Grubbs Catalyst 2nd Generation CAS 246047-72-3
video
Grubbs Catalyst 2nd Generation CAS 246047-72-3

Grubbs Catalyst 2nd Generation CAS 246047-72-3

Kód produktu: BM-1-2-186
Číslo CAS: 246047-72-3
Molekulární vzorec: C46H65Cl2N2PRu
Molekulová hmotnost: 848,98
Číslo EINECS: 688-322-3
MDL č.: MFCD03453237
Hs kód: /
Hlavní trh: USA, Austrálie, Brazílie, Japonsko, Německo, Indonésie, Velká Británie, Nový Zéland, Kanada atd.
Výrobce: BLOOM TECH Xi'an Factory
Technologický servis: Oddělení výzkumu a vývoje-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů katalyzátoru grubbs 2. generace cas 246047-72-3 v Číně. Vítejte na velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním katalyzátoru grubbs 2. generace cas 246047-72-3 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.

 

Grubbs Catalyst 2nd Generationje účinný a široce použitelný karbenový-komplex na bázi ruthenia. Jako revoluční nástroj v oblasti disproporcionačních reakcí olefinů výrazně zvyšuje katalytickou aktivitu a stabilitu prostřednictvím synergického působení svého jádra kovového ruthenia se stabilním N-heterocyklickým karbenovým ligandem a meta-benzylkarbenovým ligandem. Ve srovnání s katalyzátorem první-generace, velký a na elektrony-bohatý bis(tricyklohexylfosfor)-fenylmethylový ligand zavedený v tomto katalyzátoru nejen výrazně zvyšuje hustotu elektronového mraku rutheniaového centra, což mu umožňuje účinně iniciovat a katalyzovat různé transformace včetně disproporcionace uzavření kruhu a disproporcionace mezi kruhy, disproporcionace mezi kruhy, disproporce{8}, ale více důležité je, že vykazuje vynikající toleranci k substrátům obsahujícím funkční skupiny-a vynikající tepelnou stabilitu ve srovnání s předchozí generací. Tato vlastnost umožňuje druhé{11}}generaci Grubbsova katalyzátoru úspěšně použít při konstrukci složitých makrocyklů, přesných polymerních materiálů a celkové syntéze přírodních produktů, což výrazně zjednodušuje syntézní cesty a zvyšuje efektivitu. Díky svému příspěvku k významnému pokroku metod organické syntézy získal jeho vývojář Robert Grubbs v roce 2005 Nobelovu cenu za chemii. Tento katalyzátor je obecně stabilní vůči vzduchu a vodě a snadno se ovládá, ale stále se v roztoku pomalu rozkládá. Obvykle se skladuje a používá pod inertní atmosférou pro udržení optimální aktivity.

product-345-70

Grubbs catalyst 2nd generation CAS 246047-72-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Grubbs catalyst 2nd generation CAS 246047-72-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Chemický vzorec C46H67Cl2N2PRu
Přesná hmotnost 850.35
Molekulová hmotnost 851.00
m/z 850.35 (100.0%), 852.34 (63.9%), 852.35 (59.0%), 849.35 (54.1%), 851.35 (49.8%), 847.35 (40.4%), 848.35 (39.9%), 854.34 (37.7%), 851.34 (34.6%), 853.35 (31.8%), 853.35 (29.4%), 850.35 (26.9%), 849.34 (25.9%), 850.34 (25.5%), 848.35 (20.1%), 849.35 (19.9%), 855.35 (18.8%), 844.35 (17.6%), 852.35 (17.2%), 850.35 (12.9%), 851.35 (12.7%), 852.35 (12.1%), 846.35 (11.2%), 854.34 (10.2%), 845.35 (8.7%), 854.35 (7.7%), 854.35 (7.1%), 851.35 (6.5%), 856.34 (6.0%), 846.35 (5.9%), 847.35 (5.6%), 853.34 (5.5%), 855.34 (5.1%), 849.35 (4.9%), 850.35 (4.8%), 856.35 (4.6%), 853.35 (4.2%), 851.34 (4.1%), 852.34 (4.1%), 848.34 (3.8%), 851.35 (3.1%), 852.35 (3.1%), 857.34 (3.0%), 847.35 (2.9%), 854.34 (2.7%), 846.36 (2.1%), 852.35 (2.1%), 853.34 (2.0%), 849.35 (1.9%), 848.34 (1.8%), 848.35 (1.4%), 856.35 (1.2%), 853.36 (1.1%)
Elementární analýza C, 64,92; H, 7,94; Cl, 8,33; N, 3,29; P, 3,64; Ru, 11,88

Grubbs' Catalyst 2. generace je charakteristický svým kovovým centrem ruthenia koordinovaným s chelatačními ligandy, které komplexu propůjčují pozoruhodnou stabilitu. Je tolerantní k různým funkčním skupinám přítomným v olefinech, což umožňuje jeho použití v široké škále organických přeměn. Navíc jeho vysoká stabilita vůči vzduchu a vlhkosti zajišťuje konzistentní katalytický výkon i v přítomnosti kyslíku a vody.

Jeho molekulární struktura obsahuje rutheniové centrum vázané na benzylidenovou část, 1,3-bis(2,4,6-trimethylfenyl)imidazolidin-2-ylidenový ligand a tricyklohexylfosfinový (PCy3) ligand, se dvěma chloridovými ionty doplňujícími koordinační sféru. Toto složité uspořádání ligandů přispívá k výjimečným katalytickým vlastnostem komplexu.

 

product-338-68

Zvýšená reaktivita a stabilita

 

Reaktivita

 

 

Ve srovnání se svým protějškem první{0}}generace vykazuje výrazně vyšší katalytickou aktivitu, se zvýšením o dva řády. Tato zvýšená reaktivita umožňuje v některých případech snížit zatížení katalyzátoru až na úrovně dílů na milion (ppm). Například v reakcích metateze s uzavřením kruhu (RCM) může být požadované množství pouhých 0,05 mol %.

 

Stabilita

 

 

Katalyzátor je pozoruhodně stabilní nejen vůči vzduchu, ale také v různých rozpouštědlech, jako je voda, kyseliny a alkoholy. Tato stabilita mu umožňuje zachovat si svou katalytickou aktivitu za různých reakčních podmínek, díky čemuž je univerzální a použitelný v široké škále syntetických protokolů.

Aplikace v metatezi olefinů

Kruhová-uzavírací metatéza (RCM)

 

Je zvláště účinný při podpoře reakcí RCM, kde se olefiny přeměňují na cyklické sloučeniny. Jeho vysoká reaktivita a stabilita umožňuje účinnou tvorbu velkých kruhových struktur s vysokými výtěžky, čímž překonává některá omezení katalyzátoru první-generace, který by mohl podléhat vedlejším reakcím intermolekulární metateze.

Grubbs catalyst 2nd generation RCM | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Grubbs catalyst 2nd generation CM | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Křížové-metatézy (CM)

 

Při křížových{0}}metatézních reakcích se dva různé olefiny přeměňují na nové olefinické produkty. Grubbsův katalyzátor druhé-generace umožňuje tyto transformace s vynikající selektivitou a účinností a umožňuje syntézu komplexních molekul.

Prstencová-polymerizace otevřené metatézy (ROMP)

 

ROMP je proces, při kterém se cyklické olefiny polymerují na polymery s vysokou molekulovou hmotností. Úspěšně se používá v reakcích ROMP, vedoucích k syntéze polymerů s řízenou strukturou a vlastnostmi.

Grubbs catalyst 2nd generation ROMP | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Jiné aplikace

Enantioselektivní syntéza

 

 

Ačkoli je primárně známý pro svou aplikaci při metatezi olefinů, byl také zkoumán v enantioselektivních reakcích, i když v menší míře. Výzkumníci pokračují ve zkoumání strategií, jak využít jeho reaktivitu pro asymetrické transformace.

 

Funkční skupinová tolerance

 

 

Katalyzátor vykazuje vynikající toleranci vůči různým funkčním skupinám, což umožňuje syntézu komplexních molekul obsahujících citlivé funkční skupiny.

Průmyslová relevance

Široká použitelnost a zlepšený výkonGrubbs Catalyst 2nd Generationučinili z něj cenný nástroj ve farmaceutickém průmyslu, vědě o materiálech a průmyslu polymerní chemie. Jeho použití při syntéze bioaktivních molekul, pokročilých materiálů a speciálních polymerů podtrhuje jeho průmyslový význam.

product-340-68

Syntetická cesta

Nejběžnější a nejrozšířenější metoda jeho syntézy zahrnuje více{0}}krokovou reakci začínající na snadno dostupných prekurzorech. Klíčové kroky obvykle zahrnují:

Příprava H2IMes Ligandu
 
 

 

Tento krok zahrnuje přípravu imidazolidinového ligandu, H2IMes, z jeho prekurzoru, buď HJMes(H)(Cl) nebo HJMes(H)(BF4).

 
 
 

 

Prekurzor se nechá reagovat s vhodným činidlem (např. KNSi(CH3)3) v rozpouštědle, jako je tetrahydrofuran (THF) nebo n-hexan.

 
 
 

 

Výsledný produkt se čistí filtrací, koncentrací, krystalizací, promýváním a sušením, aby se získal H2IMes v dobrém výtěžku.

 

 

Způsob syntézy
 
 

 

Ve druhém kroku se ligand H2IMes nechá reagovat s prekurzorem ruthenia, typicky Ru(p-cymen)(COD), spolu s fenylchloroformem (PhCHCl2) a tricyklohexylfosfinem (PCy3).

 
 
 

 

Reakce se provádí v uhlovodíkovém rozpouštědle, jako je pentan, n{0}hexan, toluen nebo benzen, při teplotách v rozmezí od 20 stupňů do 80 stupňů po dobu 12 až 48 hodin.

 
 
 

 

Produkt se poté čistí koncentrací, krystalizací, filtrací, promytím a sušením, čímž se získá požadovaný produkt, (H2IMes)(PCy3)(Cl)2Ru=CHPh.

 
Klíčová činidla a podmínky
Činidla

1

HJMes(H)(Cl) nebo HJMes(H)(BF4) pro přípravu ligandu H2IMes.

2

Ru(p-cymen)(COD) jako prekurzor ruthenia.

3

Fenylchloroform (PhCHCl2) a tricyklohexylfosfin (PCy3) pro finální syntézu katalyzátoru.

4

Rozpouštědla, jako je THF, n{0}hexan, toluen atd., pro reakce.
Podmínky
  • Příprava ligandu se typicky provádí při teplotě místnosti po dobu 0,5 až 2 hodin.
  • Syntéza katalyzátoru se provádí při teplotách v rozmezí od 20 stupňů do 80 stupňů po dobu 12 až 48 hodin.
Výhody

1

Syntetická cesta je účinná s dobrými celkovými výtěžky.

2

Použitá činidla jsou snadno dostupná a relativně levná.

3

Proces lze rozšířit-pro průmyslovou výrobu.

Grubbs Catalyst 2nd Generation, zásadní pokrok v oblasti metateze olefinů, nabízí nesrovnatelné výhody, které převratně způsobují organickou syntézu. Hlavní předností je jeho výjimečná stabilita a reaktivita umožňující účinné přeměny za mírných podmínek. Tento katalyzátor druhé-generace se může pochlubit zvýšenou tolerancí vůči vlhkosti, kyslíku a široké škále funkčních skupin, což zjednodušuje kroky čištění a rozšiřuje rozsah použitelných substrátů.

Jeho zlepšená stabilita se také promítá do delší životnosti katalyzátoru, což snižuje odpad a náklady spojené s častou výměnou katalyzátoru. Kromě toho vykazuje pozoruhodnou stereoselektivitu, která umožňuje přesnou kontrolu nad stereochemií produktu, což je zásadní faktor při objevování léčiv a materiálové vědy.

Všestrannost katalyzátoru je bezkonkurenční a umožňuje jak metatetické reakce -uzavření a otevření kruhu{1}} tak i křížové -metatetické transformace, což z něj dělá- nástroj pro komplexní syntézu molekul. Jeho snadné použití v kombinaci s vysokými výtěžky a čistotou produktů z něj učinily základní kámen v akademickém výzkumu i v průmyslových procesech.

Stručně řečeno,Grubbs Catalyst 2nd Generationnabízí výkonnou a všestrannou platformu pro moderní organickou syntézu, která je hnacím motorem inovací v oblastech od farmacie až po polymery a dále, se svou bezkonkurenční stabilitou, reaktivitou a stereoselektivitou.

Other properties

Grubbsův katalyzátor druhé-generace, známý také jako Grubbsův katalyzátor 2. generace, je široce používaný katalyzátor v organické syntéze. Jeho CAS číslo je 246047-72-3 a je to katalyzátor na bázi Ru s jedinečnými chemickými vlastnostmi a širokými vyhlídkami na použití.

Grubbs catalyst 2nd generation Physical Properties | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fyzikální vlastnosti

Je to purpurově červená práškovitá pevná látka s teplotou tání v rozmezí 143,5 až 148,5 °C. Je snadno rozpustná v organických rozpouštědlech, jako je dichlormethan (CH2Cl2), benzen nebo toluen, které se běžně používají jako reakční médium. Díky své práškové morfologii a dobré rozpustnosti se Grubbsovy katalyzátory druhé-generace mohou rychle rozptýlit a fungovat v chemických reakcích.

Chemická struktura

Chemická struktura je založena na organických komplexech kovového ruthenia (Ru). Ve srovnání s Grubbsovým katalyzátorem první generace je hlavním vylepšením katalyzátoru druhé-generace nahrazení tricyklohexylfosfinového ligandu disubstituovaným dihydroimidazolovým ligandem. Tato změna nejen zvyšuje reakční aktivitu katalyzátoru, ale také posiluje jeho stereoselektivitu. Stérická zábrana a elektronické účinky substituentů atomů dusíku v ligandech činí katalyzátor během reakčního procesu stabilnější a méně náchylný k rozkladu.

Grubbs catalyst 2nd generation Chemical Structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Grubbs catalyst 2nd generation Reactivity And Selectivity | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Reaktivita a selektivita

Má extrémně vysokou reaktivitu a selektivitu, díky čemuž je vynikající v reakcích metatézy olefinů. Reakce metateze olefinů je důležitým typem reakce organické syntézy, včetně metateze zavírání kruhu (RCM), křížové metateze a polymerizace metateze otevírání kruhu (ROMP). Schopný katalyzovat tyto reakce za vzniku produktů s vynikající tolerancí a selektivitou funkčních skupin.

Zejména v oblasti ROMP lze díky své vynikající termodynamické stabilitě a katalytické aktivitě reakci dokončit s extrémně nízkým použitím katalyzátoru za účelem výroby vysoce -výkonných poly(dicyklopentadienů) (PDCPD) produktů. Navíc při katalýze RCM reakce multisubstituovaných olefinů je možné překonat vliv sterické zábrany a získat vysoké výtěžky trisubstituovaných a tetrasubstituovaných cyklických olefinových produktů.

Stabilita a citlivost

I přes vysokou stabilitu je stále citlivý na vzduch a vodu. Proto je při jeho použití zapotřebí zvláštní opatrnosti a reakce se obvykle provádí pod ochranou inertním plynem. Kromě toho jsou zásadní také podmínky skladování katalyzátorů, které by měly být skladovány při nízkých teplotách a mimo dosah světla, aby byla zajištěna jejich dlouhodobá-stabilita.

Grubbs catalyst 2nd generation Stability And Sensitivity | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Grubbs catalyst 2nd generation Application Prospects | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Vyhlídky na uplatnění

Vyhlídky použití Grubbsových katalyzátorů druhé-generace v organické syntéze jsou široké. Podporuje nejen vývoj metodologie organické syntézy, ale má také hluboký dopad v oblastech, jako je medicína a materiály. Například v oblasti lékařství byly reakce zprostředkované Grubbsovým katalyzátorem aplikovány na novou technologii pro transmembránové dodávání peptidových peptidových léčiv se svorkou. Kromě toho jsou Grubbsovy katalyzátory druhé-generace vhodné také pro metatetické reakce uzavírání kruhu v makrocyklických polyenových systémech, čímž poskytují novou cestu pro syntézu komplexních organických molekul.

Grubbsův katalyzátor druhé-generace je katalyzátor s jedinečnými chemickými vlastnostmi a širokými vyhlídkami na použití. Jeho vysoká reaktivita, vysoká selektivita, dobrá stabilita a široký rozsah aplikací z něj činí důležitý nástroj v oblasti organické syntézy. Vzhledem k jeho citlivosti na vzduch a vodu je však při jeho používání třeba věnovat zvláštní pozornost ochranným a skladovacím podmínkám.

Často kladené otázky
 

K čemu se Grubbsův test používá?

+

-

Ve statistice se používá Grubbsův test nebo Grubbsův test (pojmenovaný po Franku E. Grubbsovi, který test publikoval v roce 1950), známý také jako maximální normalizovaný reziduální test nebo extrémní studentizovaný odchylkový test.k detekci odlehlých hodnot v sadě jednorozměrných dat, o kterých se předpokládá, že pocházejí z normálně distribuované populace.

Je Grubbsův katalyzátor komerčně dostupný?

+

-

Katalyzátorem je komplex ruthenia, který lze připravit v jednom krokukomerčně dostupnéGrubbsův katalyzátor druhé generace. Bylo prokázáno, že je účinný při syntéze polycyklických aromatických uhlovodíků a mikrokapslí.

Kde se používá Grubbsův katalyzátor?

+

-

Grubbsův katalyzátor je definován jako typ katalyzátoru používaný vmetateze olefinů a polymerace-otevření kruhu, zejména s cyklickými olefiny, jako je norbornen, vyvinuté profesorem Robertem Grubbsem.

 

Populární Tagy: grubbs katalyzátor 2. generace cas 246047-72-3, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej

Odeslat dotaz