3-Amino-9-ethylkarbazolje organická sloučenina s chemickým vzorcem C14H15N3, CAS 132-32-1 a relativní molekulovou hmotností 225,29 g/mol. Obvykle se vyskytuje jako světle žlutá až hnědožlutá pevná látka. Může existovat ve formě krystalického prášku. Má určitou rozpustnost v běžných organických rozpouštědlech, jako je ethanol, dichlormethan, chloroform atd. Může být rozpuštěn v mnoha organických rozpouštědlech, ale v nepolárních rozpouštědlech je jeho rozpustnost nižší. Rozpustný ve vodě, tvoří alkalický roztok. Hodnota pH jeho vodného roztoku může být ovlivněna jeho acidobazickými vlastnostmi. Specifickou krystalovou strukturu lze analyzovat pomocí metod, jako je rentgenová difrakce, aby se porozumělo uspořádání a prostorové geometrické konfiguraci molekul. Má mnoho aplikací v chemickém výzkumu a průmyslových oblastech. Je to důležitý meziprodukt pro přípravu barviv, fluorescenčních činidel a organických elektronických materiálů. Kromě toho může být také použit pro reakce organické syntézy a přípravu fotosenzitivních materiálů.
|
Chemický vzorec |
C14H14N2 |
|
Přesná hmotnost |
210 |
|
Molekulová hmotnost |
210 |
|
m/z |
210 (100.0%), 211 (15.1%), 212 (1.1%) |
|
Elementární analýza |
C, 79.97; H, 6.71; N, 13.32 |
|
|
|
3-Amino-9-ethylkarbazol(3AE-C) je organická malá molekula se širokými vyhlídkami na uplatnění a má důležité aplikace v oblasti biologického zobrazování.
1. Fluorescenční sonda:3AE-C má dobrý fluorescenční výkon a lze ji použít jako fluorescenční sondu pro zobrazování buněk a tkání. Jeho jedinečná chemická struktura mu umožňuje mít široký rozsah absorpčních a emisních vlnových délek ve fluorescenčním spektru a vykazuje relativně vysoké kvantové výtěžky. Díky tomu je 3AE-C vynikajícím biomarkerem, který lze použít pro zobrazování pomocí fluorescenční mikroskopie, intracelulární lokalizaci a sledování.
2. Intracelulární barviva: Díky své hydrofilitě a buněčné permeabilitě může být 3AE-C absorbován buňkami a emitovat fluorescenční signály v buňkách. Proto lze 3AE-C použít jako intracelulární barvivo pro pozorování buněčné aktivity, apoptózy, značení organel a další. Například vazbou na specifické molekuly nebo cíle v buňce může být 3AE-C zaveden do buňky, aby se dosáhlo vizualizace specifických buněčných procesů a biomolekul.
3. Biologické zobrazování tkání: 3AE-C má dobrou tkáňovou propustnost a potenciální schopnost fluorescenčního zobrazování v živých biologických tkáních. Může být aplikován na zvířecí modely pomocí injekce nebo lokální aplikace k dosažení in vivo zobrazení biologických tkání, jako je zobrazení myší kůže, zobrazení cév atd. Kombinací se specifickými cíli může 3AE-C pomoci výzkumníkům pozorovat a studovat funkci a strukturu biologických tkání.
4. Diagnostika a léčba nádoru: Zobrazování nádorů je důležitou součástí klinické diagnostiky a léčby. 3AE-C může sloužit jako fluorescenční sonda pro časnou detekci, lokalizaci a hodnocení nádorů. Zacílením 3AE-C na nádorové buňky lze dosáhnout fluorescenčního značení nádorů, které poskytuje důležité informace při zobrazování nádorů. Kombinací léčebných metod, jako je 3AE-C a fototermální terapie, lze navíc dosáhnout přesné léčby nádorů.
5. Neurovědní výzkum: Vzhledem k buněčné permeabilitě a fluorescenčním zobrazovacím vlastnostem 3AE-C v nervových tkáních se jeho aplikaci v neurovědním výzkumu dostalo velké pozornosti.
3AE-C může sloužit jako nervový marker pro pozorování morfologie, konektivity a funkce neuronů. Kromě toho lze 3AE-C také kombinovat s jinými molekulárními sondami, jako jsou rozpustné polymery nebo fluorescenční proteiny, za účelem dosažení více-parametrového zobrazení neuronových sítí. 3AE-C má široký aplikační potenciál v oblasti biologického zobrazování.
Může být použita jako fluorescenční sonda pro zobrazování buněk a tkání, s dobrou hydrofilitou, propustností tkání a fluorescenčním výkonem. Kombinací se specifickými molekulami v buňkách lze dosáhnout lokalizace, sledování a mikroskopického pozorování buněk a tkání.
Kromě toho 3AE-C také ukázal důležité vyhlídky na použití v oblastech, jako je diagnostika a léčba nádorů, neurovědní výzkum atd. Je třeba zdůraznit, že je třeba navrhnout a optimalizovat konkrétní aplikace na základě skutečných cílů a podmínek výzkumu, aby bylo dosaženo nejlepších výsledků zobrazování.
Běžná metoda syntézy3-Amino-9-ethylkarbazol(3AE-C) v laboratoři je následující:
Příprava surovin:
-9-Ethylkarbazol: získá se reakcí karbazolu s 2-bromethanem.
-Amoniak (plynný čpavek) nebo čpavková voda: používá se k zavedení aminoskupin.
Kroky syntézy 3AE-C:
Tato metoda syntézy zahrnuje dva hlavní kroky: alkylační reakci a aminační reakci.
Krok 1: Alkylační reakce, zavedení ethylových skupin do molekuly karbazolu.
Chemická rovnice:
C12H9N+C2H6BrNaO3S → C14H13N
Krok 2: Aminační reakce, zavedení aminoskupiny do molekuly ethylkarbazolu.
Chemická rovnice:
C14H13N+H3N → C14H14N2
Kromě výše uvedených metod existuje také další laboratorní metoda syntézy 3AE-C.
Příprava surovin:
-9-Ethylkarbazol: Lze jej získat reakcí karbazolu s ethylbromidem.
-Hydrazin hydrát nebo hydrazin monohydrát: používá se k zavedení aminoskupin.
Kroky syntézy 3AE-C:
Tato metoda syntézy zahrnuje dva hlavní kroky: alkylační reakci a aminační reakci.
Krok 1: Alkylační reakce, zavedení ethylových skupin do molekuly karbazolu.
Chemická rovnice:
C12H9N+C8H8BrCl → C14H13N
Krok 2: Aminační reakce, zavedení aminoskupiny do molekuly ethylkarbazolu.
Chemická rovnice:
C14H13N+Hydrazin hydrát → C14H14N2+H2O
Následují některé z hlavních reakčních vlastností3-Amino-9-ethylkarbazol:
1. Oxidační reakce:
3AE-C lze oxidovat oxidanty na odpovídající ketonové deriváty. Mezi běžně používané oxidanty patří peroxid vodíku (H2O2) a oxychlorid zinečnatý (ZnCl2). Specifická reakční rovnice je následující:
(1) Oxidační reakce s použitím peroxidu vodíku:
C14H14N2+H2O2 → C14H13N+NH3+H2O
(2) Použití oxychloridu zinečnatého pro oxidační reakci:
C14H14N2+ZnCl2 → C14H13N+NH4Cl
2. Reaktivní substituční reakce:
Aminoskupiny a atomy vodíku v polohách aromatického kruhu v 3AE-C mohou být funkcionalizovány prostřednictvím substitučních reakcí. Například může reagovat s aldehydy nebo ketony za vzniku odpovídajících iminů nebo aminů:
(1) Reakce s aldehydy:
C14H14N2+RCHO → RCH=N-C9H8NH2+H2O
(2) Reakce s ketony:
C14H14N2+R2CO → R2C=N-C9H8NH2+H2O
3. Kyselina-zásaditá neutralizační reakce:
3AE-C je alkalická sloučenina, která může podléhat neutralizačním reakcím s kyselinami. Mezi běžné neutralizační reakce patří reakce s anorganickými kyselinami (jako je kyselina chlorovodíková) nebo organickými kyselinami (jako je kyselina octová). Specifická reakční rovnice je následující:
(1) Reakce s kyselinou chlorovodíkovou:
C14H14N2+HCl → C9H8NH3Cl
(2) Reakce s kyselinou octovou:
C14H14N2+CH3COOH → C9H8NH2CH3COOH
4. Cykloadiční reakce:
Iminová část v 3AE-C se může účastnit cykloadičních reakcí, generujících kruhové sloučeniny obsahující dusík-. Například může být spojen s , - Nenasycené karbonylové sloučeniny reagují za vzniku 1,2,3,4-tetrahydrogen [1] benzo [4,5] imidazolinu:
C14H14N2+ , - Nenasycené karbonylové sloučeniny → 1,2,3,4-tetrahydrogen [1] benzo [4,5] imidazolin
Nežádoucí reakce
3-Amino-9-ethylkarbazolje organická sloučenina se specifickou chemickou strukturou, která má určité aplikace v chemické syntéze, vědě o materiálech a biomedicínském výzkumu. Nicméně, stejně jako mnoho chemikálií, může mít také potenciální nepříznivé účinky na lidské zdraví a životní prostředí, zatímco uplatňuje svou aplikační hodnotu.
akutní toxicita
Inhalační toxicita
Při vdechování vysokých koncentrací prachu nebo výparů 3-amino-9-ethylkarbazolu během krátké doby může způsobit podráždění dýchacích cest. Pacienti mohou pociťovat příznaky, jako je kašel, tvorba sputa, sípání a potíže s dýcháním, které mohou v těžkých případech vést k chemickému zápalu plic nebo plicnímu edému.
Pokusy na zvířatech ukázaly, že krysy mohou po vdechnutí určité koncentrace 3-Amino-9-ethylkarbazolu pociťovat příznaky, jako je dušnost a snížená aktivita, a mohou také vést k úhynu některých zvířat během určité doby. Pitvou mrtvých zvířat bylo zjištěno, že jejich plíce vykazovaly významné patologické změny, jako je kongesce, edém a infiltrace zánětlivých buněk.
Toxicita při styku s kůží
3-Amino-9-ethylkarbazol může při přímém kontaktu s pokožkou způsobit podráždění kůže a alergické reakce. Mírný kontakt může způsobit zarudnutí kůže, svědění, vyrážku atd., zatímco dlouhodobý nebo opakovaný kontakt může způsobit příznaky chronické dermatitidy, jako je drsnost, popraskání a ztluštění kůže.
U některých populací vystavených na pracovišti bylo hlášeno, že u některých pracovníků se po dlouhodobém vystavení 3-amino-9-ethylkarbazolu vyvinula alergie na kůži rukou, projevující se zarudnutím a puchýři na kůži rukou, doprovázenými silným svěděním, které vážně ovlivňuje práci a život.
Toxicita při kontaktu s očima
Pokud se 3-Amino-9-ethylkarbazol dostane do očí, okamžitě způsobí příznaky podráždění očí, jako je bolest oka, slzení, světloplachost, překrvení spojivek atd. V závažných případech může způsobit poškození rohovky a ovlivnit vidění. Při pokusech na zvířatech, když byl roztok 3-amino-9-ethylkarbazolu nakapán do očí králíků, bylo pozorováno, že došlo k významnému překrvení, otoku, odlupování epiteliálních buněk rohovky a dalším lézím v očích, které se během určité doby zcela nezotavily.
Orální toxicita
Ačkoli je orální expozice ve skutečném životě relativně vzácná, jakmile jsou omylem nebo úmyslně požity vysoké dávky 3-amino-9-ethylkarbazolu, může to způsobit vážné poškození trávicího systému. Pacienti mohou pociťovat příznaky jako nevolnost, zvracení, bolesti břicha, průjem a v závažných případech gastrointestinální krvácení, perforaci a dokonce i život ohrožující situace. Pokusy na zvířatech ukázaly, že po orálním podání určité dávky 3-Amino-9-ethylkarbazolu myši vykazují příznaky jako ztráta chuti k jídlu, ztráta hmotnosti, překrvení gastrointestinální sliznice, eroze a některá zvířata během krátké doby zemřou.
chronická toxicita
Poškození jater
Dlouhodobá expozice 3-amino-9-ethylkarbazolu může způsobit chronické poškození jater. Játra jsou důležitým metabolickým orgánem v lidském těle. 3-Amino-9-ethylkarbazol po vstupu do těla prochází metabolickou transformací v játrech a jeho metabolity mohou mít toxické účinky na jaterní buňky. Výzkum zjistil, že experimentální zvířata vystavená 3-amino-9-ethylkarbazolu po dlouhou dobu vykazují patologické změny, jako je steatóza jater, edém hepatocytů a nekróza. Současně se také zvyšují ukazatele jaterních funkcí, jako je alaninaminotransferáza (ALT) a aspartátaminotransferáza (AST), což naznačuje poškození jaterních funkcí.
Poškození ledvin
Ledviny jsou také jedním z cílových orgánů pro chronickou toxicitu 3-amino-9-ethylkarbazolu. Tato látka a její metabolity mohou být vylučovány ledvinami, což způsobuje poškození ledvinových tkání, jako jsou tubuly a glomeruly během procesu vylučování.
Ledviny experimentálních zvířat vystavených po dlouhou dobu vykazovaly degeneraci a nekrózu renálních tubulárních epiteliálních buněk, renální intersticiální fibrózu a další léze. Současně se zvýšily ukazatele funkce ledvin, jako je kreatinin v krvi a dusík močoviny, což naznačuje, že byla ovlivněna funkce ledvin.
Účinky na imunitní systém
3-Amino-9-ethylkarbazol může ovlivnit funkci imunitního systému lidského těla. Dlouhodobá expozice může vést ke změnám v počtu a funkci imunitních buněk, což má za následek oslabení imunitního systému a zvýšené riziko infekce. Pokusy na zvířatech ukázaly, že myši vystavené 3-Amino-9-ethylkarbazolu po dlouhou dobu vykazují atrofii imunitních orgánů, jako je slezina a brzlík, sníženou aktivitu imunitních buněk, jako jsou lymfocyty a makrofágy, a oslabenou odolnost vůči patogenům.
3-Amino-9-ethylkarbazol (AEC) je klíčovým meziproduktem v průmyslu barviv a pigmentů, jehož hlavní aplikace se soustředí na syntézu vysoce účinných organických pigmentů a funkčních barviv.
Při syntéze pigmentů slouží AEC jako základní surovina pro výrobu pigmentu Permanent Violet RL na bázi dioxazinu- (Pigment Violet 23). Syntetizovaný Permanent Violet RL se vyznačuje silnou tónovací silou, vynikající světelnou a tepelnou odolností a stabilní odolností vůči rozpouštědlům.
Je široce používán při výrobě inkoustů, formulacích nátěrů, barvení plastů a tisku na textil, je kompatibilní s mnoha tiskovými procesy, jako je ofsetový tisk a hlubotisk, a působí jako životně důležitá složka vysoce-průmyslových pigmentů.
V oblasti syntézy barviv lze AEC použít jako prekurzor k výrobě barviv, jako je Direct Blue 108. Jeho karbazolová-konjugovaná kostra dodává barvivům vynikající chromogenní vlastnosti a chemickou stabilitu, čímž zvyšuje barevnou stálost a efekt barevného podání barviv při barvení tkanin. Čistota AEC navíc přímo určuje kvalitu následných barviv a pigmentových produktů, což vyžaduje přísnou kontrolu obsahu nečistot v průmyslové výrobě.
Populární Tagy: 3-amino-9-ethylkarbazol cas 132-32-1, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej