4- methylcatechol cas 452-86-8

Katecholská struktura 4- methylcatechl je jádrem farmakoforu adrenergních sloučenin, jako je adrenalin a norepinefrin. Substituce methyl může zvýšit molekulární hydrofobicitu a zlepšit farmakokinetické vlastnosti.
Příklad analýzy:

Sloučenina A (analog dobutaminu)
Syntézní cesta: 4- Methylcatecho je zavedena do nitro skupiny prostřednictvím nitrační reakce a redukováno, aby se získala 3, 4- dihydroxyfenylethylamin Skeleton, který je pak kondenzován chlorocetylchloridem za vzniku cílové molekuly.

Farmakologické účinky: Selektivní aktivace - adrenergních receptorů zvyšuje kontraktilitu myokardu, zvyšuje srdeční index (CI) o 35%, aniž by výrazně zvyšoval srdeční frekvenci.

Klinické výhody: Methyl Substituce prodlužuje plazmatický poločas (t ² =3. 2 H vs. Dobutamin 2,5 h) a snižuje frekvenci dávkování.
Sloučenina B (duální agonista receptoru alfa/beta)
Strukturální charakteristiky: Katechol A je šetrný k životnímu prostředí a zachovává se, zatímco prsten B představuje methyl substituovaný amino postranní řetězec.
Farmakologická data: V experimentu s pravým komořem potkana ex vivo pozitivní inotropní účinek EC =0. 8 nm snížil periferní vaskulární rezistenci o 40%.
Fáze vývoje: V současné době v klinických studiích fáze II pro léčbu refrakterního srdečního selhání.

Redoxní vlastnosti katecholu z něj činí ideální spouštěcí skupinu pro návrh proléčiva a substituce methyl může regulovat aktivační rychlost proléčiva.
Příklad analýzy:

Sloučenina C (Proléčivo pro proléčivo dusíku)
Mechanismus účinku: 4- methylcatecho je spojen s dusík hořčicí prostřednictvím thioetherské vazby. Pod působením NADPH/CYP450 reduktázy, která je vysoce exprimována v nádorových buňkách, je thioetherová vazba přerušena pro uvolnění aktivní hořčice dusíku.

Aktivita in vitro: pro více rezistentní MCF -7/ADR buňky rakoviny prsu, IC ∨ ₀ =1. 2 μm, výrazně lepší než nemethylovaná kontrola (IC ∨ ₀ =8. 9 μm).
Experiment in vivo: V modelu myšího nádoru ložiska nádoru dosáhla míra růstu nádoru (TGI) 72%a srdeční toxicita byla nižší než u doxorubicinu.
Sloučenina D (inhibitor topoisomerázy)
Strukturální design:4- methylcatechola kamptothecin jsou spojeny Ester vazbami a využívají kyselou citlivost katecholu v mikroprostředí k dosažení cíleného uvolňování.
Výhody: Rychlost uvolňování v nádorové tkáni (pH 6,5) je 5krát rychlejší než v normální tkáni (pH 7,4), což snižuje systémovou toxicitu.

Simulují dráhu metabolismu dopaminu a konstrukční sloučeniny s antioxidačními a neuroprotektivními účinky.
Příklad analýzy:

Sloučenina E (konjugát GSH)
Strategie syntézy: 4- Methylcatecho je spojena s glutathionem prostřednictvím disulfidových vazeb a využívá koordinační schopnost katecholu k podpoře penetrace hematoence-křemene.

Farmakologické hodnocení: U modelu MPTP vyvolaného myšího modelu Parkinsonovy choroby se míra přežití dopaminergních neuronů zvýšila o 45%a míra zotavení schopnosti koordinace motoru dosáhla 60%.
Mechanismus: Sloučeniny jsou obohaceny v astrocytech, což podporuje nasměrovaný transport GSH do neuronů a inhibuje oxidační stres.

Kovová schopnost chelatace katecholu může narušit metabolickou homeostázu patogenních mikroorganismů.
Příklad analýzy:

Sloučenina F (antimykotická agent)
Cíl: Chelate Fe ³ ⁺ U plísňových buněčných stěn, narušuje integritu membrány a způsobuje únik obsahu.
Aktivita in vitro: MIC =0. 5 μg/ml proti Candida albicans, stále účinné proti kmenům odolným vůči flukonazolu.
Experiment in vivo: V myším modelu systémové kandidózy se míra přežití zvýšila z 10% v kontrolní skupině na 65%.

Silná koordinační schopnost katechol skupin (tvořící pět členských prstencových chelátů s povrchy oxidu kovu) z nich činí vynikající v podvodních adhezivních materiálech.
Příklad analýzy:

Polymer G (podvodní lepidlo)
Metoda syntézy: 4- methylcatecho je kopolymerována akrylamidem a distribuce molekulové hmotnosti je řízena polymerací raftu (đ =1. 12).

Parametry výkonu: Síla adheze pod vodou na slitinu hliníku dosahuje 1,8 MPa (lepší než 0.
Použití aplikací: Používá se pro nátěr proti znečištění lodi, s účinností 92% při zabránění dodržování barnacles.
Hydrogel H (tkáňové lepidlo)
Proces přípravy: 4- Methylcatecho modifikovaná kyselina hyaluronová je zesítěna Fe ³+za vzniku samoléčivého vodního gelu.
Lékařská aplikace: Používá se pro uzavření kožních ran, s pevností roztržení 25 kPa a biokompatibilitou testovanou podle standardu ISO 10993.

Jako dopant zlepšuje zpracovatelnost a environmentální stabilitu vodivých polymerů.
Příklad analýzy:

Kompozitní materiál I (flexibilní elektroda)
Složení materiálu: PEDOT: PSS smíchané s 4- methylcatechl, připravená metodou povlaku roztoku.

Elektrický výkon: Vodivost zůstává při 120 s/cm a pevnost v tahu se zvyšuje na 45 MPa (Pure PEDOT: PSS je 18 MPa).
Aplikace zařízení: Používá se pro flexibilní superkapacitory, s hustotou energie 8,7 WH/kg a mírou zadržování kapacity 82% po 1000 cyklech.
Tepelný citlivý materiál J (teplotní vodivé lepidlo)
Princip designu: 4- Methylcatechl je kopolymerován poly (n-isopropylakrylamidem) (PNIPAM), využívající redoxní citlivost katecholu.
Charakteristiky výkonu: Při 32 stupních se vodivost najednou mění (z 0. 1 s/cm na 15 s/cm) a rychlost odezvy je menší než 1 s.

UV absorpční charakteristiky Catechol (λ _ max =280 nm) způsobují, že to mají potenciální aplikace ve fotorezistických a fotocitlivých povlacích.
Příklad analýzy:

Fotorezista K (mikroelektronické zpracování)
Složení vzorců: Epoxidová pryskyřice/fotoacidová generátor obsahující4- methylcatechol.
Litografie Performance: Pod 365 nm osvětlení, hloubka vytvrzování dosáhne 45 μm a rozlišení je lepší než u komerčních su -8 fotorezistů (šířka linky<2 μ m).

Aplikace: Používá se pro výrobu MEMS zařízení s přesností vyrovnání mezivrstvy ± 0. 1 μm.
Fotochromický povlak L (inteligentní balení)
Mechanismus změny barvy: 4- Methylcatecho je smícháno se spiropyranem a podléhá trans izomerizaci CIS po UV záření, což má za následek změnu barvy z bezbarvé na modrou.
Vyhlídky na komercializaci: Používají se pro indikační štítky na trvanlivost léčiva, s chybou prahové hodnoty změny barvy menší než 5%.

Substituce methyl zvyšuje propustnost sloučenin v rostlinné kutikule a zlepšuje účinnost fungicidů.
Příklad analýzy:

Enhancer M (Azoxystrobin Companion)
Složený poměr: 4- methylcatecho a azoxystrobin jsou složeny v poměru 1: 5.
Polní experiment: Kontrolní účinek plísní okurky se zvýšil ze 65%na 88%, což snižuje používání pesticidů o 30%.
Mechanismus účinku: Enhancery narušují integritu membrán patogenních bakteriálních buněk a podporují dodávku azoxystrobinu do cílového místa.

Selektivní ochrana plodin před poškozením herbicidů a zlepšení bezpečnosti plodin.
Příklad analýzy:

Bezpečnostní agent N (kukuřičný specifický)
Chemická struktura: Derivát 4- methylcatecho sulfonát.
Účinek: Když byl aplikován společně s nikotinuronem, míra přežití sazenic kukuřice se zvýšila z 30%na 85%a účinek kontroly plevelů zůstal na 90%.
Biochemický mechanismus: Indukce aktivity GST Enzyme Crop GST a zrychlení metabolismu herbicidu na netoxické produkty.

Simulujte aktivitu auxinu za účelem podpory vývoje kořenů a odolnosti proti stresu.
Příklad analýzy:

Regulátor O (Promotor růstu proti stresu)
Metoda syntézy: 4- MethylCatecho je spojena s kyselinou naftylactovou pomocí esterových vazeb.
Biologická aktivita: Boční hustota kořene v Arabidopsis se zvýšila o 2,1krát a míra přežití při stresu sucha se zvýšila o 40%.
Komerční produkt: Registrovaná jako aditiv hnojiva, doporučená dávka je 20-30 mg/l.

Využití koordinačního účinku mezi katechol a kovové ionty k dosažení kontrolovaného uvolňování.
Příklad analýzy:

Agent pro rozšířené uvolnění P ​​(nosič avermektinu)
Proces přípravy: 4- Methylcatecho modifikoval mezoporézní oxid křemičitý s nakládáním léčiva 32%.
Charakteristiky uvolňování: Uvolnění poločasu 28 dní v půdě pH 5,5 (simulace prostředí rhizosféry), snižování ztráty vyluhování.
Hodnocení účinnosti: Prodloužte dobu kontroly nematod o 40 dnů.

Jako klíčový meziprodukt zapojený do konstrukce komplexních molekul.
Příklad analýzy:

Sloučenina Q (analog proti nádoru přírodního produktu)
Syntézní trasa: 4- Methylcatecho je vystavena reakci Diels Alder, aby se vytvořil hydrogenovaný kostru naftalenu, který je poté podroben oxidaci a redukční přesmyk Baeyer Villiger, aby se získal cílovou molekulu.
Klíčové kroky: Oxidační stav stavu katecholu vyžaduje nízkou teplotu (-78 stupeň) a přísné bezvodé podmínky, s výnosem 42%.
Biologická aktivita: Pro MDA-MB -231 buňka rakoviny prsu IC ≮ ₀ =0 3 μm je mechanismem účinku inhibitor tubulinu.

Substituce methyl přináší jedinečnou vanilkovou vůni s nízkým prahem a dlouhotrvající vůní.
Příklad analýzy:

Spice R (typ aroma krému)
Cesta syntézy:4- methylcatecholje acetylovaný a selektivně redukován, aby získal 4- methylguaiacol.
Aplikace: Používá se ve vzorci mléka Essence a 0. 5-2 ppm může poskytnout bohatou krémovou vůni.
Tržní údaje: Globální roční poptávka je asi 800 tun, která se používá hlavně pro pečivo a zmrzlinu.

Koordinační schopnost katecholu se používá pro syntézu kovových komplexních barviv.
Příklad analýzy:

Barvivo (červené barvivo)
Metoda syntézy: 4- methylcatecho je komplexována s Cr ³ ⁺ za kyselých podmínek, aby se generovalo tmavě červené barvivo.
Performance barvení: Barevná statečnost pro barvicí vlněnou látku dosahuje úrovní 4-5 a stálost Slunce dosahuje 6 úrovní.
Environmentální přívětivost: neobsahuje zakázané aromatické aminy a splňuje standardy standardu 100 Oeko Tex Standard 100.

Jako prvek kapalného krystalu postranního řetězce obdaří materiál s citlivostí na teplotu.
Příklad analýzy:

Sloučenina tekutého krystalu t
Molekulární design: 4- Methylcatecho je připojeno k kyanobifenylovému jádru krystalické krystaly prostřednictvím flexibilních skupin rozpěr.
Chování fázového přechodu: bod clearingu =125 stupeň, teplotní rozsah tekutého krystalu δ t =42 stupeň.
Aplikace: Používá se pro termochromické displeje s rychlostí odezvy<10 ms.

Pro selektivní detekci iontů těžkých kovů se používají vlastnosti fluorescenčního zhášení katecholu.
Příklad analýzy:

Sonda U (Fe ³ ⁺ Detekce)
Princip návrhu: Kvantové tečky modifikované 4- methylcatecho, s Fe ³ ⁺ zhášející fluorescenci přenosem elektronů.
Performance parameters: detection limit of 0.5 nM, selectivity coefficient (Fe ³ ⁺/other metals)>100.
Praktická aplikace: Používá se pro online sledování pitné vody s detekční frekvencí jednou za 5 minut.

Využijte redoxní aktivitu katecholu k detekci enzymatických reakčních produktů.
Příklad analýzy:

Senzor V (detekce glukózy)
Proces přípravy: Elektropolymerizace 4- Methylcatecho na povrchu pruské modré modifikované elektrody.
Detekční výkon: lineární rozsah 0. 1-10 mm, citlivost 12,5 μ a · mm ⁻ · cm ⁻ ², doba odezvy<3 s.
Klinická aplikace: Používá se pro monitorování glukózy potu u pacientů s diabetem s korelačním koeficientem R ² =0. 992.

Koordinační schopnost katecholu se používá pro detekci znečišťujících látek, jako jsou pesticidy organofosforu.
Příklad analýzy:

Reagenční souprava W (pro detekci kyslíku fosforu)
Princip reakce: 4- Methylcatecho tvoří fialový komplex s Fe ³ ⁺, který konkuruje kyslíkovému fosforu prostřednictvím hydrolýzy fosfatázy za vzniku fenolických koordinačních sloučenin.
Detekční limit: 0. 1 μ G/L, vhodný pro rychlé screening ekologických fosforových zbytků ve vzorcích zeleniny.