4-methylkatechol, molekulový vzorec C7H8O2, CAS 452-86-8, Při pokojové teplotě a tlaku je to bílý až bílý krystalický prášek s určitou rozpustností ve vodě. Jedná se o fenolový derivát s výraznou kyselostí, který lze připravit z přírodního 4-methylguajakolu oxidační reakcí. V organické syntéze lze tuto látku použít k přípravě derivátů katecholů prostřednictvím kyselosti a nukleofilnosti fenolických hydroxylových skupin. Kromě toho může být sloučenina také použita jako průmyslová výrobní surovina pro výrobu antibakteriálních činidel, antioxidantů a vysoce účinných inhibitorů polymerace.
Hraje důležitou roli v organické syntéze a jeho kyselost a nukleofilita fenolické hydroxylové skupiny z něj činí jednu z důležitých surovin pro přípravu derivátů katecholů, které lze použít pro syntézu různých fenolických bioaktivních molekul.
|
Chemický vzorec |
C7H8O2 |
|
Přesná hmotnost |
124 |
|
Molekulová hmotnost |
124 |
|
m/z |
124 (100.0%), 125 (7.6%) |
|
Elementární analýza |
C, 67.73; H, 6.50; O, 25.78 |
|
|
|
Farmaceutická chemie a biofarmaceutika
Vývoj kardiovaskulárních léků
Katecholová struktura4-methylkatecholje základním farmakoforem adrenergních sloučenin, jako je adrenalin a norepinefrin. Methylová substituce může zvýšit molekulární hydrofobicitu a zlepšit farmakokinetické vlastnosti.
Příklad analýzy:
Sloučenina A (analog dobytaminu)
Cesta syntézy: 4-Methylkatecho je zavedeno do nitroskupiny prostřednictvím nitrační reakce a redukováno za získání 3,4-dihydroxyfenylethylaminové kostry, která je poté kondenzována s chloracetylchloridem za vzniku cílové molekuly.
Farmakologické účinky: Selektivní aktivace - adrenergních receptorů zvyšuje kontraktilitu myokardu, zvyšuje srdeční index (CI) o 35 % bez významného zvýšení srdeční frekvence.
Klinické výhody: Substituce metylu prodlužuje plazmatický poločas-životnosti (t ²=3.2 h oproti dobutaminu 2,5 h) a snižuje frekvenci dávkování.
Sloučenina B (duální agonista alfa/beta receptoru)
Strukturní charakteristiky: katechol A je šetrný k životnímu prostředí a je zachován, zatímco kruh B zavádí methylem substituovaný aminový postranní řetězec.
Farmakologická data: V experimentu s pravou komorou na potkanech ex vivo pozitivně inotropní účinek EC ₅₀=0.8 nM snížil periferní vaskulární rezistenci o 40 %.
Stádium vývoje: V současné době probíhá fáze II klinických studií pro léčbu refrakterního srdečního selhání.
Design protinádorových léků
Redoxní vlastnosti katecholu z něj činí ideální spouštěcí skupinu pro návrh proléčiva a methylová substituce může regulovat rychlost aktivace proléčiv.
Příklad analýzy:
Sloučenina C (proléčivo hořčice)
Mechanismus účinku: 4-methylkatecho je vázáno na dusíkatý yperit prostřednictvím thioetherové vazby. Působením NADPH/CYP450 reduktázy, která je vysoce exprimována v nádorových buňkách, se thioetherová vazba přeruší a uvolní se aktivní dusíkatý yperit.
Aktivita in vitro: U multirezistentních buněk rakoviny prsu MCF-7/ADR, IC ∨ ₀=1.2 μM, významně lepší než u nemethylované kontroly (IC ∨ ₀=8.9 μM).
Experiment in vivo: V myším modelu s nádorem dosáhla míra inhibice růstu nádoru (TGI) 72 % a kardiální toxicita byla nižší než u doxorubicinu.
Sloučenina D (inhibitor topoizomerázy)
Strukturální design: Produkt a kamptothecin jsou spojeny esterovými vazbami, využívající citlivost katecholu na kyselé mikroprostředí k dosažení cíleného uvolňování.
Výhody: Rychlost uvolňování v nádorové tkáni (pH 6,5) je 5krát rychlejší než v normální tkáni (pH 7,4), což snižuje systémovou toxicitu.
Léčba neurodegenerativních onemocnění
Simulujte metabolickou dráhu dopaminu a navrhněte sloučeniny s antioxidačními a neuroprotektivními účinky.
Příklad analýzy:
Sloučenina E (konjugát GSH)
Strategie syntézy: 4-methylkatecho je spojeno s glutathionem prostřednictvím disulfidových vazeb, přičemž využívá koordinační schopnost katecholu k podpoře pronikání hematoencefalickou bariérou.
Farmakologické hodnocení: V myším modelu s Parkinsonovou nemocí vyvolanou MPTP se míra přežití dopaminergních neuronů zvýšila o 45 % a míra obnovy schopnosti motorické koordinace dosáhla 60 %.
Mechanismus: Sloučeniny jsou obohaceny o astrocyty, podporují řízený transport GSH do neuronů a inhibují oxidační stres.
Výzkum protiinfekčních léků
Schopnost katecholu chelatovat kovy může narušit metabolickou homeostázu patogenních mikroorganismů.
Příklad analýzy:
Sloučenina F (antimykotikum)
Cíl: Chelát Fe ³ ⁺ v buněčných stěnách hub, narušovat integritu membrány a způsobit únik obsahu.
Aktivita in vitro: MIC=0.5 μg/ml proti Candida albicans, stále účinná proti kmenům rezistentním na flukonazol.
Experiment in vivo: Na myším modelu systémové kandidózy se míra přežití zvýšila z 10 % v kontrolní skupině na 65 %.
Pokročilá oblast funkčních materiálů
Biomimetické lepicí materiály
Silná koordinační schopnost katecholových skupin (tvořících pětičlenné kruhové cheláty s povrchy oxidů kovů) je činí vynikajícími v podvodních adhezivních materiálech.
Příklad analýzy:
Polymer G (lepidlo pod vodou)
Metoda syntézy: 4-Methylcatecho se kopolymeruje s akrylamidem a distribuce molekulové hmotnosti je řízena polymerací RAFT (Đ=1.12).
Výkonové parametry: Podvodní adhezní pevnost k hliníkové slitině dosahuje 1,8 MPa (lepší než 0,8 MPa komerční epoxidové pryskyřice) a odolnost proti solné mlze přesahuje 500 hodin.
Aplikační případ: Používá se pro nátěry lodí proti zanášení, s účinností 92 % při zabránění přilnutí vilejšů.
Hydrogel H (tkáňové lepidlo)
Postup přípravy: 4-methylkatechem modifikovaná kyselina hyaluronová se zesíťuje-s Fe ³+ za vzniku samoléčebného vodního gelu.
Lékařské použití: Používá se k uzavření kožních ran, s pevností v roztržení 25 kPa a biokompatibilitou testovanou podle normy ISO 10993.
Vodivé polymerní kompozitní materiály
Jako příměs zlepšuje zpracovatelnost a environmentální stabilitu vodivých polymerů.
Příklad analýzy:
Kompozitní materiál I (flexibilní elektroda)
Materiálové složení: PEDOT: s ním smíchaný PSS, připravený metodou lakování v roztoku.
Elektrický výkon: Vodivost zůstává na 120 S/cm a pevnost v tahu je zvýšena na 45 MPa (čistý PEDOT: PSS je 18 MPa).
Aplikace zařízení: Používá se pro flexibilní superkondenzátory s hustotou energie 8,7 Wh/kg a mírou zachování kapacity 82 % po 1000 cyklech.
Tepelně citlivý materiál J (vodivé lepidlo citlivé na teplotu)
Princip konstrukce: Je kopolymerován s poly (N-isopropylakrylamidem) (PNIPAm) s využitím redoxní citlivosti katecholu.
Výkonové charakteristiky: Při 32 stupních se vodivost náhle změní (z 0,1 S/cm na 15 S/cm) a rychlost odezvy je menší než 1 s.
Optické funkční materiály
Charakteristiky UV absorpce katecholu (λ _max=280 nm) mu předurčují jeho potenciální použití ve fotorezistentních a fotosenzitivních nátěrech.
Příklad analýzy:
Fotorezist K (mikroelektronické zpracování)
Složení receptury: Obsahuje systém generátoru epoxidové pryskyřice/fotokyseliny4-methylkatechol.
Litografický výkon: Při osvětlení 365 nm dosahuje hloubka vytvrzení 45 μm a rozlišení je lepší než u komerčního fotorezistu SU-8 (šířka čáry<2 μ m).
Použití: Používá se pro výrobu MEMS zařízení s přesností vyrovnání mezivrstvy ± 0,1 μm.
Fotochromní povlak L (inteligentní balení)
Mechanismus změny barvy: 4-methylkatecho se smísí se spiropyranem a po UV ozáření podstoupí cis trans izomeraci, což vede ke změně barvy z bezbarvé na modrou.
Vyhlídky na komercializaci: Používá se pro označení doby použitelnosti léčiva, s chybou prahu změny barvy menší než 5 %.
Zemědělské chemikálie a zemědělská technologie
Fungicid Enhancer
Methylová substituce zvyšuje propustnost sloučenin v kutikule rostliny a zlepšuje účinnost fungicidů.
Příklad analýzy:
Enhancer M (Azoxystrobin Companion)
Poměr sloučenin: 4-methylkatecho a azoxystrobin jsou smíchány v poměru 1:5.
Polní pokus: Kontrolní účinek plísně okurkové se zvýšil z 65 % na 88 %, čímž se použití pesticidů snížilo o 30 %.
Mechanismus účinku: Zesilovače narušují integritu membrán patogenních bakteriálních buněk a podporují dodání azoxystrobinu do cílového místa.
Herbicidní bezpečnostní prostředek
Selektivní ochrana plodin před poškozením herbicidy a zlepšení bezpečnosti plodin.
Příklad analýzy:
Bezpečnostní činidlo N (specifické pro kukuřici)
Chemická struktura: derivát 4-methylkatechosulfonátu.
Účinek: Při aplikaci společně s nikotinuronem se míra přežití sazenic kukuřice zvýšila z 30 % na 85 % a účinek kontroly plevele zůstal na 90 %.
Biochemický mechanismus: Vyvolání aktivity enzymu GST plodiny a urychlení metabolismu herbicidů na ne-toxické produkty.
Regulátory růstu rostlin
Simulujte aktivitu auxinu, abyste podpořili vývoj kořenů a odolnost proti stresu.
Příklad analýzy:
Regulátor O (antistresový stimulátor růstu)
Metoda syntézy: 4-methylkatecho je vázáno na kyselinu naftyloctovou prostřednictvím esterových vazeb.
Biologická aktivita: Hustota laterálních kořenů u Arabidopsis se zvýšila 2,1krát a míra přežití při stresu ze sucha se zvýšila o 40 %.
Komerční produkt: Registrován jako přísada do hnojiv, doporučené dávkování je 20-30 mg/l.
Látky s pomalým{0}}uvolňováním pesticidů
Využití koordinačního účinku mezi katecholem a kovovými ionty k dosažení řízeného uvolňování.
Příklad analýzy:
Látka s prodlouženým uvolňováním P (nosič avermektinu)
Postup přípravy: Mezoporézní oxid křemičitý modifikovaný 4-methylkatechem s obsahem léčiva 32 %.
Vlastnosti uvolňování: Poločas uvolňování-28 dní v půdě s pH 5,5 (simulující prostředí rhizosféry), což snižuje ztráty vyluhováním.
Hodnocení účinnosti: Prodlužte dobu hubení háďátek o 40 dní.
Organická syntéza a čisté chemikálie
Totální syntéza přírodních produktů
Jako klíčový meziprodukt zapojený do konstrukce komplexních molekul.
Příklad analýzy:
Sloučenina Q (analog přírodního produktu proti-nádoru)
Cesta syntézy: 4-Methylcatecho se podrobí Diels Alderově reakci, aby se zkonstruoval hydrogenovaný naftalenový skelet, který se pak podrobil Baeyer Villigerově oxidaci a redukčnímu přeskupení, aby se získala cílová molekula.
Klíčové kroky: Kontrola oxidačního stavu katecholu vyžaduje nízkou teplotu (-78 stupňů) a přísné bezvodé podmínky s výtěžkem 42 %.
Biologická aktivita: pro MDA-MB-231 IC buněk rakoviny prsu ≮ ₀=0.3 μM je mechanismem účinku inhibitor tubulinu.
Syntéza esence a vůně
Substituce metylu přináší jedinečné vanilkové aroma s nízkým prahem a dlouhotrvající-vůní.
Příklad analýzy:
Spice R (typ krémového aroma)
Cesta syntézy:4-methylkatecholse acetyluje a selektivně redukuje za získání 4-methylguajakolu.
Použití: Používá se ve složení mléčné esence a 0,5-2 ppm může poskytnout bohaté krémové aroma.
Údaje o trhu: Celosvětová roční poptávka je asi 800 tun, používá se hlavně pro pečivo a zmrzlinu.
Meziprodukty barviv
Koordinační schopnosti katecholu se využívá při syntéze kovových komplexních barviv.
Příklad analýzy:
Dye S (červené barvivo)
Metoda syntézy: 4-methylkatecho je komplexováno s Cr3⁺ za kyselých podmínek za vzniku tmavě červeného barviva.
Výkon barvení: Stálost barvy při barvení vlněné tkaniny dosahuje 4-5 úrovní a stálost na slunci dosahuje 6 úrovní.
Šetrnost k životnímu prostředí: Neobsahuje zakázané aromatické aminy a splňuje normy Oeko Tex Standard 100.
Materiály z tekutých krystalů
Jako prvek postranního řetězce tekutých krystalů dodává materiálu teplotní odezvu.
Příklad analýzy:
Sloučenina z kapalných krystalů T
Molekulární design: 4-methylkatecho je připojeno k jádru kapalného krystalu kyanobifenylu prostřednictvím flexibilních distančních skupin.
Chování fázového přechodu: Clearing point=125 stupeň , rozsah teplot fáze tekutých krystalů Δ T=42 stupeň .
Použití: Používá se pro termochromní displeje s rychlostí odezvy<10 ms.
Analýza, detekce a senzory
Detekce kovových iontů
Vlastnosti katecholu zhášející fluorescenci se využívají pro selektivní detekci iontů těžkých kovů.
Příklad analýzy:
Sonda U (detekce Fe ³ ⁺)
Princip konstrukce: Kvantové tečky modifikované 4-methylkatechem, s Fe 3 ⁺ zhášející fluorescenci prostřednictvím přenosu elektronů.
Performance parameters: detection limit of 0.5 nM, selectivity coefficient (Fe ³ ⁺/other metals)>100.
Praktické použití: Používá se pro online sledování pitné vody s frekvencí detekce jednou za 5 minut.
Biomolekulární senzory
Využijte redoxní aktivitu katecholu k detekci produktů enzymatické reakce.
Příklad analýzy:
Senzor V (detekce glukózy)
Postup přípravy: Elektropolymerizace 4-methylkatecha na povrchu pruské modři modifikované elektrody.
Výkon detekce: Lineární rozsah 0,1-10 mM, citlivost 12,5 μA · mM ⁻¹· cm ⁻ ², doba odezvy<3 s.
Klinické použití: používá se pro monitorování glukózy v potu u pacientů s diabetem, s korelačním koeficientem R ²=0.992.
Detekce látek znečišťujících životní prostředí
Koordinační schopnost katecholu se využívá pro detekci znečišťujících látek, jako jsou organofosforové pesticidy.
Příklad analýzy:
Reagenční sada W (pro detekci kyslíku a fosforu)
Princip reakce: 4-methylkatecho tvoří purpurový komplex s Fe ³ ⁺, který soutěží s kyslíkem a fosforem hydrolýzou fosfatázy za vzniku fenolických koordinačních sloučenin.
Detekční limit: 0,1 μg/L, vhodný pro rychlý screening zbytků organického fosforu ve vzorcích zeleniny.
Struktura4-methylkatecholobsahuje dvě fenolické hydroxylové jednotky, které vykazují silnou kyselost a mohou podléhat acid-neutralizačním reakcím s běžnými alkalickými látkami.
Za alkalických podmínek může tato sloučenina podléhat nukleofilním substitučním reakcím s běžnými alkylhalogenidovými sloučeninami za získání odpovídajících etherových derivátů. Vzhledem k sousedním polohám dvou hydroxylových skupin na benzenovém kruhu jej lze použít k syntéze cyklických aromatických etherových sloučenin.
Rozpusťte jej (5,0 g, 40,28 mmol) v N při 0 °C v suché reakční baňce, k reakční směsi se přidal N-dimethylformamid (DMF) a následně imidazol (13,7 g, 201,39 mmol) a t-butyldimethylchlorsilan (.TB1 mmol) 2 g 2 g 2 g 1 dimethylchlorsilanu pod dusíkem. Získaná reakční směs se ponechá na teplotě místnosti a reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti.
Po dokončení reakce se k reakční směsi přidá ledová voda a extrahuje se třikrát dichlormethanem (3 x 150 ml). Všechny organické fáze se spojí a promyjí se nasyceným roztokem NaCl. Organická vrstva se oddělí a suší se na bezvodém síranu sodném. Filtruje se pro odstranění sušidla a výsledný filtrát se koncentruje ve vakuu, aby se získala molekula cílového produktu.
Je to pozoruhodná sloučenina s různými aplikacemi v průmyslu, medicíně a environmentální vědě. Jeho jedinečné chemické vlastnosti, včetně redoxní aktivity a chelace kovů, jsou základem jeho využití při fotografování, barvení vlasů a kontrole znečištění. Jeho biologické aktivity,-jako jsou antioxidační, proti-zánětlivé a antimikrobiální účinky-, zvýrazňují jeho potenciál v terapeutickém vývoji.
Jak výzkum pokročí, metody udržitelné syntézy a nové aplikace (např. nanotechnologie, zelená chemie) dále rozšíří obzory 4-MC. Bezpečnostní ohledy však musí zůstat prvořadé, aby bylo zajištěno odpovědné zacházení a minimalizován dopad na životní prostředí.
Pokračováním ve zkoumání jeho mnohostranných rolí mohou vědci a průmyslová odvětví otevřít nové příležitosti pro inovace a zároveň řešit globální výzvy v oblasti zdraví a udržitelnosti.
1. Identifikace přírodních zdrojů v rané fázi
Produkt, známý také jako homocatechol, byl poprvé zjištěn v přírodních produktech na konci 19. století. Vyskytuje se jako stopová složka v rostlinách, jako je smrk ztepilý a čajovník, a také v živočišných sekretech včetně kastorea bobra. V raných studiích byl považován pouze za minoritní fenolický metabolit bez -hloubkové charakterizace jeho struktury a funkcí.
2. Strukturální potvrzení a chemická syntéza
Od 30. do 40. let 20. století byla spolu s rozvojem organických analytických technologií formálně identifikována jeho chemická struktura (4-methyl-1,2-benzendiol). Během 50. a 60. let vědci realizovali jeho chemickou syntézu cestami zahrnujícími methylaci katecholu a oxidaci 4-methylguajakolu, čímž položili základ pro jeho následné aplikace.
3. Rozpoznávání biologických aktivit a funkcí
Od 70. let 20. století byl potvrzen jako střevní metabolit flavonoidů, jako je kvercetin. Následné studie postupně ověřily jeho četné vlastnosti včetně antioxidační aktivity, protidestičkového účinku a schopnosti indukovat mozkový -neurotrofický faktor (BDNF). Nyní se stal aktivním bodem výzkumu ve farmaceutickém a potravinářském průmyslu.
FAQ
Jaká je struktura 4-methylkatecholu?
+
-
4-Methylkatechol je organická sloučenina vzorceCH3C 6H 3(Ó)2Bílá pevná látka, je to jeden z izomerů methylbenzendiolu. Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály v jejich standardním stavu (při 25 stupních [77 stupňů F], 100 kPa).
Jaká je rozpustnost 4-methylkatecholu?
+
-
4-Methylkatechol je rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, DMSO a dimethylformamid. Rozpustnost 4-methylkatecholu v těchto rozpouštědlech je přibližně3, 20 a 25 mg/ml, resp.
Jaký je jiný název pro 4-methylfenol?
+
-
P-kresol
p-kresol. para-kresol, také 4-methylfenol, je organická sloučenina se vzorcem CH3C6H4(Ó). Je to bezbarvá pevná látka, která se široce používá při výrobě jiných chemikálií. Je to derivát fenolu a je izomerem o-kresolu a m-kresolu.
Jak odstranit nečistoty z uhlí?
+
-
Většina procesů čištění uhlí se používávzestupné proudy nebo pulzy tekutiny, jako je voda, pro fluidizaci lože drceného uhlí a nečistot. Lehčí částice uhlí stoupají a jsou odstraněny z horní části lože. Těžší nečistoty jsou odstraněny ze dna.
Jaká chemikálie se používá k čištění uhlí?
+
-
MCHMje bezbarvá pěna používaná k čištění uhlí, odstraňování nečistot a oddělování od ostatních geologických produktů.
Populární Tagy: 4-methylcatechol cas 452-86-8, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej