5-Benzyloxyindolje organická sloučenina s CAS 1215-59-4 a molekulovým vzorcem C18H15NO. Je to bílá až světle žlutá pevná látka, obvykle v krystalické formě. Má určitou aromatickou vůni, ale bez zjevné chuti. Tento zápach pochází hlavně z benzenového kruhu v jeho molekulární struktuře. Jeho molekulární struktura obsahuje benzenové kruhy a dusíkaté heterocykly, takže vzhledově vykazuje výrazné charakteristiky organických sloučenin. Má dobrou rozpustnost a lze jej rozpustit ve většině organických rozpouštědel, jako jsou alkoholy, ethery, ketony atd.
Jeho rozpustnost ve vodě je však relativně nízká. Nemá významnou vodivost, a proto může být považován za -nevodivý materiál. To souvisí s nedostatkem volně pohyblivých elektronů v jeho molekulární struktuře. Stabilní při pokojové teplotě a tlaku, ale za určitých podmínek může podléhat rozkladným nebo oxidačním reakcím. Například v přítomnosti silných kyselin nebo zásad může jejich molekulární struktura podléhat fragmentaci nebo transformaci. Má širokou aplikační hodnotu v oborech, jako je medicína, biotechnologie a organická syntéza.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-Benzyloxyindol(5-Benzyindol) je indolová sloučenina s jedinečnou chemickou strukturou, která prokázala rozsáhlou aplikační hodnotu v chemické syntéze, farmaceutickém výzkumu a vývoji, vědě o materiálech a dalších oblastech.
Oblast chemické syntézy
Regionální a stereoselektivní katalytické reakce & Katalytická reakce bez kovů
5-Benzyindol lze použít jako klíčové činidlo pro účast v regioselektivních a stereoselektivních katalytických reakcích. Například:
C-3 alkynylační reakce katalyzovaná morfolinem: Za mírných podmínek podléhá 5-benzyindol přímé C-3 alkynylační reakci s , - nenasycenými aldehydy za morfolinové katalýzy, za vzniku alkynylačních produktů se specifickými stereoizomery. Tato reakce má velký význam při celkové syntéze přírodních produktů a konstrukci molekul léčiv.
Debenzylační reakce v katalytickém systému oxidu křemičitého a palladia: V katalytickém systému oxidu křemičitého a palladia může 5-benzyindol sloužit jako selektivní debenzylační činidlo pro chránící skupiny, čímž se dosáhne expozice hydroxylových skupin ve specifických polohách a poskytne klíčový krok pro syntézu komplexních molekul.
5-Benzyindol lze také použít v katalytických reakcích bez kovů, jako jsou:
Friedel Craftsova alkylační reakce: Jako činidlo se 5-benzyindol může účastnit Friedel Craftsovy alkylační reakce za podmínek bez kovu za vzniku arylalkylačních produktů. Tyto reakční podmínky jsou mírné a vyhýbají se použití kovových katalyzátorů, což je v souladu s vývojovým trendem zelené chemie.
Syntéza inhibitorů proteinkinázy C (PKC).
5-Benzyindol je důležitým meziproduktem pro syntézu inhibitorů proteinkinázy C (PKC). PKC je typ serin/threonin proteinkinázy, která se účastní různých fyziologických procesů, jako je buněčná proliferace, diferenciace a apoptóza. Modifikací struktury 5-benzyindolu mohou být PKC inhibitory se specifickou selektivitou a aktivitou navrženy pro léčbu onemocnění, jako jsou nádory a záněty.
Syntéza indol/chinolinthiohydroxyamidových derivátů
5-Benzyindol lze také použít k syntéze indol/chinolinthiolamidových derivátů. Tyto sloučeniny mají jedinečné biologické aktivity, jako jsou antibakteriální, antivirové, protinádorové atd., a jsou důležitým směrem pro vývoj léčiv. 5-Benzyindol, jako klíčový meziprodukt, lze použít ke konstrukci knihovny derivátů se specifickými strukturami prostřednictvím amidační reakce thiohydroxykyseliny, což poskytuje materiálový základ pro screening léků.
Oblast farmaceutického výzkumu a vývoje
Syntéza 5-hydroxytryptofanu (5-HTP)
5-Benzyindol je klíčovým meziproduktem pro syntézu 5-hydroxytryptofanu (5-HTP). 5-HTP je prekurzorová látka serotoninu (5-HT) v lidském těle, která má sedativní, antidepresivní účinky a zlepšuje spánek. Prostřednictvím metod chemické syntézy lze 5-HTP efektivně připravit za použití 5-benzyindolu jako suroviny, což odpovídá potřebám v oblasti farmaceutických a zdravotnických produktů.
Výzkum a vývoj proti-léčiv
5-Benzyindol a jeho deriváty mají potenciální aplikační hodnotu při vývoji proti-nádorových léků. Výzkum ukázal, že určité indolové sloučeniny mohou inhibovat proliferaci nádorových buněk, indukovat apoptózu nádorových buněk, inhibovat nádorovou angiogenezi a tak dále. Modifikací struktury 5-benzyindolu lze navrhnout molekuly léčiva s vyšší protinádorovou aktivitou a selektivitou.
Výzkum léčby neurologických onemocnění
5-Benzyloxyindolmá také potenciální využití při léčbě neurologických onemocnění. Například serotonin (5-HT) je důležitý neurotransmiter zapojený do regulace různých fyziologických funkcí, jako je nálada, spánek a chuť k jídlu. 5-HTP, jako prekurzor 5-HT, může zlepšit neurologické funkce doplněním hladin 5-HT. Proto má 5-benzyindol významnou hodnotu při vývoji léků na depresi, úzkost a zlepšení spánku.
Výzkum metabolismu léčiv a farmakokinetiky
5-Benzyindol lze také použít jako modelovou sloučeninu pro studium metabolických drah a farmakokinetických vlastností léčiv. Sledováním jeho absorpce, distribuce, metabolismu a vylučovacích procesů v těle lze odhalit mechanismus účinku a zdroje toxicity léčiv, což poskytuje vědecký základ pro optimalizaci léčiv a klinickou aplikaci.
Oblast vědy o materiálech
Syntéza funkčních polymerních materiálů
5-Benzyindol lze použít k syntéze polymerních materiálů se specifickými funkcemi. Například jeho zavedením do hlavního nebo postranního řetězce polymeru lze zkonstruovat polymerní materiály s fotocitlivostí, elektrickou odezvou nebo biokompatibilitou. Tento typ materiálu má široké uplatnění v oborech, jako jsou chytré senzory, biomedicínské materiály, optoelektronická zařízení atd.
5-Benzyindol lze také použít pro přípravu nanomateriálů. Může například sloužit jako templát nebo stabilizátor pro vedení růstu a sestavení nanočástic, které tvoří nanostruktury se specifickou morfologií a velikostí. Tento typ nanomateriálu má potenciální aplikační hodnotu v oblastech, jako je katalýza, snímání, biologické zobrazování a podávání léků.
Příprava nanomateriálů a materiálů pro modifikaci povrchů
5-Benzyindol lze také použít pro přípravu materiálů pro úpravu povrchu.
Upevněním na povrch materiálu lze měnit povrchové vlastnosti a funkce materiálu. Například modifikace 5-benzyindolu na kovových nebo polymerních površích může zlepšit biologickou kompatibilitu materiálu, odolnost proti korozi a odolnost proti opotřebení. Tento typ materiálu pro úpravu povrchu má důležitou aplikační hodnotu v oborech, jako jsou lékařská zařízení, biosenzory a tkáňové inženýrství.
Zemědělské pole a koření a esence
V oblasti zemědělství může mít 5-benzyindol a jeho deriváty regulační účinky na růst rostlin. Výzkum ukázal, že určité indolové sloučeniny mohou podporovat růst a vývoj rostlin, zlepšit odolnost rostlin vůči stresu a výnos. Úpravou a optimalizací její struktury lze navrhnout regulátory růstu rostlin s vyšší aktivitou a selektivitou poskytující nové technologické prostředky pro zemědělskou výrobu.
Analyzujte chemické standardy
5-Benzyindol má jedinečné aromatické vlastnosti a může být použit při syntéze koření a esencí. Úpravou její struktury nebo smícháním s jinými molekulami chuti lze připravit produkty esence se specifickou vůní a trvanlivostí, které jsou široce používány v kosmetice, potravinářství, denních potřebách a dalších oborech.
5-Benzyindol lze také použít jako analytický chemický standard pro kalibraci a kontrolu kvality přístrojů, jako je chromatografie a hmotnostní spektrometrie. Jeho vysoká čistota a stabilita z něj činí důležité činidlo v oblasti analytické chemie.
Klasifikace syntetických cest a výběr procesu
5-Benzyloxyindol(CAS: 1215-59-4) je meziprodukt chráněný jádrem pro léčiva 5-hydroxytryptamin a tryptamin. Jeho syntetické metody se dělí hlavně do dvou kategorií: krátká jednokroková benzylační cesta a dlouhá Fisherova indolová cyklizační cesta.
Pro laboratorní-přípravu v měřítku je výhodná Williamsonova etherifikační cesta s použitím 5-hydroxyindolu jako výchozího materiálu kvůli menšímu počtu kroků a vysoké reakční selektivitě.
Pro průmyslovou hromadnou výrobu je široce používána čtyř{0}}cesta cyklizace počínaje m-kresolem, která nabízí levné a snadno dostupné suroviny a vynikající-stabilitu v měřítku.
Tento článek se zabývá obecným laboratorním syntetickým procesem benzylace se zaměřením na potlačení vedlejších reakcí a protokoly čištění po -úpravě s celkovým výtěžkem v rozmezí od 85 % do 90 %.
Standardní experimentální postupy
Předúprava bezvodého systému
Reakční nádoba se úplně vysuší a třikrát se propláchne dusíkem, aby se vyloučila vodní pára. Do tříhrdlé baňky se vloží 1 ekvivalent 5-hydroxyindolu, přidá se bezvodý N,N-dimethylformamid (DMF) a míchá se do úplného rozpuštění.
Následně se přidá 1,3 ekvivalentu pevného bezvodého uhličitanu draselného a míchá se při teplotě místnosti po dobu 1 hodiny, aby se dokončila deprotonace fenolických hydroxylových skupin, čímž se získá suspenze fenoxidu draselného. Přebytek uhličitanu draselného neutralizuje chlorovodík vznikající při reakci a udržuje slabě alkalický systém, aby se zabránilo hydrolýze substrátu.
Benzylační substituční reakce s řízenou teplotou-
Reakční systém ochlaďte na 0–5 stupňů pomocí ledové{2}}vodní lázně, poté pomalu přidávejte po kapkách 1,1 ekvivalentu benzylchloridu po dobu nejméně 2 hodin, přičemž během přidávání udržujte teplotu pod 10 stupni. Po přidání po kapkách se odstraní ledová lázeň, směs se zahřeje na 65 stupňů a míchá se při konstantní teplotě po dobu 8 hodin.
Sledujte průběh reakce pomocí chromatografie na tenké vrstvě (TLC) s petroletherem-ethylacetátem (3:1) jako vyvíjecím rozpouštědlem; ukončete reakci, jakmile skvrna suroviny úplně zmizí. Vysoké teploty zhoršují tvorbu N-benzylovaných vedlejších produktů, takže teplota nesmí nikdy překročit 80 stupňů .
Kalení, extrakce a koncentrace
Reakční směs se ochladí na teplotu místnosti, poté se pomalu nalije do 10násobku jejího objemu ledové vody pro zchlazení, což vede k vysrážení velkého množství surové pevné látky. Pevná látka se sebere vakuovou filtrací, filtrát se dvakrát extrahuje ethylacetátem a organické fáze se spojí se surovým produktem filtračního koláče. Promyjte postupně nasycenou solankou a čistou vodou, abyste odstranili zbytkový DMF a anorganické soli. Spojená organická fáze byla sušena nad bezvodým síranem sodným po dobu 4 hodin, poté bylo rozpouštědlo odstraněno rotačním odpařováním za sníženého tlaku při 45 stupních za získání světle žluté surové pevné látky.
Purifikace rekrystalizací
Surový produkt vyčistěte rekrystalizací pomocí systému rozpouštědel se směsí ethanol{0}}voda: surovou pevnou látku rozpusťte v horkém bezvodém ethanolu za zahřívání, pomalu přidávejte po kapkách deionizovanou vodu, dokud se neobjeví mírný zákal, ochlaďte, aby se vyvolala krystalizace, filtrujte při nízké teplotě a sušte ve vakuu při 40 stupních, abyste získali čistě bílý jehličkovitý 5-% nebo větší benzindol s čistotou 92 % a stejnou výtěžnost jednoho-kroku 86 %–89 %. U vzorků s vysokým obsahem nečistot lze provést sekundární rekrystalizaci nebo krátkou sloupcovou chromatografii na silikagelu k odstranění stopových nečistot N-benzylindolu.
Řízení kritických procesů a zamezení vedlejších reakcí
Bezvodá kontrola: DMF musí být dehydratován pomocí molekulárních sít a benzylchlorid by měl být skladován v uzavřené nádobě. Stopová voda drasticky snižuje selektivitu reakce a zanechává nezreagovaný 5-hydroxyindol jako zbytkovou nečistotu.
Volba alkalického systému: Silné báze jako NaH a NaOH jsou zakázány. Silně alkalické prostředí současně aktivuje indolové N-H vazby, čímž posune podíl N-alkylačních nečistot nad 15 %.
Gradientní regulace teploty: Provádějte přidávání po kapkách při nízké teplotě a udržujte reakci při mírné teplotě. Rychlý nárůst teploty snadno spustí samo-polymeraci benzylchloridu a vytváří nečistoty z benzyletherového dehtu.
Regenerace rozpouštědla: Regenerujte DMF vakuovou destilací; po vysušení a dehydrataci může být regenerovaný DMF recyklován, aby se snížilo vypouštění odpadu a náklady na suroviny.
Populární Tagy: 5-benzyloxyindol cas 1215-59-4, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej