Diethylaminosulfur trifluorid CAS 38078-09-0

Diethylaminosulfur trifluorid, obvykle zkráceně jako DAST, CAS 38078-09-0, molekulární vzorec C4H10F3NS, je nahnědlá žlutá kapalina. Rozpustné ve většině nepolárních organických rozpouštědel, obvykle používaných pro CH2CL2, CHCL3 a CCL4. Jedná se o široce používané fluorizační činidlo v organické syntéze. Patří do (dialkylamino) rodiny Trifluoridů síry. DAST je nukleofilní fluorizační činidlo, které může přeměnit hydroxylové sloučeniny na monofluorované sloučeniny a aldehydy a ketony na difluorované sloučeniny, ale je neúčinné proti karbonylové skupině karboxylových kyselin a jejich derivátů.

N- (trimethylsilyl) diethylamin byl pomalu upuštěn do příliš chlazené kapaliny SF4. Po reakci byly odstraněny zbývající SF4 a vedlejší produkt TMSF a diethylamino simurní trifluorid s vysokou čistotou byl získán bez vakuové destilace. Výše uvedenou technologií je laboratorní syntéza DAST, která vyžaduje vysokou čistotu a nízkou produkci, zatímco rozsáhlá průmyslová výroba nevyžaduje vysokou čistotu, ale vyžaduje vysokou produkci (produkce nad úrovní kilogramu), takže tuto metodu nelze použít pro rozsáhlé produkci DAST.

Použití 1:Diethylaminosulfur trifluorid(DAST), jako účinné nukleofilní fluorační činidlo, lze snadno získat a díky svým jedinečným vlastnostem při aktivaci hydroxylu, karbonylu a dalších aspektů se široce používá v organických chemických reakcích.

Použití 2: Organické fluoridy mají v biomedicíně široké aplikace.

Použití 3: Jako fluorizační činidlo a fluorizační činidlo protinádorových léčiv se používá diethylamino sulfur trifluorid (DAST). Například reaguje s alkoholem na získání odpovídajících fluoroalkanů; Reakce s acylchloridem za účelem získání odpovídajícího acyl fluoridu; Reaguje s aldehydem nebo ketonem, aby získal dvojče difluorid; U sulfoxidu - fluorosulfid je oxidován kyselinou perchlorbenzoovou k získání - fluorosulfoxid.

Chlorační reakce: DAST může přeměnit primární alkoholy na odpovídající fluoridy za velmi mírných podmínek. Obvykle se můžete krmit při - 78 ° C, abyste inhibovali počáteční exotermický proces, a poté nechte reakci na okamžik automaticky stoupat na teplotu místnosti (rovnice 1). Ačkoli je sekundární reakce alkoholu také krmena při - 78 ° C, aby se podpořila reakce, musí být obecně zahřívána nebo refluxována v CH2CL2 po dlouhou dobu (Formule 2, Formule 3). Ve většině případů je výtěžek fluorovaných produktů na střední úrovni, ale reakce má vysokou chemickou selektivitu, která je vhodná pro selektivní fluoraci multifunkčních molekul. Za téměř stejných podmínek, jako je fluorace alkoholů, může Dast přeměnit aldehydy a ketony na odpovídající fluoridy. Naproti tomu jejich reakční teplota je vyšší než teplota alkoholu; Reakční podmínky aldehydů jsou mírnější než ketony. Například aldehydy mohou být ošetřeny DAST při nízké teplotě nebo pokojové teplotě za účelem získání odpovídajících fluoridů (Formule 4, Formule 5). Ketony však musí být na dlouhou dobu zahřívány s DAST, aby se vytvořilo odpovídající difluorid (vzorec 6).

Diethylamin Sulphur trifluorid (DAST), s chemickým vzorcem C4H10F3N, je běžně používaným fluorizačním činidlem, které hraje důležitou roli v různých oborech, jako je organická syntetizační hodnota, farmaceutický výzkum a vývoj a materiálové vědy.

1,

Pole organické syntézy

 

Fluorační reakce
Alkohol hydroxyl fluorid
DAST může přeměnit hydroxylové skupiny alkoholu na odpovídající fluorované sloučeniny. V organické syntéze jsou alkoholové sloučeniny běžnější. Prostřednictvím fluoračního účinku DAST lze do molekuly zavést atomy fluoru, čímž se mění své fyzikální a chemické vlastnosti. Například v léčivech může zavedení atomů fluoru do meziproduktů alkoholu do alkoholu zvýšit aktivitu léčiva, metabolickou stabilitu nebo změnit její farmakokinetické vlastnosti. Reakční mechanismus je, že DAST nejprve tvoří střední stav se skupinou hydroxylu alkoholu a generuje molekulu fluorovodíku. Poté fluorid anion nukleofilicky útočí na atom hydroxylového uhlíku prostřednictvím SN1 nebo SN2, čímž generuje monofluorinovanou sloučeninu. Klidné a aromatické primární, sekundární a terciární alkoholy lze účinně přeměnit na odpovídající fluorové sloučeniny. Reakce obvykle používá rozpouštědla, jako je dichlormethan a monofluorotrichlorethan, a substituce hydroxylových skupin se obvykle provádí při nižších teplotách (jako -78 stupňů).

Fluorace aldehydů a ketonů
Diethylaminosulfur trifluoridmůže převést aldehydy a ketony na difluoro sloučeniny. Aldehydy a ketony jsou důležitými funkčními skupinami v organických syntetizátorech a jejich přeměna na difluoro sloučeniny může syntetizovat organické molekuly se speciálními vlastnostmi.

 

Tyto difluoro sloučeniny mohou mít potenciální aplikace v oborech, jako je věda o materiálech a vývoj léčiv. Například zavedení difluoro funkčních skupin může regulovat elektronickou strukturu a prostorovou konfiguraci molekul při syntetizaci materiálů se specifickými optickými nebo elektrickými vlastnostmi. V reakci je substituce karbonylových skupin obvykle prováděna rychlostí 0 stupňů -40 stupňů.

Fluorace jiných funkčních skupin
DAST může také reagovat s acylchloridy, aby se získaly odpovídající acyl fluoridy, reagovaly s sulfoxidy za účelem získání fluorothioetherů a poté oxidovány kyselinou chlorbenzoovou za účelem získání - fluorosulfoxidy. Tyto fluorované produkty mohou sloužit jako důležité meziprodukty v organické syntétě pro konstrukci složitějších organických molekul. Například acyl fluorid se může dále účastnit amidačních reakcí na syntetizaci různých amidových sloučenin; Alfa fluorothioethery a alfa fluorosulfoxidy lze použít k syntetizaci sloučenin obsahujících fluorin obsahující síru se zvláštní biologickou aktivitou.

Farmaceutický oblast výzkumu a vývoje

 

Syntéza meziproduktů léčiva
Dast může sloužit jako důležitý meziprodukt v syntetizátoru léčiva. V procesu vývoje léčiva je nutné syntetizovat různé meziprodukty se specifickými strukturami a aktivitami a poté vytvořit cílové molekuly léčiva dalšími reakcemi. Dast může poskytnout účinnou cestu pro syntézu meziproduktů léčiv prostřednictvím své fluorace, substituce a dalších reakcí. Například v syntéze některých anti-rakovinných a antivirových léčiv může Dast zavést atomy fluoru nebo konstruovat specifické funkční skupiny, aby syntetizovaly meziprodukty léčiva s potenciální biologickou aktivitou. Tyto meziprodukty mohou být dále optimalizovány pro strukturu a prověřovány na aktivitu, což nakonec vede k rozvoji léků s dobrou účinností a bezpečností.

 

Fluorované protirakovinné léky
DAST se používá jako fluorizační činidlo pro protirakovinové léky. Při vývoji protirakovinných léčiv může zavedení atomů fluoru do molekul léčiva změnit fyzikálně -chemické vlastnosti, metabolické dráhy a biologickou aktivitu léčiv. Zavedení atomů fluoru může zvýšit vazebnou afinitu mezi léky a cíli, zlepšit stabilitu léčiva a selektivitu, a tak zvyšovat protirakovinovou aktivitu léčiv. Například určitá protirakovinová léčiva obsahující fluorin vykazovaly v klinických studiích lepší účinnost a nižší toxicitu. DAST může účinně zavést atomy fluoru do molekul protirakovinných léčiv a poskytnout silný nástroj pro rozvoj protirakovinných léčiv.

Pole vědy o materiálech

 

Syntéza optoelektronických materiálů
Molekulární struktura DAST má speciální optické a elektrické vlastnosti, takže je široce použitelná v oblasti optoelektronických materiálů. Organické optoelektronické materiály se specifickými optickými a elektrickými vlastnostmi lze syntetizovat prostřednictvím reakcí organické syntetizace zahrnující DAST. Například lze syntetizovat organické molekuly s fluorescencí, elektroluminiscencí nebo nelineárními optickými vlastnostmi, které lze použít k přípravě optoelektronických zařízení, jako jsou diody emitující organické světlo (OLED), organické solární buňky a optické spínače. U OLED zařízeních lze fluorované organické molekuly se specifickými strukturami použít jako luminiscenční materiály nebo přepravní materiály na náboj ke zlepšení světelné účinnosti, jasu a stability zařízení.

 

Modifikace funkčního materiálu
DAST lze také použít k úpravě stávajících funkčních materiálů. Zavedením atomů fluoru nebo funkčních skupin obsahujících fluor do povrchu nebo molekulární struktury funkčních materiálů, povrchových vlastností, hydrofility, hydrofobicity, chemické stability a další vlastnosti materiálů. Například při modifikaci polymerních materiálů může zavedení atomů fluoru zlepšit odolnost proti chemické korozi, odolnost proti povětrnostním povětrnostem a nízkou povrchovou energii polymeru, což způsobuje, že polymerní materiál má lepší samočistící a anti-adhezní vlastnosti. Tyto modifikované funkční materiály mají široké vyhlídky na aplikaci v oborech, jako je Aerospace, Automotive Manufacturing a Electronic Balení.

Další pole

 

Syntéza pesticidů
V syntéze pesticidů lze DAST použít k syntetizaci fluorovaných pesticidů se zvláštní biologickou aktivitou. Zavedení atomů fluoru může změnit strukturu molekul pesticidů, zvýšit jejich aktivitu proti škůdcům, patogenům atd., Při potenciálním snižování jejich toxicity na ne cílové organismy. Například určité insekticidy a fungicidy obsahující fluorin prokázaly lepší kontrolní účinky a nižší hladiny zbytků v zemědělské produkci, což má velký význam pro ochranu životního prostředí a kvalitu zemědělských produktů a bezpečnost. DAST poskytuje účinný chemický prostředek pro syntetizaci těchto nových fluorovaných pesticidů.

 

Akademický výzkum
Dast je důležitým činidlem v akademickém výzkumu. Vědci mohou využívat různé reakční charakteristiky DAST k provádění výzkumu metodiky organické syntetizace a prozkoumat nové reakční cesty a mechanismy. Studiem DAST reakce můžeme získat hlubší pochopení reaktivity a selektivity organických molekul a poskytnout teoretický základ pro rozvoj organické chemie. Mezitím,Diethylaminosulfur trifluoridLze také použít k syntetizaci organických molekul se speciálními strukturami a vlastnostmi, poskytování vzorků a modelových sloučenin pro výzkum v oborech, jako je fyzikální chemie a biochemie.

Diethylaminosulfur trifluoridje důležité nukleofilní fluorizační činidlo. Jeho hlavní funkcí je přeměnit funkční skupiny, jako je hydroxyl a karbonyl, na fluorované deriváty prostřednictvím selektivních fluoračních reakcí a je široce používán v oblastech medicíny, pesticidů a vědy o materiálech. Následující bude vysvětleno ze čtyř aspektů: typ reakce, provozní podmínky, aplikační pole a bezpečnostní předpisy.

Oblasti a příklady aplikací

01

Farmaceutická přechodná syntéza

DAST je klíčovým syntetickým nástrojem pro fluorované léky:

Antidepresiva: Fluorace postranního řetězce fluoxetinu (PROZAC) se spoléhá na DAST a zavádí atomy fluoru prostřednictvím fluorace alkoholů za účelem zlepšení rozpustnosti lipidů a pronikání krve chlupem léku.

Antivirová léčiva: DAST se používá pro dihydrofluorace ketonů v syntéze lopinaviru, což zvyšuje stabilitu molekuly.

02

Modifikace aktivních komponent pesticidů

Zavedení atomů fluoru může významně zvýšit biologickou aktivitu pesticidů:

Herbicidy: Nahrazení hydroxylové skupiny herbicidů kyseliny fenoxyoctové fluorinem může snížit rychlost degradace v půdě a prodloužit účinnost.

Insekticidy: Fluorace aldehydů a ketonů zprostředkovaná DAST může generovat fluorované pyrethroidy, což zvyšuje toxicitu pro nervový systém hmyzu o 30%-50%.

03

Funkcionalizace ve vědě o materiálech

DAST se používá k přípravě fluorovaných funkčních materiálů:

Kapalné krystalové materiály: Fluorizací derivátů cyklohexanu lze regulovat teplota fázového přechodu a dielektrická anizotropie krystalů tekutých krystalů.

Povrchově aktivní látky: Zavedení fluorovaných alkylových řetězců může snížit povrchové napětí a zlepšit vlastnosti smáčení.

Populární Tagy: diethylaminosulfur trifluoride CAS 38078-09-0, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, cena, hromadná, na prodej