jsou nadměrné kroky v chemické syntéze, neuspokojivý výnos a optická čistota a nízké využití surovin v chirální separaci. Metoda biologické konverze, navzdory výhodám jednoduchých kroků, vysoká míra přeměny surovin, dobré optické čistoty produktu a proces přípravy šetrné k životnímu prostředí, však v posledních letech provedla rychlý vývoj. Stále však existuje určitá vzdálenost od průmyslové výroby. Chemičtí pracovníci proto musí i nadále vyvíjet neustálé úsilí.
Existují dvě běžné metody syntézy a experimentální proces je zhruba popsán takto:
Metoda 1:
Přidejte boc2o (4,8g, 21,8 mmol, ekvivalenty 1,1) a Na2CO3 (4,4g, 41,52 mmOl, 2,1 ekvivalenty) H2O (7 0 Ml) Řešení postupně k CH2CL2 (55Ml) Řešení {{2 {2 {2 26}}}}}}}}}}}}}} 19,8 mmol, 1,0 ekvivalent). Míchejte reakční směs po dobu 72 hodin. Oddělte fázi a extrahujte vodnou fázi pomocí CH2CL2. Sloučená organická fáze byla sušena s Na2SO4, filtrována a koncentrována za sníženého tlaku. Nakonec byl připraven bílý pevný produkt (4,3 g, kvantitativní). Trasa syntézy je znázorněna na obrázku.
Metoda 2:
Přidejte 4,75 gramů di terc butyl dikarbonátu do směsi 2 gramů 4- hydroxypyridinu ve 4 mililitérech vody a 13,8 mililitrů 2N hydroxidového vodního roztoku sodného. Reakční médium míchejte při teplotě okolí po dobu 2 hodin a poté přidejte 50 ml chloroformu. Oddělte obě fáze, omyjte organickou fázi 25% vodným roztokem NH4OH a poté omyjte nasyceným vodným roztokem chloridu sodného. Organická fáze byla sušena síranem hořčíku, filtrována a odpařena, aby se získala n-boc -4- hydroxypyridin ve výtěžku 4G. Trasa syntézy je znázorněna na obrázku.
Krok 1: Při 0 stupeň C, přidejte triethylamin (21,36 g, 211,5 mmol, 2,5 ekv.) A di terc butyl dikarbonát (27,67 g, 126,9 mmol, 1,5 eq) do řešení rozpuštěného pimeridinu {{0 {16} {} {} {} {} {16} {{} {16} {16} {16} {{} {{16} {16} {{} {} {{16} {16} {{16} {16} {{16} {16} {{16} {{16} {{16} {{16} {{16} {{} {{16} {} {16}} mmol, 1. 0 eq) v 1, 4- dioxane: voda (4: 1130 ml). Míchejte reakční směs přes noc při pokojové teplotě. TLC naznačuje, že výchozí materiál byl spotřebován a byl pozorován požadovaný produkt. Zřeďte reakční směs vakuovým odpařováním CH2CL2 (350 ml) a promyjte vodou (2 x 50 ml). Organická vrstva je sušena Na2SO4, filtrována a odpařena za sníženého tlaku. Čistěte surový zbytek chromatografií sloupce silikagelu pomocí 1% methanolu: dichlormethanu jako eluentu. Požadovaným produktem (16,1 g, 95% výtěžek) je bílá pevná látka.
Krok 2: Syntéza 4- hydroxypiperidin -1- karboxylová kyselina tert butylester: sodný borohydrid (0. 741 g, 19,59 mmol, 0}. 4- hydroxypiperidin {{1 0}} karboxylové kyseliny tert butylester (krok 1) (13. 0 g, 65,32 mmol, 1. přes noc při pokojové teplotě. TLC naznačuje, že výchozí materiál byl spotřebován a byl pozorován požadovaný produkt. Odpařte reakční směs za sníženého tlaku, zředí se vodou (200 ml) a extrakt CH2CL2 (2 x 200 ml). Sloučená organická vrstva je sušena pomocí Na2SO4, filtrována a odpařena za sníženého tlaku. Požadovaným produktem (13.0g) je bílý pevný N-BOC -4- hydroxypyridin. 1H NMR (300 MHz, Cdcl3): Appm 3. 90-3. 78 (M, 3H), 3. 07-2. 97 (M, 2H), 1. 92-1. 80 (m, 1H), 1. Es ms: [m+na] +224. 1 (100%). Trasa syntézy je znázorněna na výše uvedeném obrázku.
Přidejte sodný borohydride ({{{0}}. 741 g, 19,59 mmol, 0. 3 eq) k řešení 4- Hydroxypididine -1- {{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{0}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}} G, 65. {13.}}}}} G, 65.}}}}}}}}}}} {{132. mmol, 1. 0 eq) se míchal při 0 stupně C v methanolu (130 ml). Míchejte reakční směs přes noc při pokojové teplotě. TLC naznačuje, že výchozí materiál byl spotřebován a byl pozorován požadovaný produkt. Odpařte reakční směs za sníženého tlaku, zředí se vodou (200 ml) a extrakt CH2CL2 (2 x 200 ml). Sloučená organická vrstva je sušena pomocí Na2SO4, filtrována a odpařena za sníženého tlaku. Požadovaným produktem (13.0g) je bílý pevný N-BOC -4- hydroxypyridin. 1H NMR (300 MHz, Cdcl3): Appm 3. 90-3. 78 (M, 3H), 3. 07-2. 97 (M, 2H), 1. 92-1. 80 (m, 1H), 1. Es ms: [m+na] +224. 1 (100%). Trasa syntézy je znázorněna na výše uvedeném obrázku.
Metody syntézyN-BOC -4- hydroxypiperidinjsou různorodé, ale hlavně založeny na Tert Butoxycarbonylační reakci 4- hydroxypiperidinu. Kromě obou výše uvedených tras poskytujeme také několik běžných syntézních tras pro informaci:
Metoda 1:
Přidáním vodného roztoku di terc butyl dikarbonátu (BOC2O) a uhličitanu sodného do dichlormethanového roztoku 4- hydroxypiperidinu, míchání reakce, oddělení, extrahování, sušení, filtrování a koncentrování se konečně získá.
Metoda 2:
Použití di terc butyl dikarbonátu k reakci s 4- hydroxypyridinem v vodném roztoku hydroxidu sodného, následovaný extrakcí chloroformu, následovaným promytím, sušením, filtrací a odpařením, aby se získal cílový produkt.
Další metody:
Počínaje 4- piperidone je sodný borohydrid snížen získat 4- hydroxypiperidin, který dále reaguje s di terc butyl dikarbonátem, aby získal produkt. Každý z těchto metod má své vlastní výhody a nevýhody, ale všechny mohou dosáhnout účinné a vysoce výnosné syntézy.
Populární Tagy: N-BOC -4- HYDROXYPIPERIDINE CAS 109384-19-2, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadný, hromadný, na prodej