Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů n-chlorosukcinimidu cas 128-09-6 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním n-chlorsukcinimidu cas 128-09-6 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
N-Chlorsukcinimid, bílý prášek nebo krystal. CAS 128-09-6, Molekulární vzorec C4H4ClNO2. 1g tohoto produktu je rozpuštěn v přibližně 70 ml vody, 150 ml ethanolu nebo 50 ml benzenu a mírně rozpustný v etheru, chloroformu a tetrachlormethanu, testovaný roztokem tetrachlormethanu . 1 má kyselý bod tání zalitého vodného roztoku 150-155 stupňů. Může se účastnit různých chloračních reakcí, jako je dvojitá chlorační reakce s isonitrilem za vzniku N-fenyldichloriminových sloučenin. V tomto reakčním systému látka vytváří volné radikály chloru, které se nejprve spojí s isonitrilem za vzniku nových volných radikálů. Tyto nové volné radikály pak dále reagují s volnými radikály chloru za vzniku produktů dvojité chlorace. Je to vhodné elektrofilní adiční a substituční činidlo běžně používané pro chloraci sulfidů, sulfonů a ketonů, stejně jako pro syntézu N-chloraminů.
|
Chemický vzorec |
C4H4CINO2 |
|
Přesná hmotnost |
133 |
|
Molekulová hmotnost |
134 |
|
m/z |
133 (100.0%), 135 (32.0%), 134 (4.3%), 136 (1.4%) |
|
Elementární analýza |
C, 35,98; H, 3,02; Cl, 26,55; N, 10,49; O, 23,96 |
|
|
|
NCS je bílý krystalický prášek s molekulárním vzorcem C 4 H 4 ClNO 2 a molekulovou hmotností 133,53. Jeho molekulární struktura obsahuje aktivní atom chloru, což z něj činí důležité chlorační činidlo, oxidační činidlo a činidlo v organické syntéze.
Aktivita NCS pochází z atomu chloru v jeho molekule, který může podléhat elektrofilním substitučním nebo oxidačním reakcím s různými organickými sloučeninami. Mezi jeho základní vlastnosti patří:
Selektivní chlorace: Může specificky nahradit - chloridy mastných kyselin H a vytvářet vysoce -čisté - chlorované mastné kyseliny a jejich deriváty, aniž by to ovlivnilo strukturu aromatického kruhu.
Mírná oxidace: Primární alkoholy mohou být oxidovány na aldehydy, sekundární alkoholy na ketony a dioly na laktony za mírných reakčních podmínek a vysokých výtěžků.
Štěpení peptidových vazeb: Selektivní štěpení peptidových vazeb tvořených tryptofanem za kyselých podmínek, používané pro analýzu proteinové struktury.
Stabilita činidla: Pevná forma je stabilní, ale musí být skladována mimo světlo a v suchu a je citlivá na vlhkost.
Typický příklad reakce:
Syntéza alfa chlorovaných mastných kyselin:
NCS reaguje s kyselinou stearovou za selektivní chlorace alfa vodíku za vzniku kyseliny alfa chlorstearové, která je klíčovou surovinou pro změkčovadla z polyvinylchloridu (PVC).
Oxidační reakce Corey Kima:
Kombinace NCS a dimethylsulfidu (DMS) oxiduje alkoholy na aldehydy nebo ketony za mírných reakčních podmínek, takže je vhodná pro komplexní molekulární syntézu.
NCS je nezbytným meziproduktem ve farmaceutickém průmyslu a jeho chlorované produkty jsou široce používány při syntéze antibiotik, hormonů a proti-nádorových léků.
1. Syntéza antibiotik
Doxycyklin a methoxycyklin:
NCS se podílí na chloraci postranního řetězce tetracyklinových antibiotik, zaváděním atomů chloru prostřednictvím selektivních chloračních reakcí ke zvýšení antibakteriální aktivity léčiv. Například při syntéze tetracyklinu NCS chloruje meziprodukt 6-methyltetracyklin za vzniku aktivnějšího tetracyklinu.
Benzylcefalosporin:
NCS se používá k chlorační modifikaci cefalosporinového jádra ke zvýšení stability léku proti - laktáze, čímž se zvyšuje antibakteriální spektrum.
2. Hormonální léky
Norethinylketon a 16 medroxyprogesteron:
NCS se podílí na 17. chloraci steroidních hormonů, čímž vzniká antikoncepčně aktivní alkynketon. Například při syntéze 16 medroxyprogesteronu NCS zavádí 17 - chloridové atomy prostřednictvím chlorační reakce, což významně zvyšuje orální biologickou dostupnost léku.
Chlorfenapyr:
NCS se používá k syntéze analogů estrogenů, regulujících vazebnou schopnost léků a receptorů modifikací chlorace, a používá se k léčbě rakoviny prsu a osteoporózy.
3. Protinádorové léky
Analogy bolemycinu:
NCS se podílí na chloraci postranních řetězců bleomycinu za vzniku derivátů se silnější štěpící aktivitou DNA, které se používají ke zvýšení účinnosti chemoterapeutických léků.
Případ: Na výrobní lince doxycyklinu jisté farmaceutické společnosti byl NCS použit jako chlorační činidlo ke zvýšení reakčního výtěžku z 65 % tradiční metody plynného chloru na 89 %, přičemž se snížila tvorba vedlejších-produktů a výrazně se snížily náklady na čištění.
Oblast pesticidů: klíčové suroviny od insekticidů po herbicidy
Produkty chlorace NCS hrají důležitou roli v pesticidním průmyslu a jejich deriváty se vyznačují vysokou účinností a nízkou toxicitou.
1. Insekticidy
Pyrethroidní estery:
NCS se účastní syntézy chlorpyrifosu, zavádí atomy chloru prostřednictvím chlorační reakce, aby se zvýšila toxicita léčiva pro nervový systém hmyzu. Například při syntéze cypermetrinu NCS chloruje meziprodukt cypermethrin za vzniku aktivnějšího cypermetrinu.
Aminomethylestery:
NCS se používá pro chloraci karbapenemu v postranním řetězci, aby se zvýšil jeho účinek na hubení mšic a listonohů.
2. Weedkillery
Kyselina chlorofenoxyoctová:
NCS se podílí na syntéze 2,4-D (2,4-dichlorfenoxyoctové kyseliny) a selektivní chlorací vytváří vysoce účinné herbicidy, které se široce používají pro polní odplevelení plodin, jako je kukuřice a pšenice.
Sulfonylmočovina:
NCS se používá k syntéze chlorsulfuronu, zvyšuje inhibiční účinek léčiva na acetyl laktátsyntázu plevelů (ALS) modifikací chlorace, čímž se dosahuje nízké-dávky a účinné kontroly plevele.
Případ: Ve výrobní lince 2,4-D podniku vyrábějícího pesticidy nahradila společnost NCS tradiční metodu plynného chlóru, zkrátila reakční dobu z 12 hodin na 4 hodiny a zároveň snížila emise výfukových plynů, což splňuje požadavky zelené chemie.
Věda o barvivech a materiálech: Od funkční modifikace po zvýšení výkonu
AplikaceN-chlorsukcinimidv oblasti barviv a materiálů se zaměřuje především na funkcionalizaci molekulární struktury a zlepšování povrchových vlastností materiálů.
1. Syntéza barviv
Reaktivní barviva:
NCS se podílí na syntéze vinylsulfonových reaktivních barviv, zaváděním skupin kyseliny chlorsulfonové prostřednictvím chlorační reakce ke zvýšení vazebné schopnosti mezi barvivy a vlákny. Například při syntéze reaktivní černé K-BR NCS chloruje meziprodukt za účelem vytvoření reaktivnějších molekul barviva.
Fluorescenční barviva:
NCS se používá pro chloraci postranních řetězců kumarinových fluorescenčních barviv, při dosažení červeného posunu ve vlnové délce fluorescence úpravou molekulárního konjugačního systému, pro použití v biologickém zobrazování a fluorescenčním značení.
2. Povrchová úprava materiálu
Modifikace polyesterových vláken:
NCS jako ošetřovací činidlo může zlepšit přijímání barviv a tiskařských barev polyesterovými vlákny. Například ošetření povrchu vlákna roztokem NCS před barvením polyesterové tkaniny výrazně zlepšuje absorpci barviva a barevnou stálost.
Přísady do gumy:
NCS se podílí na syntéze antioxidantu 4010NA, zaváděním atomů chloru prostřednictvím chlorační reakce ke zlepšení odolnosti pryže vůči ozónu a tepelnému stárnutí.
Případ: V procesu barvení polyesteru v textilním podniku vedlo zavedení předúpravy NCS k 30% zvýšení hloubky barvení (hodnota K/S) a 15% snížení spotřeby barviva, což výrazně snížilo výrobní náklady.
Průmyslová dezinfekce a úprava vody: účinné a široko{0}}spektrální řešení sterilizace
NCS je široce používán v oblastech, jako je dezinfekce zdravotnických prostředků, zpracování potravin a úprava vody, a to díky své rychlé a širokospektrální -baktericidní schopnosti.
1. Dezinfekce zdravotnických prostředků
Čištění endoskopu:
NCS se připravuje do 2% vodného roztoku a endoskop se namočí a sterilizuje, což může účinně zabít virus hepatitidy B (HBV) a virus lidské imunodeficience (HIV) a není korozivní pro kovy a plasty.
Sterilizace chirurgických nástrojů:
Kombinace NCS a peroxidu vodíku generuje aktivní chlór a volné radikály, čímž se dosahuje nízkoteplotní rychlé sterilizace a je vhodná pro dezinfekci přesných nástrojů.
3. Úprava vody
Dezinfekce bazénu:
NCS nahrazuje tradiční plynný chlór, snižuje tvorbu chloraminů, snižuje "zápach chlóru" a podráždění očí při zachování účinné koncentrace chloru 0,5-1,0 ppm.
Průmyslová cirkulační voda:
Kombinace NCS a bromidu sodného vytváří aktivní brom, který účinně kontroluje růst Legionelly a řas v chladicí věži.
Případ: V procesu dezinfekce v mlékárně se po nahrazení chlornanu sodného NCS míra mikrobiální kontaminace snížila z 12 % na 0,5 %, přičemž se snížila koroze zařízení a prodloužila se životnost potrubí.
2. Zpracování potravin
Dezinfekce mléčných výrobků:
NCS se používá pro cirkulační dezinfekci mléčných potrubí, která může zabít Listerii a Salmonellu, a zbytkový obsah chloru je menší než 0,1 ppm, což splňuje normy bezpečnosti potravin.
Konzervace ovoce a zeleniny:
Namáčení v roztoku NCS může zabránit růstu plísní a prodloužit trvanlivost jablek a jahod.
N-Chlorsukcinimidvykazuje jedinečnou reaktivitu v organické syntéze a může dosáhnout různých charakteristických transformací.
1. Identifikace primárních, sekundárních a terciárních alkoholů
Princip reakce:
NCS reaguje s alkoholy za vzniku produktů různých barev: primární alkoholy produkují modrou, sekundární alkoholy produkují zelenou a terciární alkoholy nereagují. Tato reakce je založena na rozdílu v oxidační schopnosti atomů chloru vůči hydroxylovým skupinám.
Scénáře aplikace:
Používá se pro rychlou identifikaci struktury neznámých alkoholů a pomáhá při navrhování cest organické syntézy.
2. Chlorace sulfidů a sulfonů
Příklad reakce:
NCS chloruje dimethylsulfid na dimethylsulfoxid (DMSO), což je důležité polární neprotonové rozpouštědlo. Mírné reakční podmínky a vysoký výtěžek.
Průmyslová hodnota:
DMSO se široce používá v oblasti lékařství, elektroniky a chemického inženýrství a metoda NCS je klíčovou technologií pro jeho velkosériovou-výrobu.
3. Syntéza allylaminu a B, R-nenasycených aminokyselin
Mechanismus reakce:
NCS dosahuje allylové chlorace prostřednictvím mechanismu volných radikálů, čímž vznikají allylaminové deriváty, které jsou důležitými meziprodukty pro protinádorová léčiva a antivirotika.
věc
Při syntéze určitého antivirotika se NCS podílí na chloraci allylaminu, generování klíčových meziproduktů a zkrácení reakčních kroků z 5 na 3, což má za následek 25% zvýšení celkového výtěžku.
SyntézaN-chlorsukcinimid:
Optimalizovaný způsob jeho přípravy, který se vyznačuje tím, že kroky přípravy jsou:
(1) Vložte kyselinu jantarovou a čpavkovou vodu do reakční nádoby a míchejte je, dokud zcela nezreagují, přičemž reakční teplotu udržujte na 20~25 stupních;
(2). Vložte reakční roztok kyseliny jantarové a amoniaku do destilačního kotle a dehydratujte jej při 275~290 stupních, abyste získali pevnou látku sukcinimidu;
(3) Pevný sukcinimid se přidá do ledového vodného roztoku kyseliny octové a míchá se, dokud se úplně nerozpustí;
(4). Směsný roztok sukcinimidu a ledové kyseliny octové se ochladí na teplotu pod 0 stupňů, udržuje se na této teplotě, přidá se roztok chlornanu sodného a míchá se po dobu 0,5 až 1,5 hodiny, aby se získal směsný roztok;
(5). Smíšený roztok se zfiltruje a promyje do neutrální reakce, čímž se získá bílý pevný prášek, který je konečným produktem NCS.
Často kladené otázky
Proč je mezi mnoha chlorovanými činidly oblíben pro svou „jemnost a selektivitu“?
+
-
Jeho „jemnost“ pramení z jeho stability v pevném stavu a postupného uvolňování aktivního chloru až po rozpuštění v rozpouštědle. Jeho selektivita se odráží ve schopnosti dosáhnout specifické chlorace elektronově bohatých olefinů, aromatických kruhů atd.; Citlivé skupiny, jako jsou alkoholové hydroxylové skupiny, mohou být za vhodných podmínek oxidovány bez poškození jejich struktury.
Jaká je kromě konvenční chlorace její velmi unikátní „oxidační“ aplikace v syntetické chemii?
+
-
Používá se k přímé oxidaci aldehydů na acylchloridy, což je klíčový meziprodukt v syntéze. Například reakce mezi benzaldehydem a NCS může generovat benzoylchlorid, který má mírné reakční podmínky a vyhýbá se intenzitě a vedlejším reakcím tradičních metod, jako je oxalylchlorid.
Proč se často používá v kombinaci s „katalytickými“ kyselinami nebo Lewisovými kyselinami a co to mění?
+
-
Samotný NCS má omezenou chlorační aktivitu. Přidání katalytického množství protonové kyseliny nebo Lewisovy kyseliny (jako je kyselina sírová, skandium trifluormethansulfonát) může významně zvýšit její elektrofilitu, aktivovat inertní substráty a dokonce dosáhnout komplexní selektivní chlorace, kterou tradiční metody nemohou dosáhnout.
Jak chytře plní roli „strukturálního montéra“ v totální syntéze přírodních produktů?
+
-
Využitím jeho selektivity mohou být atomy chloru přesně zavedeny do specifických pozic komplexních molekulárních skeletů, které mohou sloužit jako klíčové syntetické rukojeti pro následnou křížovou kopulaci, eliminaci nebo nukleofilní substituční reakce, a tím efektivně konstruovat konečnou cílovou molekulu.
Jak se sukcinimid recykluje a využívá v průmyslové výrobě a jaké myšlenky zelené chemie se odrážejí?
+
-
Sukcinimid vzniklý po reakci lze získat jednoduchou filtrací a znovu použít jako surovinu pro syntézu NCS. Tento model recyklace „surovin jako vedlejších produktů činidel“ snižuje emise odpadu a je v souladu s principem atomové ekonomiky zelené chemie.
Populární Tagy: n-chlorosukcinimid cas 128-09-6, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej