Pyrokatechol, také známý jako katechol, je organická sloučenina s chemickým vzorcem C6H6O2. Je to bílý krystalický prášek, který je rozpustný ve vodě, ethanolu, etheru, benzenu, chloroformu a louhu. Je to důležitý chemický meziprodukt, který lze použít jako tužidlo pryže, galvanizační přísada, kožní antiseptikum, barvivo na vlasy, fotografická vývojka, antioxidant pro barevné fotografie atd.
|
Chemický vzorec |
C6H6O2 |
|
Přesná hmotnost |
110 |
|
Molekulová hmotnost |
110 |
|
m/z |
110 (100.0%), 111 (6.5%) |
|
Elementární analýza |
C, 65.45; H, 5.49; O, 29.06 |
Syntetický pyrokatechol:
Katechol většinou existuje v přírodě ve formě derivátů. Například o-methoxyfenol a 2-methoxy-4-methylfenol jsou důležité složky bukového kreosotu. Katechol byl nejprve získán destilací kyseliny protokatechuové nebo destilací extraktu katechu. Později se zjistilo, že katechol lze získat i suchou destilací některých rostlin nebo alkalickým tavením některých pryskyřic.
V průmyslu se obvykle získával extrakcí z dehtu z karbonizace uhlí při nízké teplotě. Existuje mnoho procesů pro syntézu katecholu.
(1) Fenol se používá jako surovina a chloruje se plynným chlorem; Hydrolýza síranu měďnatého a hydroxidu sodného; Získává se okyselením kyseliny chlorovodíkové.
(2) Je přímo oxidován benzenem nebo fenolem a peroxidem vodíku. Výrobu katecholu přímou oxidací fenolu peroxidem vodíku provádí Ube Xingsan Company v Japonsku a Rhone Planck Company ve Francii.
(3) Připravuje se hydrolýzou o-chlorfenolu pod tlakem v alkalickém prostředí.
Při pokojové teplotě nejprve smíchejte salicylaldehyd s 1 mol roztoku hydroxidu sodného, poté přidejte trochu přebytku peroxidu vodíku za míchání, aby došlo k reakci, a teplota stoupne na 45~50 stupňů:
Poté, co se reakční roztok umístí na 15-20 hodin, přidá se kyselina octová pro neutralizaci přebytku alkálie a poté se odpaří do sucha za sníženého tlaku. Po rozdrcení pevné látky se přidá určité množství toluenu a zahřeje se k bodu varu pro opakovanou extrakci. Katechol oddělený z každého chlazení se spojí a poté podrobí vakuové destilaci. Tlak je regulován na 1333 Pa. Frakce o teplotě 119 až 121 stupňů se shromáždí a poté překrystaluje s 5krát toluenem, čímž se získají katecholové produkty.
Za míchání se do směsi benzenu a fenolu zavádí chlor a teplota se udržuje na 24-28 stupňů.
Když relativní hustota smíchané kapaliny dosáhne 0,954, zastavte přívod chloru a vypusťte chlorovodík za sníženého tlaku. Po oddestilování přebytku benzenu při 21332Pa a 125 stupních se ochladí na 60 stupňů a poté se podrobí vakuové destilaci při 2666~3333Pa. Střední destilát (75 stupňů) se shromažďuje jako o-chlorfenol. Nízkovroucí látka (<75 ℃) and high boiling matter (>75 stupňů) lze recyklovat. Připravený o-chlorfenol se smíchá se síranem měďnatým a hydroxidem sodným ve vhodném poměru a poté se vede do trubkového reaktoru předehřátého na 230~2240 stupňů pro reakci:
Reakční teplota je řízena na 180 - 190 stupňů a doba zdržení reakce je 50 - 60 min. Reakční kapalina vrácená z reakce vstupuje do nádoby obsahující kyselinu chlorovodíkovou pro neutralizaci. Hodnota ph neutralizace je regulována tak, aby byla 3 - 3.5.. Poté se odbarví aktivním uhlím, zfiltruje se, filtrát se extrahuje isopropylacetátem protiproudým způsobem a extrakt se destiluje za konstantního tlaku a sníženého tlaku, čímž se získá katechol.
1. Je to důležitý chemický meziprodukt, který lze použít k výrobě kaučukového tužidla, galvanizační přísady, kožního antiseptika a baktericidu, barvy na vlasy, fotografické vývojky atd.
2. Jako analytické činidlo je katechol meziproduktem baktericidního ethylkarbu, pesticidu propoxuru a karbofuranu.
3. Vyrábí se z něj berberin, isoproterenol atp.
4. Může být také použit k výrobě 4-terc-butylkatecholu jako inhibitoru polymerace styrenu, butadienu a vinylchloridu.
5. Katechol se často používá jako vývojka, ale není tak účinný jako hydrochinon; Může být také použit jako činidlo a dezinfekční prostředek.
6. Jako důležitý farmaceutický meziprodukt se používá k výrobě berberinu a isoproterenolu.
7. Používá se při výrobě antioxidantů; Vývojář; baktericid; Gumové přísady; Přísady pro galvanické pokovování; speciální inkoust; stabilizátor světla; barviva; Koření atd.
8. Používá se k syntéze vanilinu, ethylvanilinu, piperonalu atd. Může být také použit v barvivech, pesticidech, fotocitlivých materiálech, galvanických materiálech, činidlech narušujících kyslík, stabilizátorech světla, konzervačních látkách a urychlovačích.
9. Používá se ve fotografii, barviv, antioxidantů, světelných stabilizátorů a důležitých farmaceutických meziproduktů.
Bezpečnost a nebezpečí
Pyrokatechol, také známý jako katechol, je organická sloučenina, která má určitou toxicitu a dráždivost.
1.Toxicita
Akutní otrava:
- Požití, vdechnutí nebo transdermální absorpce mohou způsobit akutní otravu.
- Příznaky akutní otravy jsou podobné jako u fenolu a mohou zahrnovat podráždění dýchacích cest, zvýšený krevní tlak a nestabilní tělesnou teplotu.
- V experimentech na zvířatech hodnota LD50 (střední letální dávka) katecholu naznačuje, že má určitou toxicitu. Například orální LD50 u potkanů je 260 mg/kg a dermální LD50 u králíků je 800 mg/kg.
dlouhodobé{0}}vystavení:
- Dlouhodobá expozice může vést ke zvýšeným symptomům podráždění dýchacích cest a výskytu vyrážky u pracovníků.
- Může být také pozorován abnormální metabolismus katecholaminů, zvýšený krevní tlak, nestabilní tělesná teplota a poškození jater a ledvin.
2. Vzrušení
Má určitý stupeň podráždění a může způsobit podráždění kůže, očí a dýchacích cest. Proto je třeba při manipulaci a používání ftalátů přijmout vhodná ochranná opatření, jako je nošení ochranných rukavic, brýlí a prostředků na ochranu dýchacích cest.
3.Bezpečnostní opatření
Osobní ochrana
Používejte vhodné osobní ochranné prostředky, jako jsou ochranné rukavice, brýle a prostředky na ochranu dýchacích cest
operační prostředí
Pracujte v dobře větraném prostředí a vyvarujte se vdechování páry nebo prachu.
Podmínky skladování
Skladujte na chladném, suchém, dobře větraném místě, mimo zdroje ohně a tepla.
Zvládání netěsností
Pokud dojde k úniku, je třeba okamžitě přijmout vhodná opatření pro sběr a zpracování, jako je propláchnutí velkým množstvím vody a její zředění před jejím umístěním do systému odpadních vod.
Hlavní způsoby, jakýmipyrokatecholpůsobí jako tužidlo gumy jsou následující:
Efekt křížového{0}}propojení
Tato látka může podstoupit křížovou-síťovací reakci s polymerními řetězci v pryži a vytvořit tak trojrozměrnou síťovou strukturu, čímž se zvýší tvrdost a pevnost pryže. Tento-efekt zesíťování přeměňuje pryž z formovacího materiálu na elastický materiál, čímž zlepšuje odolnost a stabilitu pryžových výrobků.
Vulkanizační proces
V procesu vulkanizace kaučuku může působit jako vulkanizační činidlo nebo podporovat účinek vulkanizačního činidla, urychlit zesíťovací{0}}reakci mezi vulkanizačním činidlem a molekulami kaučuku, zkrátit dobu vulkanizace, snížit vulkanizační teplotu, a tím zlepšit efektivitu výroby.
zlepšit výkon
Jako kaučuková přísada může zlepšit vlastnosti vulkanizátu, včetně zvýšení počtu zesíťovacích vazeb a snížení průměrného počtu atomů v zesíťovacích vazbách, aby se zlepšily fyzikální vlastnosti kaučuku, jako je odolnost proti opotřebení, odolnost proti stárnutí a tepelná odolnost.
Odolnost proti oxidaci
Má určité antioxidační vlastnosti a může sloužit jako antioxidant pro pryž, chrání ji před oxidačním poškozením a prodlužuje životnost pryžových výrobků.
Nahradit
Dihydroxybenzaldehyd
V oblasti vyvíjecích roztoků se jako náhrada používá dihydroxybenzaldehyd, zejména při formulaci ne-toxických fenolických vyvíjecích roztoků. Tato alternativa může poskytnout podobný účinek jako fenolická vývojka a zároveň snížit riziko toxicity, díky čemuž je vhodnější pro nadšence pro domácí oplachování nebo pro ty, kteří vyžadují bezpečnější podmínky oplachování.
Jiné fenolické sloučeniny
V určitých chemických syntézách nebo průmyslových aplikacích mohou existovat jiné fenolické sloučeniny, které mohou nahradit katechol. Výběr těchto sloučenin závisí na požadovaných reakčních podmínkách a požadavcích na provedení konečného produktu.
Bio nebo přírodní produkty
S rostoucím povědomím o udržitelném rozvoji a ochraně životního prostředí se jako alternativy k chemikáliím používá stále více biologických nebo přírodních produktů. V některých případech mohou mít tyto biologické nebo přírodní produkty podobné funkce jako katechol, ale s nižší toxicitou a dopadem na životní prostředí.
Stručně řečeno, při výběru alternativ k této látce je třeba vzít v úvahu faktory, jako je toxicita, cena, dostupnost, reaktivita a dopad na životní prostředí. Kromě toho je vyžadováno dostatečné experimentování a testování, aby bylo zajištěno, že náhražka může splňovat požadované požadavky aplikace.
Průmyslové aplikace
Průmysl polymerů: Antioxidanty a stabilizátory
Antioxidační vlastnosti pyrokatecholu jsou klíčové pro prodloužení životnosti polymerů vystavených oxidační degradaci. Tím, že zachycuje volné radikály, zabraňuje řetězovým reakcím, které narušují integritu materiálu, zejména v aplikacích vyžadujících dlouhodobou-stabilitu, jako jsou automobilové komponenty a venkovní infrastruktura. Například v polyftalamidových (PPA) pryskyřicích -vysoce-výkonné polymery používané v automobilovém průmyslu a elektronice-pyrokatecholové deriváty zvyšují tepelnou odolnost a mechanickou odolnost. Jeho role jako inhibitoru polymerace ve styrenových a butadienových systémech dále podtrhuje jeho význam při řízení reaktivních procesů.
Kosmetika a osobní péče: Barvy na vlasy
V systémech trvalého barvení vlasů působí pyrokatechol jako spojovací činidlo, které reaguje s primárními meziprodukty (např.p-fenylendiamin) uvnitř vlasových vláken za vzniku stabilních, nerozpustných barviv. Barevný výsledek závisí na složení barviva a výchozím odstínu vlasů, přičemž pyrokatechol umožňuje odstíny od brunetek po kaštanové. Jeho schopnost pronikat do vlasové kůry a vytvářet kovalentní vazby s keratinem zajišťuje dlouhověkost barvy, i když obavy o bezpečnost podnítily výzkum méně toxických alternativ.
Léčiva: Prekurzor aktivních složek
Pyrokatechol slouží jako výchozí materiál pro syntézu karbamátových insekticidů, jako je karbofuran a propoxur, které se zaměřují na nervový systém škůdců. Jeho deriváty jsou také součástí léčiv; například dopamin, neurotransmiter kritický pro řízení motoru, je syntetizován prostřednictvím hydroxylace pyrokatecholu. Chelatační činidla na bázi pyrokatecholu- se navíc používají v terapiích detoxikace kovů, čímž se využívá jejich afinity k železu a dalším přechodným kovům.
Agrochemikálie a věda o životním prostředí
Jako stavební kámen pro herbicidy a fungicidy přispívá pyrokatechol k ochraně plodin. Jeho kov-chelatační vlastnosti se využívají při úpravě vody k zachycení těžkých kovů a zmírnění kontaminace životního prostředí. Jeho přetrvávání jako znečišťující látky však vedlo k regulačnímu přezkumu, přičemž EPA ho klasifikuje jako prioritní látku kvůli jeho toxicitě pro vodní organismy a potenciální karcinogenitě (IARC skupina 2B).
Často kladené otázky
Jaký je rozdíl mezi katecholem a pyrokatecholem?
+
-
Katechol, také známý jako pyrokatechol nebo 1,2-dihydroxybenzen, je organická sloučenina v podstatě používaná jako stavební blok. Je k dispozici ve dvou formách: Flakes (pevná forma) a Molten (tekutá forma).
Je pyrokatechol organický nebo anorganický?
+
-
Pyrokatechol, také známý jako katechol nebo 1,2-dihydroxybenzen, je anorganická sloučeninas chemickým vzorcem C6H4(Ó)2.
Proč se fenol již nepoužívá?
+
-
Kvůli jeho dráždivým a žíravým vlastnostem a potenciální systémové toxicitěv současnosti se fenol jako antiseptikum běžně nepoužívá, kromě poleptání infikovaných oblastí-např. infikovaného pupku novorozenců.
Populární Tagy: pyrocatechol cas 120-80-9, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej