Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů kyseliny 4-(trifluormethyl)benzoové cas 455-24-3 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobchodě vysoce kvalitní 4-(trifluormethyl)benzoové kyseliny cas 455-24-3 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
kyselina 4-(trifluormethyl)benzoová(CAS 402-50-4) je všestranná aromatická sloučenina se vzorcem C₈H₅F33O₂. Strukturně se vyznačuje benzenovým kruhem substituovaným trifluormethylovou skupinou v poloze 4 a karboxylovou kyselinou v poloze 1. Trifluormethylová (-CF3) skupina propůjčuje jedinečné fyzikálně-chemické vlastnosti, včetně vysoké elektronegativity a metabolické stability, díky čemuž je cenná v lékařské chemii a materiálové vědě.
Fyzikálně se tato sloučenina jeví jako bílá krystalická pevná látka s teplotou tání kolem 130–132 stupňů a omezenou rozpustností ve vodě. Rozpouští se v polárních organických rozpouštědlech, jako je DMSO nebo ethanol. Synteticky se připravuje trifluormethylací prekurzorů kyseliny benzoové nebo oxidací 4-(trifluormethyl)benzaldehydu. Skupina karboxylové kyseliny umožňuje různé reakce, jako je esterifikace, amidace nebo kopulační reakce, zatímco trifluormethylová skupina zvyšuje lipofilitu a chemickou stabilitu.
Aplikace zahrnují léčiva, agrochemikálie a pokročilé materiály. Při vývoji léčiv slouží jako meziprodukt pro antimykotika a inhibitory kináz. Jeho tuhá struktura a vlastnosti přitahující elektrony- jej také činí užitečným v tekutých krystalech a fluorescenčních sondách. Navíc robustní chemický rámec sloučeniny podporuje její roli klíčového stavebního bloku při syntéze komplexních molekul s funkcemi na míru.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C8H5F3O2 |
|
Přesná hmotnost |
190.02 |
|
Molekulová hmotnost |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Elementární analýza |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Farmaceutický průmysl
kyselina 4-(trifluormethyl)benzoováse používá jako stavební blok při syntéze různých farmaceutických sloučenin. Jeho trifluormethylová skupina často propůjčuje specifické biologické aktivity, jako je zlepšená metabolická stabilita a zvýšená vazebná afinita k cílovým proteinům.
- Odolnost vůči metabolické degradaci: Trifluormethylová skupina může zvýšit metabolickou stabilitu molekuly léčiva. Metabolické enzymy se často zaměřují na specifické funkční skupiny za účelem degradace, ale elektron-stahující povaha a sterický objem trifluormethylové skupiny mohou těmto enzymatickým reakcím bránit. To má za následek delší dobu cirkulace léčiva v těle, což umožňuje zlepšenou účinnost a sníženou frekvenci dávkování.
- Změněné metabolické dráhy: Trifluormethylová skupina může také změnit metabolické dráhy léku, nasměrovat jej od rychlých degradačních cest směrem ke stabilnějším metabolitům. To může vést k předvídatelnějšímu farmakokinetickému profilu a sníženému potenciálu lékových-lékových interakcí.
- Tvarová a elektronická komplementarita: Trifluormethylová skupina může zlepšit vazebnou afinitu léčiva k jeho cílovému proteinu poskytnutím tvaru a elektronické komplementarity. Stérický objem skupiny a vlastnosti přitahující elektrony- mohou vytvořit příznivější interakci s vazebným místem proteinu, což vede k silnější a specifičtější vazbě.
- Hydrofobní interakce: Trifluormethylová skupina je hydrofobní, což může zvýšit schopnost léku interagovat s hydrofobními oblastmi cílového proteinu. To může být zvláště důležité v případech, kdy je vazebné místo pohřbeno ve struktuře proteinu nebo obsahuje hydrofobní kapsy.
- Konformační stabilizace: Trifluormethylová skupina může také stabilizovat konformaci molekuly léčiva a zajistit, že při interakci s cílovým proteinem zaujme optimální vazebnou pozici. To může dále zvýšit vazebnou afinitu a specificitu.
- Antibiotika a antimykotika: Deriváty byly použity při vývoji antibiotik a antimykotik, kde trifluormethylová skupina může zvýšit schopnost léku pronikat buněčnými membránami bakterií nebo hub a vázat se na cílové enzymy.
- Proti{0}}zánětlivé látky: Tato sloučenina se také používá při syntéze protizánětlivých činidel, kde trifluormethylová skupina může zlepšit selektivitu a účinnost léčiva vůči specifickým zánětlivým cestám.
- Drogy centrálního nervového systému (CNS).: Při vývoji léků na CNS může trifluormethylová skupina zvýšit schopnost léku procházet hematoencefalickou -bariérou a vázat se na cílové receptory v mozku, což vede ke zlepšení účinnosti při léčbě neurologických poruch.
- Modifikace sloučeniny olova: Může sloužit jako hlavní sloučenina v programech objevování léků, kde lze trifluormethylovou skupinu použít k modulaci vlastností léku a optimalizaci jeho účinnosti a bezpečnostního profilu.
- Kombinatorická chemie: Díky své všestrannosti je sloučenina vhodná pro použití v knihovnách kombinatorické chemie, kde ji lze kombinovat s jinými stavebními bloky a vytvářet tak rozmanitou škálu sloučenin pro vysoce-propustnost screeningu.
|
|
|
Trifluormethylová skupina se často používá jako bioisoster pro jiné funkční skupiny, jako jsou methylové nebo halogenové skupiny, při navrhování léčiv. Tato substituce může vést ke sloučeninám s podobnými biologickými aktivitami, ale zlepšenými farmakokinetickými vlastnostmi.
- Sterický Bulk: Trifluormethylová skupina má podobný prostorový objem jako methylová nebo halogenová skupina, což jí umožňuje zaujímat podobné prostorové pozice v molekule, aniž by drasticky změnil její celkový tvar. To je klíčové pro udržení schopnosti sloučeniny vázat se na svůj cílový protein nebo receptor.
- Elektronické efekty: Trifluormethylová skupina je skupina silně přitahující elektrony- kvůli vysoké elektronegativitě fluoru. To může napodobovat elektronické efekty halogenových skupin, které rovněž přitahují elektrony-, nebo je dokonce zesilovat. Tato podobnost elektronických vlastností pomáhá zachovat biologickou aktivitu sloučeniny.
- Metabolická stabilita: Jednou z nejvýznamnějších výhod trifluormethylové skupiny je její schopnost zvýšit metabolickou stabilitu. Sloučeniny obsahující trifluormethylovou skupinu jsou často odolnější vůči metabolické degradaci enzymy v játrech a dalších orgánech. To vede k delšímu poločasu-životnosti v těle, což umožňuje snížit frekvenci dávkování a zlepšit účinnost.
- Lipofilita: Trifluormethylová skupina může zvýšit lipofilitu sloučeniny, což může zlepšit její schopnost procházet buněčnými membránami, včetně hematoencefalické -bariéry. To je zvláště důležité u léků zaměřených na poruchy centrálního nervového systému (CNS).
- Rozpustnost: Zatímco zvyšuje lipofilitu, může být trifluormethylová skupina také strategicky umístěna, aby se vyrovnaly vlastnosti rozpustnosti. To je klíčové pro zajištění toho, že lék má adekvátní biologickou dostupnost a může být formulován do účinných dávkových forem.
- Komplementarita závazných stránek: Trifluormethylová skupina může poskytnout další body interakce s cílovým proteinem, což vede ke zvýšené vazebné afinitě. To může být zvláště důležité v případech, kdy má vazebné místo hydrofobní nebo elektron-deficientní oblasti.
- Selektivita: Změnou elektronických a sterických vlastností molekuly může trifluormethylová skupina pomoci zlepšit selektivitu léku vůči jeho cílovému proteinu a snížit tak mimo{0}}cílové účinky a potenciální vedlejší účinky.
- Optimalizace vedení: V programech objevování léků se trifluormethylová skupina často používá k optimalizaci sloučenin olova. Nahrazením methylové nebo halogenové skupiny trifluormethylovou skupinou mohou chemici doladit -vlastnosti sloučeniny tak, aby dosáhli požadované rovnováhy účinnosti, selektivity a farmakokinetických vlastností.
- Design proléčiva: Trifluormethylová skupina může být také začleněna do návrhů proléčiv, kde může ovlivnit rychlost a místo metabolismu, což vede ke zlepšenému dodávání léčiva a účinnosti.
- Antibiotika a antivirotika: Mnoho antibiotik a antivirotik obsahuje trifluormethylové skupiny, které zvyšují jejich stabilitu a účinnost proti rezistentním kmenům bakterií a virů.
- CNS léky: Sloučeniny obsahující trifluormethyl-se běžně používají při vývoji léků na CNS, kde je rozhodující jejich schopnost procházet hematoencefalickou-bariérou.
- Onkologické léky: V terapii rakoviny mohou trifluormethylové skupiny zlepšit účinnost a selektivitu protirakovinných látek, což vede k účinnější léčbě s méně vedlejšími účinky.
kyselina 4-(trifluormethyl)benzoová, také známá jako kyselina 4-trifluormethylbenzoová nebo 4-TFMBA, je významnou sloučeninou v organické chemii a biochemickém výzkumu. Jeho historie studia a vývoje odráží jeho všestranné aplikace a rostoucí význam v různých vědeckých oborech.
Tato sloučenina byla poprvé syntetizována a charakterizována na počátku 20. století, když chemici začali zkoumat vlastnosti trifluormethyl-substituovaných aromatických sloučenin. Trifluormethylová skupina (CF3) je známá svými silnými elektron-stahovacími vlastnostmi, které významně ovlivňují chemickou reaktivitu a fyzikální vlastnosti molekul, ke kterým je připojena. Tato jedinečná vlastnost jej činí zvláště zajímavým pro výzkumníky.
V polovině-20. století, jak postupovaly techniky organické syntézy, se objevil jako cenný meziprodukt při syntéze různých organických sloučenin. Jeho skupina karboxylové kyseliny umožňuje širokou škálu chemických přeměn, včetně esterifikace, amidace a tvorby anhydridů kyselin. Tyto reakce byly rozsáhle studovány a využívány při vývoji léčiv, agrochemikálií, barviv a vysoce účinných materiálů.
V průběhu let se výzkumníci zaměřili na pochopení reaktivity a selektivity v různých chemických reakcích. Například bylo prozkoumáno jeho použití v cross-kopulačních reakcích, jako jsou Suzuki-Miyaura a Heckovy reakce, k syntéze komplexních molekul se specifickými funkčními skupinami. Tyto studie přispěly k rozšíření syntetických metodologií a objevu nových sloučenin s potenciálními aplikacemi v medicíně a materiálové vědě.
Kromě své role v organické syntéze našel uplatnění také v biochemickém výzkumu. Slouží jako biochemické činidlo používané jako biologický materiál nebo organická sloučenina ve studiích souvisejících- o živé přírodě. Například se používá jako vnitřní standard v metodách plynové chromatografie-hmotnostní spektrometrie (GC/MS) pro ultra-stopovou analýzu fluorovaných aromatických karboxylových kyselin.
Nedávný výzkum také prozkoumal potenciální biologickou aktivitu a její deriváty. Studie zkoumaly mimo jiné jejich antimikrobiální, proti-zánětlivé a protinádorové vlastnosti. Tato zjištění naznačují, že sloučenina a její analogy by mohly mít v budoucnu terapeutický potenciál.
Jak výzkum pokračuje, studie zůstává aktivní oblastí zájmu. Jeho jedinečné chemické vlastnosti a všestranné použití z něj činí cenný nástroj pro chemiky i biochemiky. S neustálým pokrokem v syntetické chemii a biotechnologii je budoucnostkyselina 4-(trifluormethyl)benzoováve vědeckém výzkumu a průmyslových aplikacích vypadá slibně.
nežádoucí reakce
Kyselina 4- (trifluormethyl)benzoová (číslo CAS: 455-24-3) je sloučenina aromatické karboxylové kyseliny obsahující trifluormethylové substituenty, široce používaná v organických syntézách, vývoji léků a materiálových vědách. Silný účinek trifluormethylu (-CF ∝) přitahující elektrony v jeho molekulární struktuře mu dodává jedinečné chemické vlastnosti, ale může také vyvolat řadu nežádoucích reakcí.
Nežádoucí reakce při styku s kůží
Podle bezpečnostního listu vydaného společností Thermo Fisher Scientific je kyselina 4-(trifluormethyl)benzoová jednoznačně klasifikována jako látka dráždící kůži (Skin Irritant 2, H315). Experimentální údaje ukazují, že při kontaktu s kůží může způsobit následující reakce:
Akutní podráždění: zarudnutí, otok nebo pocit pálení v místě kontaktu, obvykle se objeví během několika hodin po kontaktu. Například při pokusech na zvířatech vykazovala králičí kůže mírný až střední erytém během 24 hodin po expozici 5% koncentraci roztoku sloučeniny.
Chronický kumulativní účinek: Dlouhodobá nebo opakovaná expozice může vést k vysušení, odlupování nebo popraskání kůže, zejména v průmyslových provozech, kde je riziko vyšší bez použití ochranných rukavic.
Nežádoucí reakce při kontaktu s očima
Tato sloučenina je klasifikována jako silně dráždivá pro oči (Eye Irritant 2A, H319) a její škodlivé mechanismy zahrnují:
Poranění rohovky: Pokusy na zvířatech ukázaly, že po kapání 0,1 ml 10% roztoku do očí králíků se zákal rohovky objeví do 24 hodin a částečně se obnoví po 48 hodinách.
Překrvení spojivek: Bezprostředně po kontaktu způsobí rozšíření spojivkových cév, které trvá několik hodin až několik dní.
Dlouhodobé riziko: Opakovaná expozice může vést k chronické konjunktivitidě nebo poškození epitelu rohovky.
Dle požadavků SDS ihned po kontaktu s očima vyplachujte velkým množstvím tekoucí vody po dobu alespoň 15 minut a průběžně vyplachujte vnitřek očních víček. Pokud nosíte kontaktní čočky, je nutné je před opláchnutím vyjmout.
Nežádoucí reakce dýchacího systému
Prach nebo páry kyseliny 4-(trifluormethyl)benzoové mohou způsobit podráždění dýchacích cest (STOT SE 3, H335), konkrétně se projevující jako:
Podráždění horních cest dýchacích: kašel, bolest v krku nebo rýma po vdechnutí, zvláště když koncentrace překročí 10 mg/m³ ve špatně větraném prostředí.
Účinky na dolní cesty dýchací: Expozice vysokým koncentracím (jako je inhalace 50 mg/m ³ prachu u králíků během experimentů) může způsobit bronchokonstrikci nebo alveolární edém.
Chronické účinky: Dlouhodobá expozice může vést k chronické bronchitidě, ale není k dispozici dostatek epidemiologických údajů, které by to podpořily.
Během provozu se doporučuje nosit protiprachovou masku (např. N95) nebo nádobu na organické výpary a zajistit, aby rychlost ventilace na pracovišti byla vyšší nebo rovna 12krát za hodinu.
Nežádoucí účinky při orálním požití
Ačkoli SDS jasně neklasifikuje orální toxicitu, fluorované aromatické kyseliny mohou představovat zdravotní riziko prostřednictvím následujících mechanismů:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000 mg/kg je považováno za látku s nízkou toxicitou.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1,5 mg/l), ale v klinické praxi je vzácný.
Orální otrava vyžaduje okamžitou emetickou stimulaci (pouze u pacientů při vědomí) a okamžitou lékařskou pomoc za účelem podpůrné léčby.
Populární Tagy: Kyselina 4-(trifluormethyl)benzoová cas 455-24-3, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej