Dibenzylazodikarboxylát, Molecular formula C16H14N2O4, CAS 2449-05-0. It appears as yellow to orange crystalline powder at room temperature and pressure. It is a type of compound that contains both azo and carboxyl functional groups. Due to its unique electronic and structural properties, azodicarboxylic acid dialkyl esters have been widely used as multifunctional reagents in organic synthesis, especially in MChemical bookitsunobu reactions, ammonification of carbonyl compounds, ammonification of unsaturated hydrocarbons, and synthesis of heterocyclic compounds. In addition, azodicarboxylic acid esters can also serve as oxidants for dehydrogenation oxidation reactions of alcohols and amines. Widely used in Mitsunobu reactions and carboxyl functionalization reactions, it can be applied to the modification and derivatization of drug molecules, bioactive molecules, and pesticide molecules.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C16H14N2O4 |
|
Přesná hmotnost |
298 |
|
Molekulová hmotnost |
298 |
|
m/z |
298 (100.0%), 299 (17.3%), 300 (1.4%) |
|
Elementární analýza |
C, 50.44; H, 5.75; N, 12.61; O, 26.40; S, 4.81 |
DBAD has a wide range of applications, covering multiple fields such as organic synthesis, medicinal chemistry, materials science, sugar chemistry, and asymmetric catalysis. Its core value lies in its unique reactivity as a bifunctional reagent.
DBAD hraje roli „molekulárního konektoru“ v organické syntéze a jeho azo a karboxyesterové skupiny se mohou podílet na různých klíčových reakcích k dosažení konstrukce vazeb uhlík-uhlík a uhlík-dusík a také modifikace molekulárního skeletu.
1. Mitsunobuova reakce
DBAD je základním činidlem Mitsunobuovy reakce, které převádí alkoholové hydroxylové skupiny na dobře odstupující skupiny (jako jsou fosfonáty) prostřednictvím synergického účinku trifenylfosfinu (PPh3) a DBAD, čímž se dosahuje stereoselektivního spojení alkoholů s nukleofilními činidly, jako jsou karboxylové kyseliny, fenoly, thioly atd.
Například při syntéze chirálních meziproduktů léčiv může Mitsunobuova reakce účinně konstruovat klíčové struktury, jako jsou - aminoalkoholy a - hydroxykyseliny, s vysokým výtěžkem a vynikající stereoselektivitou.
2. Reakce funkcionalizace karboxylu
DBAD může konvertovat karboxylové kyseliny na aktivnější smíšené anhydridy (jako je benzyloxykarbonylanhydrid) pro modifikaci aminokyselin, peptidů a nukleosidů. Například při syntéze peptidů DBAD slouží jako činidlo chránící skupiny, které může selektivně chránit amino nebo karboxylové skupiny, čímž se zabrání vedlejším reakcím a zlepší účinnost syntézy.
3. [4+2] cykloadiční reakce
DBAD může podstoupit [4+2] cykloadiční reakci s deriváty sacharidů (jako je glycerol) za vzniku 2-aminoglykosidových sloučenin. Tento typ reakce má velký význam v glykochemii a lze jej použít k syntéze bioaktivních glykokonjugátů, jako jsou antibiotika a antivirotika.
4. Asymetrická sériová adiční cyklizační reakce
Za katalýzy mědi (Cu) nebo palladia (Pd) se DBAD může účastnit asymetrické tandemové adiční cyklizační reakce 2- (2', 3'-dienyl) - - ketoesterů s organickými halogenidy, účinně konstruující opticky aktivní pyrazolové deriváty. Tyto sloučeniny mají potenciální aplikace v lékařské chemii, jako například jako inhibitory enzymů nebo receptorové ligandy.
Medicinal Chemistry: Key Tool for Drug Molecular Modification
Aplikace DBAD ve farmaceutické oblasti se zaměřuje na strukturní modifikaci a derivatizaci molekul léčiv zavedením benzyloxykarbonylových (Cbz) chránících skupin nebo účastí v klíčových reakčních krocích, aby se zvýšila stabilita, aktivita a biologická dostupnost léčiv.
1. Ochranné prostředky pro aminokyseliny a peptidy
DBAD, jako zdroj Cbz chránících skupin, může selektivně chránit amino nebo karboxylové skupiny aminokyselin, aby se zabránilo vedlejším reakcím během syntézy peptidu. Například při syntéze peptidů v pevné fázi (SPPS) lze ochranné skupiny Cbz odstranit za mírných podmínek (jako je hydrogenolýza), aby se zabránilo poškození jiných částí peptidového řetězce.
2. Syntéza meziproduktů léčiv
DBAD může být použit k syntéze heterocyklických derivátů, jako je indol a azacen, které mají potenciální aktivity, jako je inhibice produkce fosfolipázy, antibakteriální a léčba cukrovky a aterosklerózy. Například prostřednictvím cykloadiční reakce zahrnující DBAD lze zkonstruovat heterocyklické skelety se specifickými stereokonfiguracemi, které poskytují strukturně různorodé kandidátní molekuly pro screening léčiv.
3. Bioaktivní modifikace molekul
DBAD může modifikovat funkční skupiny bioaktivních molekul (jako jsou nukleosidy a cukry), aby se zvýšila jejich vazebná schopnost s cílovými molekulami. Například při vývoji antivirových léčiv mohou glykosylační reakce zprostředkované DBAD optimalizovat stereokonfiguraci nukleosidových analogů a zvýšit jejich inhibiční aktivitu proti virovým polymerázám.
Nauka o materiálech: Funkční modifikace polymerních materiálů
Aplikace DBAD v materiálové vědě se zaměřuje především na syntézu a modifikaci polymerních materiálů. Zavedením azo skupin nebo benzyloxykarbonylových skupin jsou materiály vybaveny jedinečnou fotoresponzivitou, tepelnou stabilitou a mechanickými vlastnostmi.
1. Polymerní katalyzátor
DBAD lze použít jako iniciátor volných radikálů pro polymerační reakci termoplastických syntetických vláken, jako je polyakrylonitril a polyester. Jeho azoskupina se za zahřívání nebo světla rozkládá za vzniku volných radikálů, které spouští polymeraci monomeru. Současně může benzyloxykarbonyl regulovat distribuci molekulové hmotnosti a stereoregularitu polymeru.
2. Pěnový polymerní pěnicí prostředek
DBAD lze použít jako pěnidlo k přípravě pěnových polymerů s nízkou{0}}hustotou (jako je polyuretan a polystyren). Během zahřívání se DBAD rozkládá za vzniku dusíku a dalších plynů, které roztahují taveninu polymeru a vytvářejí porézní strukturu. Produkty degradace benzyloxykarbonylu mohou zároveň zlepšit mechanické vlastnosti a tepelnou odolnost pěny.
3. Syntéza funkčních polymerů
Cykloadiční reakci zahrnující DBAD lze použít k syntéze polymerních materiálů s fotocitlivostí. Například pomocí [4+2] cykloadiční reakce mezi DBAD a dienovými monomery lze zkonstruovat polymerní řetězce obsahující azobenzenové struktury. Takové materiály mohou podléhat cis trans izomeraci při ozáření světlem a používají se v oblastech, jako je foto řízené uvolňování léčiv a fotochromní zařízení.
Glykochemie: Efektivní syntéza derivátů sacharidů
DBAD hraje roli „glykosylačního činidla“ v glykochemii, dosahuje přesné modifikace glykačních struktur a syntézy cukerných konjugátů prostřednictvím cykloadičních reakcí s deriváty cukru.
1. Syntéza 2-aminoglykosidů
[4+2] cykloadiční reakce mezi DBAD a glycerolem (jako jsou 1,2-nenasycené cukry) je klasickou metodou pro syntézu 2-aminoglykosidů. Tento typ reakce má mírné podmínky, vysoké výtěžky a může zavádět různé ochranné skupiny (jako je benzyloxykarbonyl), které poskytují klíčové meziprodukty pro syntézu sacharidových léčiv.
2. Konstrukce C-glykosylovaných aminokyselin
DBAD jako elektrofilní činidlo se může účastnit prolinem katalyzované - aminační reakce C-glykosylaldehydu za účelem syntézy C-glykosyl - aminokyselin. Tyto sloučeniny mají důležitou hodnotu při celkové syntéze přírodních produktů a vývoji léčiv, jako například slouží jako analogy glykopeptidových antibiotik, což může zvýšit jejich antibakteriální aktivitu a stabilitu.
3. Modifikace cukerných konjugátů
DBAD lze použít pro vazebné reakce mezi cukry a biomolekulami, jako jsou proteiny a nukleové kyseliny, vytvořením glykosidických nebo amidových vazeb za účelem konstrukce konjugátů cukrů (jako jsou glykoproteiny a nukleové kyseliny). Tento typ modifikace může regulovat biologickou aktivitu, stabilitu a farmakokinetické vlastnosti biomolekul, což poskytuje důležité nástroje pro biofarmaceutika.
Dibenzylazodikarboxylát(DBAD) je široce používaná sloučenina v organické syntéze, běžně používaná při fotopolymerizaci, síťovacích reakcích a reakcích výměny esterů. Metoda syntézy je obvykle založena na hydrolýze azodikarbonamidu (ADCA) a následné esterifikační reakci.
Dibenzylazodikarboxylát, také známý jako dibenzylazodikarboxylát, je žlutá nebo oranžová pevná látka při pokojové teplotě a tlaku. Azodikarboxylát dibenzylester patří mezi azoderiváty a může být použit jako reakce organické syntézy a lékařská chemická kondenzační činidla. Je široce používán v Mitsunobuových reakcích a karboxylových funkcionalizačních reakcích a může být aplikován na modifikaci a derivatizaci molekul léčiv, bioaktivních molekul a molekul pesticidů.
Konverze aplikace
Přidá se 13,6 mmol dibenzylazodikarboxylátu k roztoku 6,79 mmol 2-jodallylalkoholu a 13,6 mmol trifenylfosfinu v tetrahydrofuranu (35 ml), reakční směs se míchá při nulové teplotě po dobu 30 minut, poté se reakční směs pomalu zvýší na teplotu místnosti a míchá se po dobu 36 hodin. Po míchání po dobu 36 hodin se reakční směs koncentruje ve vakuu a výsledný zbytek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (petrolether:ethylacetát, 8:1) a tak se získá cílový produkt.
Chirální katalyzátor a acetaldehyd (2,0 mmol) se rozpustí v dichlormethanu (0,5 ml), reakční systém se ochladí na 0 °C a ke směsi se při 0 °C za míchání přidá 0,5 mmol dibenzylazodikarboxylátu. Po potvrzení spotřeby dibenzylazodikarboxylátu pomocí TLC spotové desky byl do reakčního systému za míchání při 0 °C přidán methanolový roztok borohydridu sodného (0,5 mmol, 20 mg). Reakční směs se extrahuje ethylacetátem (2 x 10 ml), organická vrstva se promyje solankou a organická vrstva se suší bezvodým MgS04. Organická vrstva se filtruje, filtrát se koncentruje ve vakuu a surový produkt se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití směsi ethylacetát/n-hexan (1:8 až 1:4), aby se získal cílový produkt.
Nebezpečí dibenzylazodikarboxylátu je komplexní a mnohostranný problém, který zahrnuje mnoho aspektů, jako je lidské zdraví, bezpečnost životního prostředí a potenciální rizika během provozu. Následuje podrobné rozšíření jeho škodlivosti:
Poškození lidského zdraví
Podráždění kůže a alergické reakce:
Azodikarboxylát dibenzylester může způsobit podráždění, jako je zarudnutí, otok, bolest, svědění atd. při přímém kontaktu s kůží.
Dlouhodobá nebo opakovaná expozice může způsobit senzibilizaci kůže a zvýšit riziko alergických reakcí na jiné látky.
Stimulace dýchacího systému:
Vdechování par nebo prachu dibenzylazodikarboxylátu může způsobit podráždění dýchacích cest, což má za následek příznaky jako kašel, potíže s dýcháním a nepohodlí v krku.
Dlouhodobé vdechování může způsobit chronické poškození dýchacího systému.
Dopad na zdraví:
Dlouhodobá expozice nebo vdechování této látky může způsobit poškození orgánů, jako jsou játra a ledviny v lidském těle.
Studie ukázaly, že dibenzylazodikarboxylát nebo jeho metabolity mohou být karcinogenní a představovat potenciální hrozbu pro lidské zdraví.
Podráždění očí:
Po vstupu do očí může tato látka způsobit silné podráždění, což vede k bolestem oka, slzení, zarudnutí, až poškození rohovky.
Nebezpečí pro životní prostředí
Azodikarboxylát dibenzylester se v životním prostředí obtížně odbourává a může způsobit znečištění vody, půdy a vzduchu.
Jakmile se látka dostane do vodního útvaru, může se hromadit a zesilovat v potravním řetězci, což způsobuje poškození vodních organismů.
Akumulace v půdě může vést ke znečištění půdy, což ovlivňuje růst rostlin a půdní ekologickou rovnováhu.
Potenciální rizika během provozního procesu
Riziko výbuchu:
Molekula dibenzylazodikarboxylátu obsahuje azoskupiny, které jsou citlivé na světlo a při těžkých srážkách představují potenciální riziko výbuchu.
Při skladování, přepravě a používání je nutné přísně dodržovat bezpečnostní provozní postupy, aby se předešlo výbuchu.
Riziko úniku:
Protržení nádoby, netěsnost nebo nesprávný provoz může vést k úniku dibenzylazodikarboxylátu do životního prostředí, což může způsobit znečištění životního prostředí a zranění osob.
Bezpečnostní opatření
Aby se snížilo nebezpečí dibenzylazodikarboxylátu, je třeba přijmout následující bezpečnostní opatření:
Osobní ochrana:
Při používání, skladování a přepravě používejte vhodné osobní ochranné prostředky, jako jsou ochranné rukavice, brýle, prostředky na ochranu dýchacích cest atd.
Skladování a doprava:
Skladujte na chladném, suchém, dobře větraném místě, mimo zdroje ohně a tepla.
Během přepravy se ujistěte, že je nádoba utěsněná, aby se zabránilo úniku a kolizi.
Provozní standardy:
Přísně dodržujte bezpečnostní pokyny a provozní postupy produktu, abyste zabránili neoprávněným operacím.
Během provozu udržujte pracovní prostor v čistotě a případné netěsnosti neprodleně odstraňte.
Školení a zvyšování povědomí:
Poskytněte bezpečnostní školení příslušným pracovníkům, abyste zvýšili jejich povědomí a schopnost prevence o nebezpečích dibenzylazodikarboxylátu.
Pravidelně provádějte nouzová cvičení, abyste zlepšili schopnost reagovat na neočekávané události.
Stručně řečeno, škodlivost dibenzylazodikarboxylátu nelze ignorovat. Aby bylo zajištěno lidské zdraví, bezpečnost životního prostředí a bezpečnost během provozu, je třeba dodržovat přísná bezpečnostní opatření a provozní postupy.
Populární Tagy: dibenzyl azodikarboxylát cas 2449-05-0, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej