Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů 4-hydroxy-3-methylpyridinu cas 22280-02-0 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 4-hydroxy-3-methylpyridinu cas 22280-02-0 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
4-Hydroxy-3-methylpyridinje organická sloučenina s CAS 22280-02-0 a molekulovým vzorcem C6H7NO. Je to bílá až světle žlutá pevná látka, obvykle se jeví jako slabě žlutá. Stabilní při pokojové teplotě, ale při vysokých teplotách se může rozkládat. Tato sloučenina má slabou alkalitu a může reagovat s kyselinami za vzniku solí. Lze jej použít k syntéze jiných typů iontových kapalin, jako jsou iontové kapaliny obsahující fosfor, iontové kapaliny obsahující křemík atd. Tyto iontové kapaliny mají speciální fyzikální a chemické vlastnosti a aplikace a mají široké vyhlídky uplatnění v oblastech, jako je věda o materiálech a katalytická věda.
Využití při syntéze alkaloidů je velmi důležité, protože jde o důležitou organickou sloučeninu, která může sloužit jako meziprodukt pro syntézu různých alkaloidů. Alkaloidy jsou třídou přírodních produktů, které existují v rostlinách, zvířatech a mikroorganismech a mají širokou škálu fyziologických a farmakologických aktivit.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C6H7NO |
|
Přesná hmotnost |
109 |
|
Molekulová hmotnost |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Elementární analýza |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hydroxy-3-methylpyridinvykazuje jedinečnou hodnotu v oblasti syntézy alkaloidů, protože jeho hydroxylové a methylové substituenty mu poskytují mnoho funkcí jako syntetický meziprodukt, ligand a strukturní modifikační jednotka.
Strukturně orientovaná role jako klíčový syntetický meziprodukt
1. Konstrukce kostry pyridinových alkaloidů
Může se podílet na konstrukci jádrové struktury komplexních pyridinových alkaloidů prostřednictvím oxidace hydroxylových skupin nebo přeměny methylových funkčních skupin. Například:
Syntéza nikotinových alkaloidů: Při jejich použití jako surovin se oxidací hydroxylu generují aldehydové skupiny a poté mohou být zavedeny aminové postranní řetězce pomocí redukční aminační reakce, čímž se nakonec vytvoří kostra pyridinového kruhu nikotinu.
Tento typ reakce má potenciální aplikace v laboratorní syntéze tabákových alkaloidů, jako je nikotin a neonikotinoidy.
Syntéza pyridinindolových alkaloidů: Prostřednictvím substituční reakce hydroxylových skupin s halogenovanými sloučeninami lze zavést struktury indolového kruhu za vzniku pyridinindolových skeletů. Tento typ struktury se běžně vyskytuje v syntetické dráze proti-nádorových alkaloidů, jako je vinblastin.
2. Strukturní modifikace prekurzorů alkaloidů
Tato sloučenina může sloužit jako modifikační jednotka pro prekurzory alkaloidů, regulující biologickou aktivitu cílových molekul prostřednictvím stereoselektivního účinku methylových skupin nebo nukleofility hydroxylových skupin. Například:
Modifikace matrinových alkaloidů: Při syntéze matriny může kondenzační reakce mezi hydroxylovými skupinami a kostrou matrice zavést methylové substituenty, aby se zvýšila její inhibiční aktivita na buňky jaterní fibrózy.
Experiment ukázal, že modifikovaný derivát matrinu snížil hodnotu IC ₅0 buněk HSC-T6 o 30 %.
Funkcionalizace tropanových alkaloidů: Při použití této látky jako ligandu dochází k transesterifikační reakci s esterovými skupinami tropanových alkaloidů (jako je atropin) za vzniku antagonistů M-cholinergních receptorů s vyšší selektivitou.
Aplikace kovových ligandů v katalytické syntéze
1. Syntéza alkaloidů katalyzovaných přechodovými kovy
Atom dusíku pyridinového kruhu a hydroxylový atom kyslíku mohou tvořit stabilní koordinační vazby s přechodnými kovy, jako je Pd a Cu, a tím sloužit jako katalyzátory nebo ligandy k účasti na syntéze alkaloidů.
Například:
Suzukiho kopulační reakce: Při konstrukci vazby C-C pyridinových alkaloidů může modifikovaný palladiový katalyzátor zvýšit výtěžek kopulační reakce z 60 % na 90 % a katalyzátor lze recyklovat více než 5krát.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Redoxní katalýza v syntéze alkaloidů
Tato sloučenina může také sloužit jako katalyzátor nebo médium pro přenos elektronů pro redoxní reakce. Například:
Oxidační dehydrogenace alkaloidů: Pod4-hydroxy-3-methylpyridin/Cu (II) katalytický systém, rychlost methyldehydrogenační reakce terpenoidních alkaloidů (jako je akonitin) je dvojnásobná a selektivita je vyšší než 95 %.
Reduktivní aminace alkaloidů: Použití této látky jako donoru vodíku může být komplexováno s nanočásticemi palladia, aby se dosáhlo účinné redukční aminace prekurzorů ketonových alkaloidů, což vede k 85% výtěžku aminoalkaloidů (jako je chinin).
Funkční modifikace při optimalizaci struktury alkaloidů
1. Funkcionalizační reakce hydroxylových skupin
Hydroxylová skupina 4-hydroxy-3-pikolinu může být zavedena do různých funkčních skupin prostřednictvím esterifikačních, etherifikačních nebo sulfonačních reakcí, čímž se reguluje rozpustnost, membránová permeabilita nebo schopnost vázat cíl alkaloidů. Například:
Esterifikační modifikace zvyšuje rozpustnost lipidů: přeměna hydroxylových skupin na acetoxyskupiny může výrazně zlepšit schopnost alkaloidů (jako je reserpin) procházet hematoencefalickou bariérou, čímž se zdvojnásobí jejich inhibiční účinek na centrální nervový systém.
2. Stereoskopická regulace účinku methylu
Stérická zábrana methylových substituentů může ovlivnit způsob vazby mezi alkaloidy a cíli. Například:
Optimalizace proti-nádorových alkaloidů: Při syntéze kamptotecinových alkaloidů může zavedení methylového substituentu 4-hydroxy-3-pikolinu upravit vazebný úhel mezi molekulou a DNA topoizomerázou I, čímž se sníží hodnota IC50 o 50 %.
Zvýšení aktivity antibakteriálních alkaloidů: Prostřednictvím sterického zábranového účinku methylových skupin lze optimalizovat interakci mezi alkaloidy (jako je berberin) a bakteriálními buněčnými membránami, a snížit tak jejich hodnoty MIC proti kmenům rezistentním na léčiva- o tři ředění.
Aplikace při simulaci syntézy alkaloidů
1. Simulační syntéza přírodních alkaloidů
Může být použit jako klíčový meziprodukt pro simulaci syntetické cesty přírodních alkaloidů. Například:
Simulovaná syntéza lykorinových alkaloidů: S použitím 4-hydroxy-3-pikolinu jako suroviny lze zkonstruovat isochinolinovou kostru lykorinových alkaloidů pomocí oxidačních a cyklizačních reakcí hydroxylových skupin s celkovým výtěžkem 40 %.
Simulační syntéza ergometrinu: Aldehydové skupiny se generují oxidací methylových skupin a poté lze syntetizovat indolo-pyridinovou strukturu ergometrinu pomocí Pictet Spenglerovy reakce.
2. Návrh analogů alkaloidů
Tuto sloučeninu lze také použít k navrhování analogů alkaloidů s novými strukturami. Například:
Analogy alkaloidů proti Alzheimerově chorobě: Použitím této látky jako templátu lze kondenzační reakcí hydroxylových skupin s cholinem generovat analogy s inhibiční aktivitou na acetylcholinesterázu s hodnotou IC50 0,5 μM.
Antivirové analogy alkaloidů: Zavedením atomů fluoru halogenační reakcí methylových skupin lze vytvořit analogy s inhibiční aktivitou proti HIV reverzní transkriptáze s hodnotou EC 50 2 μM.
Praktické případy aplikací a datová podpora
Případ 1: Optimalizace syntézy pyridinových alkaloidů
Při syntéze pyridinových alkaloidů (jako je nikotin),4-hydroxy-3-methylpyridinse používá jako surovina pro konstrukci pyridinového kruhového skeletu nikotinu oxidací hydroxylových skupin a halogenační reakcí methylových skupin. Experimenty ukázaly, že optimalizovaná cesta syntézy může zvýšit celkový výtěžek z 35 % na 60 %, s čistotou vyšší než 98 %.
Případ 2: Recyklace alkaloidových katalyzátorů
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90 %. Naproti tomu výtěžek nemodifikovaného palladiového katalyzátoru klesl po 3 cyklech pod 70 %.
Případ 3: Hodnocení aktivity analogů alkaloidů
Analog alkaloidu proti Alzheimerově chorobě syntetizovaný za použití této látky jako templátu vykazoval v experimentech in vitro významnou inhibiční aktivitu na acetylcholinesterázu (IC ₅₀=0.5 μM) a jeho toxicita pro nervové buňky (CC ₅₀{1}} μM) byla významně nižší než u komerčně dostupného léku μⅅ₂ (M{{2}CC μⅅ₂)
Aplikace v biochemickém výzkumu
Surovina pro sondy ve výzkumu buněčného metabolismu železa
Atom dusíku na jeho pyridinovém kruhu a para-hydroxylová skupina tvoří bidentátní chelatační místa, která specificky vážou železité ionty. Poté, co jsou fluorescenční skupiny modifikovány na tomto skafoldu, mohou být vyrobeny fluorescenční sondy pro intracelulární ionty železa. Výzkumníci využívají takové sondy ke sledování distribuce volného železa uvnitř buněk pro in vitro testy buněčného modelu související s oxidačním stresem, anémií a hemochromatózou, což umožňuje kvantitativní detekci akumulace reaktivních forem kyslíku vyvolané přetížením železem.
Je široce přijímán ke zkoumání mechanismů stárnutí a neurodegenerativních onemocnění. Mezitím jeho deriváty vykazují mírnou antioxidační aktivitu a často se používají jako pozitivní kontrolní činidla pro hodnocení schopnosti peptidů a přírodních extraktů pohlcovat volné radikály.
Stavební kameny pro konstrukci bioaktivních molekul olova
Využitím snadno modifikovatelné hydroxylové skupiny lze získat řadu malých molekul pyridonu prostřednictvím acylačních a alkylačních reakcí.
Tyto sloučeniny slouží jako substráty pro in vitro enzymatický screening k identifikaci inhibitorů cílených na metaloproteinázy a oxidázy. Lze je také použít ke konstrukci hlavních antibakteriálních látek pro in vitro testy citlivosti na léky proti bakteriím a houbám, které poskytují základní heterocyklické lešení pro předběžný screening nových anti{1}}infekčních léků.
4-Hydroxy-3-methylpyridin je důležitá organická sloučenina s vícenásobným využitím. Následují dvě běžné metody syntézy:
Metoda 1: Metoda Hoffmanovy syntézy
Metoda Hoffmanovy syntézy je klasickou metodou pro syntézu 4-hydroxy-3-pikolinu. Tento způsob převádí 4-chlormethylpyridin na 4-amino-3-methylpyridin prostřednictvím amonolýzy a poté podstupuje oxidační a hydrolytické reakce za vzniku 4-hydroxy-3-methylpyridinu. Konkrétní kroky jsou následující:
Smíchejte 4-chlormethylpyridin s čpavkovou vodou, přidejte roztok hydroxidu sodného a nechte reagovat 2-3 hodiny při 80-100 °C.
Reakční roztok se filtruje, okyselí se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou na pH =1 a filtruje se, aby se získal 4-amino-3-methylpyridin.
Smíchejte 4-amino-3-methylpyridin s dusičnanem sodným a kyselinou sírovou a nechte reagovat 10 hodin při 80 °C.
Reakční roztok se filtruje, neutralizuje se roztokem hydroxidu sodného na pH =7 a filtruje se, aby se získal 4-hydroxy-3 methylpyridin.
Výhodou této metody je jednoduchá obsluha, mírné reakční podmínky a vysoký výtěžek. Tato metoda však využívá velké množství organických rozpouštědel a acid{1}}zásaditých činidel, která mohou způsobit určité znečištění životního prostředí.
Metoda 2: Metoda Palisetzovy syntézy
Metoda Palisetzovy syntézy je relativně jednoduchá metoda pro syntézu 4-hydroxy-3-methylpyridinu. Touto metodou se přímo získá 4-Hydroxy-3-methylpyridin reakcí s formaldehydem a amoniakem. Konkrétní kroky jsou následující:
1. Smíchejte 3-methylpyridin s roztokem formaldehydu, přidejte čpavkovou vodu a míchejte při teplotě místnosti po dobu 2 hodin.
2. Zfiltrujte reakční roztok, okyselte zředěnou kyselinou chlorovodíkovou na pH =7 a přefiltrujte, abyste získali produkt.
Výhodou této metody je jednoduchá obsluha, mírné reakční podmínky a vysoký výtěžek. Tato metoda však využívá velké množství organických rozpouštědel a acid{1}}zásaditých činidel, která mohou způsobit určité znečištění životního prostředí. Tato metoda navíc vyžaduje použití nebezpečných chemikálií, jako je formaldehyd a amoniak, a jsou vyžadována přísná bezpečnostní opatření.
Je třeba poznamenat, že oba výše uvedené způsoby jsou způsoby syntézy v laboratorním měřítku, které mohou vyžadovat zlepšení a optimalizaci pro průmyslovou výrobu. Kromě toho je také třeba upravit a optimalizovat specifické podmínky syntézy a poměry činidel podle aktuální situace.
Populární Tagy: 4-hydroxy-3-methylpyridin cas 22280-02-0, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej