Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů kapalného pyridinu cas 110-86-1 v Číně. Vítejte na velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním pyridinovém kapalném cas 110-86-1 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
Pyridinová kapalina (azabenzen) je bezbarvá nebo slabě žlutá těkavá kapalina se silným štiplavým zápachem. Jeho chemický vzorec je C₅H₅N. Je to důležitá heterocyklická sloučenina obsahující jeden atom dusíku a patří k šesti-členné aromatické kruhové struktuře, podobné benzenovému kruhu, ale s jednou skupinou CH nahrazenou dusíkem. Při pokojové teplotě je v kapalném stavu a má bod varu 115,2 stupně. Je rozpustný ve vodě a různých organických rozpouštědlech (jako je ethanol, éter).
Je široce používán v průmyslové výrobě a laboratorním výzkumu, především jako rozpouštědlo, katalyzátor nebo reakční meziprodukt. V oblasti medicíny je klíčovou surovinou pro syntézu léčiv (jako jsou antihistaminika, vitamin B₃); v zemědělské chemii se používá k výrobě herbicidů a pesticidů. Kromě toho se také používá k výrobě barviv, pryžových přísad a potravinářských přísad (jako je kyselina nikotinová).
Díky své zásaditosti (pKa ≈ 5,2) se může účastnit acid-zásaditých reakcí a koordinační chemie. Je však třeba poznamenat, že toxické látky a inhalace nebo kontakt mohou způsobit podráždění dýchacích cest a pokožky. Během provozu je nutná ochrana ventilace. Jeho hořlavost (bod vzplanutí 20 stupňů) je také třeba udržovat mimo dosah zdrojů ohně.
|
Chemický vzorec |
C5H5N |
|
Přesná hmotnost |
79 |
|
Molekulová hmotnost |
79 |
|
m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
|
Elementární analýza |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
|
|
|
Azabenzen a jeho deriváty mají širokou škálu aplikací v organické syntéze, designu léčiv, zemědělské chemii, barvivech a materiálové vědě. V organické syntéze se často používá jako rozpouštědlo nebo katalyzátor; Při vývoji léčiv jsou jeho jádra často zabudována do molekul léčiva, aby se zvýšila jejich biologická aktivita a účinnost;
V zemědělské chemii byly deriváty azabenzenu vyvinuty jako vysoce účinné pesticidy a insekticidy; V oblasti materiálové vědy byl azabenzen a jeho deriváty také studovány jako nové materiály a katalyzátory.
Může být také použit jako alkalické rozpouštědlo a je vynikajícím rozpouštědlem pro odkyselovací činidla a acylační reakce; Může být také použit jako katalyzátor pro polymerační reakce, oxidační reakce, karbonylační reakce akrylonitrilu atd.; Může být také použit jako stabilizátor pro silikonový kaučuk a jako surovina pro anexové membrány
Stručně řečeno, jedná se o základní chemickou surovinu, nejenže zaujímá důležité postavení ve výzkumu a aplikaci organické chemie, ale vývoj a aplikace jejích derivátů také značně obohatily obsah výzkumu a úspěchy v oblastech, jako je medicína, zemědělství a věda o materiálech.
Přípravapyridinová kapalina:
1. Lze jej získat z přírodního černouhelného dehtu nebo acetaldehydu a amoniaku. Azabenzen a jeho deriváty lze také syntetizovat různými metodami, z nichž nejpoužívanější je syntéza Hanqi azabenzenu, která využívá dvě molekuly - Karbonylové sloučeniny, jako je ethylacetoacetát, jsou kondenzovány s molekulou acetaldehydu, produkt je poté kondenzován s molekulou ethylacetomonacetadehydových a ethylacetomonacetagenovaných sloučenin s oxidantem (jako je kyselina dusitá) a hydrolyzován k dekarboxylaci za získání azabenzenových derivátů.
2. Acetylen, amoniak a methanol lze také připravit pomocí katalyzátoru při 500 stupních.
Chemické vlastnosti
Pyridin a jeho deriváty jsou stabilnější než benzen a jejich reaktivita je podobná nitrobenzenu. Typické aromatické elektrofilní substituční reakce probíhají v polohách 3 a 5, ale reaktivita je nižší než u benzenu a není snadné provádět nitraci, halogenaci, sulfonaci a další reakce. Je to slabý terciární amin, který může v ethanolovém roztoku tvořit nerozpustné soli s různými kyselinami (kyselina pikrová nebo chloristá aj.). Používaný v průmyslu obsahuje asi 1 % 2-methylpyridinu, takže jej lze oddělit od svých homologů využitím rozdílu ve vlastnostech tvorby soli. Pyridin může také tvořit krystalické komplexy s různými kovovými ionty. Redukuje se snadněji než benzen, jako je hexahydropyridin (nebo piperidin) působením sodíku kovu a ethanolu. Pyridin reaguje s peroxidem vodíku a snadno se oxiduje na pyridin N-oxid.
Azabenzen je "π deficitní" heterocyklus a hustota elektronového mraku na kruhu je nižší než u benzenu, takže jeho elektrofilní substituční reakční aktivita je také nižší než u benzenu, který je ekvivalentní nitrobenzenu. V důsledku pasivace atomů dusíku na kruhu jsou podmínky pro elektrofilní substituční reakci relativně drsné a výtěžek je nízký. Substituenty vstupují hlavně do 3() Bit.
Ve srovnání s benzenem se elektrofilní substituční reakce azabenzenového kruhu stává obtížnější a substituent vstupuje hlavně do 3( ) Tento efekt lze vysvětlit relativní stabilitou meziproduktu.
Kvůli existenci absorbujícího atomu dusíku nejsou kladné ionty meziproduktu tak stabilní jako odpovídající meziprodukt substituovaný benzenem, takže elektrofilní substituční reakce azabenzenu je obtížnější než reakce benzenu. Porovnáme-li polohu elektrofilního atakování činidla, můžeme vidět, že při útoku 2( ) bitů a 4( ) existuje vzorec mezní rezonance pro meziprodukt vytvořený, když je kladný náboj na atomu dusíku s větší elektronegativitou. Tento limitní vzorec je extrémně nestabilní a 3( ) Neexistuje žádný takový extrémně nestabilní limitní vzorec pro meziprodukt substituovaný polohou a meziprodukt je stabilnější než meziprodukt atakující pozici 2 a 4. Substituenty v pozici 3 se proto snadno tvoří.
V důsledku elektronové absorpce atomů dusíku na azabenzenovém kruhu se hustota elektronového mraku atomů uhlíku na kruhu snižuje, zejména v poloze 2 a 4, takže nukleofilní substituční reakce na kruhu snadno probíhá a substituční reakce probíhá hlavně v poloze 2 a 4.
Reakce azabenzenu s aminoskupinou sodnou za vzniku 2-aminopyridinu se nazývá azinibabinová reakce.
Pokud je pozice 2 obsazena, reakce probíhá v poloze 4 za získání 4-aminopyridinu, ale výtěžek je nízký. Pokud je bit nebo nukleofilní substituční reakce snadno proveditelná, když je v nukleofilní skupině dobře odstupující skupina (jako je halogen, nitro). Například může podstoupit nukleofilní substituční reakci s amoniakem (nebo aminem), alkyloxidem, vodou a jinými slabými nukleofilními činidly.
V důsledku elektronové absorpce atomů dusíku na pyridinovém kruhu se hustota elektronového mraku atomů uhlíku na kruhu snižuje, zejména v poloze 2 a 4, takže nukleofilní substituční reakce na kruhu snadno probíhá a substituční reakce probíhá hlavně v poloze 2 a 4.
Reakce azabenzenu s aminoskupinou sodnou za vzniku 2-aminopyridinu se nazývá azinibabinová reakce. Pokud je pozice 2 obsazena, reakce probíhá v poloze 4 za získání 4-aminopyridinu, ale výtěžek je nízký.
Pokud je bit nebo nukleofilní substituční reakce snadno proveditelná, když je v nukleofilní skupině dobře odstupující skupina (jako je halogen, nitro). Například může podstoupit nukleofilní substituční reakci s amoniakem (nebo aminem), alkyloxidem, vodou a jinými slabými nukleofilními činidly.
Protože hustota elektronového mraku na azabenzenovém kruhu je nízká, není obecně snadné jej oxidovat. Zejména za kyselých podmínek má po vysolování kladný náboj na atomu dusíku a je posílen indukční účinek absorpce elektronů, což snižuje hustotu elektronového mraku na prstenci a zvyšuje stabilitu oxidantu. Když má azabenzenový kruh postranní řetězce, dochází k oxidaci postranních řetězců.
Může podstoupit oxidační reakci podobnou terciárnímu aminu za speciálních oxidačních podmínek za vzniku N-oxidu. Například azabenzen-N-oxid lze získat, když azabenzen reaguje s peroxykyselinou nebo peroxidem vodíku.
V azabenzen N-oxidu může mít nespotřebovaný elektronový pár na atomu kyslíku p-π konjugaci s aromatickou velkou π vazbou, díky čemuž se hustota elektronového mraku na kruhu zvýší Bitsum Elektrofilní substituční reakce azabenzenového kruhu je snadno proveditelná díky pozoruhodnému zvýšení polohy. Po vytvoření azabenzen N-oxidu má atom dusíku kladný náboj a zvyšuje se indukční účinek absorpce elektronů, takže hustota elektronového mraku na pozici 4 klesá, takže elektrofilní substituční reakce probíhá hlavně při 4( ) On. Současně jsou azabenzen N-oxidy také náchylné k nukleofilním substitučním reakcím.
Na rozdíl od oxidační reakce se azabenzenový kruh snáze podrobí hydrogenační redukci než benzenový kruh, který lze redukovat katalytickou hydrogenací a chemickými činidly.
Produkt redukcepyridinová kapalinaje hexahydropyridin (piperidin), který má vlastnost sekundárního aminu, je zásaditější než azabenzen (pKa{0}}) a bod varu je 106 stupňů. Mnoho přírodních produktů má tento kruhový systém a jsou běžně používané organické báze.
Azabenzen a jeho deriváty jsou stabilnější než benzen a jejich reaktivita je podobná nitrobenzenu. Typické elektrofilní substituční reakce aromatických sloučenin se vyskytují v polohách 3 a 5, ale jejich reaktivita je nižší než reaktivita benzenu a jsou obecně méně náchylné k reakcím, jako je nitrace, halogenace a sulfonace. Je to slabý terciární amin, který může tvořit nerozpustné soli s různými kyselinami (jako je kyselina pikrová nebo kyselina chloristá) v ethanolovém roztoku.
Používá se v průmyslu, obsahuje asi 1 % 2-methylpyridinu, takže jej lze oddělit od svých homologů využitím rozdílů ve vlastnostech tvorby solí. Může také tvořit krystalické komplexy s různými kovovými ionty. Je snadnější jej redukovat než benzen, například na hexahydropyridin (nebo piperidin) působením kovového sodíku a ethanolu. Reaguje s peroxidem vodíku a snadno se oxiduje na N-oxidovaný pyridin.
Aromatičnost
Struktura pyridinu je velmi podobná benzenu. Moderní fyzikální metody změřily, že délka uhlíkové vazby v molekulách pyridinu je 139 pm, což je mezi jednoduchou vazbou C-N (147 pm) a dvojnou vazbou C=N (128 pm). Kromě toho jsou hodnoty délky vazby uhlíkové uhlíkové vazby a uhlíkové dusíkové vazby také podobné, s vazebným úhlem asi 120 stupňů. To ukazuje, že průměrný stupeň vazby na pyridinovém kruhu je vysoký, ale ne tak úplný jako benzen.
Atomy uhlíku a dusíku na pyridinovém kruhu se navzájem překrývají v hybridizovaných orbitalech sp2 za vzniku sigma vazby, která tvoří rovinný šestičlenný kruh. Každý atom má ap orbital kolmý k rovině kruhu, s jedním elektronem v každém p orbitalu. Tyto p orbitaly se laterálně překrývají a tvoří uzavřenou velkou vazbu π se 6 elektrony π, podle pravidla 4n+2, podobně jako u benzenového kruhu. Proto má pyridin určitý stupeň aromaticity. Na atomu dusíku je další hybridní orbital sp2, který se nepodílí na vazbě a je obsazený párem osamělých párových elektronů, čímž je pyridin alkalický. Elektronegativita atomu dusíku na pyridinovém kruhu je poměrně vysoká, což má významný vliv na rozložení hustoty elektronového oblaku na kruhu, což způsobuje posun elektronového oblaku π směrem k atomu dusíku. Hustota elektronového oblaku kolem atomu dusíku je vysoká, zatímco hustota elektronového oblaku v ostatních částech prstence klesá, zejména v přilehlých a para polohách, která je výrazně snížena. Takže pyridin má horší aromaticitu než benzen.
V molekulách pyridinu je role atomu dusíku podobná jako u nitroskupiny v nitrobenzenu, což způsobuje pokles hustoty elektronového oblaku v poloze ortho a para ve srovnání s benzenovým kruhem, zatímco poloha meta je podobná jako u benzenového kruhu. V důsledku toho je hustota elektronového mraku atomu uhlíku na kruhu mnohem nižší než hustota benzenu. Proto jsou aromatické heterocykly, jako je pyridin, také známé jako "π - deficitní" heterocykly. Tento typ heterocyklického kruhu je chemicky náchylnější k elektrofilním substitučním reakcím, nukleofilním substitučním reakcím, oxidačním reakcím a redukčním reakcím.
Alkalické a solení
Nesdílené elektronové páry na atomu dusíku pyridinu mohou přijímat protony a vykazovat alkalitu. pKa konjugované kyseliny pyridinu (pyridin, který přijímá proton na atomu N) je 5,25, což je kyselejší než amoniak (pKa 9,24) a mastné aminy (pKa 10-11) (čím menší je pKa, tím silnější je kyselost). Důvodem je, že nesdílené elektronové páry na atomu dusíku v pyridinu se nacházejí v hybridních orbitalech sp2, které mají více s-orbitálních složek než hybridní orbitaly sp3 a jsou blíže atomovému jádru. Elektrony jsou silně vázány jádrem a mají menší tendenci darovat elektrony, takže je obtížné se vázat s protony a jsou méně alkalické. Avšak ve srovnání s aromatickými aminy, jako je anilin s pKa 4,6, je pyridin mírně zásaditější.
Pyridin může tvořit stabilní soli se silnými kyselinami a určité krystalické soli lze použít pro separaci, identifikaci a rafinaci. Alkalita pyridinu se používá jako katalyzátor a odkyselovací činidlo v mnoha chemických reakcích. Díky dobré rozpustnosti ve vodě a organických rozpouštědlech je jeho katalytický účinek často mimo dosah některých anorganických bází.
Pyridin může tvořit soli nejen se silnými kyselinami, ale také s Lewisovými kyselinami.
Kromě toho má také určité vlastnosti terciárních aminů, které mohou reagovat s halogenovanými uhlovodíky za vzniku kvartérních amoniových solí nebo s acylhalogenidy za vzniku solí.
Často kladené otázky
Je pyridin toxický pro člověka?
+
-
Z případových zpráv na lidech a studií na zvířatech se domníváme, že nejdůležitějším zdravotním problémem pro lidi vystavené pyridinu budepoškození jater. Dalšími zdravotními problémy pro lidi mohou být neurologické účinky, renální účinky a podráždění kůže a očí.
Co se stane, když ucítíme pyridin?
+
-
Dýchání Pyridin můžedráždí nos a hrdlo způsobující kašel a sípání. Pyridin může způsobit nevolnost, zvracení, průjem a bolesti břicha. Pyridin může způsobit bolesti hlavy, únavu, závratě, točení hlavy, zmatenost a dokonce kóma a smrt.
Jaké léky obsahují pyridin?
+
-
U léků na bázi pyridinu{0}} bylo hlášeno, že mají různé biologické vlastnosti, mezi něž patří jejich použití jako antituberkulární léky (isoniazid), protinádorové léky (abirateron), antimalarika (enpirolin), stimulanty dýchání (nikethamid), myasthenia gravis (pyridostigmin).
Populární Tagy: pyridinová kapalina cas 110-86-1, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej