Tetramethylamoniumfluorid tetrahydrát CAS 17787-40-5
video
Tetramethylamoniumfluorid tetrahydrát CAS 17787-40-5

Tetramethylamoniumfluorid tetrahydrát CAS 17787-40-5

Kód produktu: BM-1-2-262
Číslo CAS: 17787-40-5
Molekulární vzorec: C4H20FNO4
Molekulová hmotnost: 165,2
Číslo EINECS: 677-881-9
Číslo MDL: MFCD00149968
Hs kód: 29239000
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Hlavní trh: USA, Austrálie, Brazílie, Japonsko, Německo, Indonésie, Velká Británie, Nový Zéland, Kanada atd.
Výrobce: BLOOM TECH Changzhou Factory
Technologický servis: Oddělení výzkumu a vývoje-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů tetramethylamoniumfluoridu tetrahydrátu cas 17787-40-5 v Číně. Vítejte na velkoobchodním velkém vysoce kvalitním tetramethylamoniumfluoridu tetrahydrátu cas 17787-40-5 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.

 

Na rozdíl od nízké rozpustnosti a nestability konvenčních fluoridových solí v organických rozpouštědlech,Tetramethylamoniumfluorid tetrahydrátvytváří jedinečné „nano{0}}uzavřené“ iontové prostředí v nepolárních polárních rozpouštědlech. Velký tetramethylamoniový kationt je jako mikroskopická "houba", se svým hydrofobním obalem a čtyřmi uspořádanými molekulami vody společně tvoří dynamickou solvatační klec, účinně izolující a stabilizující vysoce reaktivní "holý" fluoridový anion. Tato vlastnost mu umožňuje překročit roli jednoduchého nukleofilního fluoračního činidla a stává se vynikajícím "měkkým" templátovým činidlem a regulátorem struktury. Při syntéze pokročilých kovových-organických strukturních materiálů nejen řídí tvorbu specifických pórových struktur prostřednictvím supramolekulárních interakcí, ale jeho fluoridové ionty mohou také působit jako mírné mineralizační činidlo, selektivně leptají a rekonstruují určité uzly shluků oxidů kovů, čímž přesně regulují krystalické defekty a katalytický výkon materiálu. Tato integrovaná funkce „konstrukční-úpravy“ demonstruje svůj jedinečný potenciál v přesném materiálovém inženýrství.

 

Produnct Introduction

 

Tetramethylammonium Fluoride Tetrahydrate CAS 17787-40-5 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Tetramethylammonium Fluoride Tetrahydrate CAS 17787-40-5 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Chemický vzorec

C4H20FNO4

Přesná hmotnost

165.14

Molekulová hmotnost

165.21

m/z

165.14 (100.0%), 166.14 (4.3%)

Elementární analýza

C, 29.08; H, 12.20; F, 11.50; N, 8.48; O, 38.74

 Applicationsproduct-15-15

 

Fluorační činidlo

 

TMAF se běžně používá jako fluorační činidlo v organické syntéze. Slouží jako zdroj fluoridových iontů, které lze využít k zavedení atomů fluoru do organických molekul. Inkorporace fluoru často zlepšuje fyzikální a chemické vlastnosti sloučenin, jako je zvýšení jejich stability, lipofility a metabolické odolnosti.

1. Mechanismus fluorace

Zdroj fluoridových iontů: TMAF disociuje v roztoku za uvolnění fluoridových iontů, které působí jako nukleofily v různých chemických reakcích. Tyto fluoridové ionty mohou z organických molekul vytěsnit jiné halogeny (např. chlor, brom, jod) nebo jiné odstupující skupiny, což vede k vytvoření vazeb uhlík-fluor (C-F).

SN2 reakce: Fluorace pomocí TMAF často probíhá mechanismem SN2 (bimolekulární nukleofilní substituce), kdy fluoridový ion napadá elektrofilní uhlík, vytěsňuje odcházející skupinu a vytváří novou vazbu C-F.

2. Vylepšené fyzikální a chemické vlastnosti

Stabilita: Začlenění atomů fluoru do organických molekul může zvýšit jejich chemickou stabilitu. Fluorované sloučeniny jsou často odolnější vůči hydrolýze, oxidaci a dalším degradačním cestám.

Lipofilita: Atomy fluoru mohou zvýšit lipofilitu (rozpustnost v tucích) sloučenin, což je výhodné pro zlepšení jejich biologické dostupnosti a propustnosti membrán. Tato vlastnost je zvláště důležitá při návrhu léčiv, kde lipofilní léčiva mohou snadněji procházet buněčnými membránami, aby dosáhla svých cílových míst.

Metabolická odolnost: Fluorované sloučeniny jsou často odolnější vůči metabolické degradaci enzymy v těle. To může prodloužit poločas-životnosti léků, snížit frekvenci dávkování a zlepšit spolupráci pacienta.

3. Aplikace ve farmaceutické syntéze

Vývoj léčiv: TMAF se používá při syntéze různých farmaceutických sloučenin, včetně antibiotik, antivirotik a protirakovinných látek. Například zavedení atomů fluoru může zvýšit účinnost a selektivitu léků, což vede ke zlepšení terapeutických výsledků.

Syntéza proléčiva: Fluorovaná proléčiva mohou být navržena pro zlepšení dodávání a účinnosti aktivních farmaceutických složek. Fluoridový ion může být strategicky umístěn tak, aby moduloval farmakokinetické vlastnosti léku.

4. Syntéza fluorovaných stavebních bloků

Fluorované meziprodukty: TMAF se používá k syntéze fluorovaných stavebních bloků, které jsou nezbytné pro stavbu složitějších molekul. Tyto stavební bloky lze použít při syntéze polymerů, agrochemikálií a materiálů s jedinečnými vlastnostmi.

Kompatibilita funkčních skupin: TMAF je kompatibilní se širokou škálou funkčních skupin, což umožňuje fluoraci komplexních molekul bez způsobení nežádoucích vedlejších reakcí.

5. Výhody oproti jiným fluoračním činidlům

Mírnější podmínky: TMAF často umožňuje provádět fluorační reakce za mírnějších podmínek ve srovnání s jinými fluoračními činidly, jako je fluorovodík (HF) nebo fluorid draselný (KF). To snižuje riziko vedlejších reakcí a zlepšuje celkový výtěžek a čistotu požadovaného produktu.

Snadná manipulace: TMAF se snáze manipuluje a skladuje ve srovnání s plynnými nebo vysoce korozivními fluoračními činidly. Jeho tetrahydrátová forma je zvláště stabilní a může být použita v různých rozpouštědlech.

 

6. Případové studie a příklady

Fluorovaná léčiva: Mnoho prodávaných léků obsahuje atomy fluoru zavedené pomocí TMAF nebo podobných činidel. Například protirakovinný lék 5-fluorouracil (5-FU) je fluorovaný analog uracilu, který inhibuje syntézu DNA a RNA v rakovinných buňkách.

Fluorované agrochemikálie: TMAF se používá při syntéze fluorovaných pesticidů a herbicidů, které často vykazují lepší aktivitu a stabilitu vůči životnímu prostředí ve srovnání s jejich ne-fluorovanými protějšky.

Tetramethylammonium Fluoride Tetrahydrate CAS 17787-40-5 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Tetramethylammonium Fluoride Tetrahydrate CAS 17787-40-5 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Slabá základna

 

TMAF působí jako slabá báze v organických reakcích a usnadňuje různé chemické přeměny, včetně nukleofilních substitucí, deprotekce funkčních skupin a polymerací s otevřením kruhu.

1. Nukleofilní substituce

SN2 reakce: TMAF jako zdroj fluoridových iontů se může účastnit reakcí SN2 (bimolekulární nukleofilní substituce). Fluoridový iont, který je silným nukleofilem, může vytěsnit jiné halogeny nebo odcházející skupiny z organických molekul, což vede k vytvoření nových uhlíkových-fluorových vazeb.

SNAr reakce: TMAF může také usnadnit reakce nukleofilní aromatické substituce (SNAr). V těchto reakcích fluoridový ion napadá aromatický kruh, nahrazuje odcházející skupinu a zavádí atom fluoru.

2. Deprotekce funkční skupiny

Deprotekce silyletheru: TMAF lze použít k odstranění silylových chránících skupin z hydroxylových skupin. To je zvláště užitečné při syntéze komplexních organických molekul, kde je třeba dočasně maskovat hydroxylové skupiny a poté je v pozdější fázi odmaskovat.

Jiné ochranné skupiny: TMAF lze za mírných podmínek použít také k odstranění jiných kyselých-labilních ochranných skupin, jako jsou estery a acetaly.

3. Prstencové-otevírací polymerizace

O-Karboxyanhydridy (OCA): TMAF byl použit jako katalyzátor pro polymeraci O-karboxyanhydridů s otevřením kruhu. Tento typ polymerace může produkovat polyestery s různými funkčními skupinami, které je tradičně obtížné získat polymerací laktonů.

Mechanismus: Jako slabá báze může TMAF aktivovat monomer OCA a iniciovat polymerační proces-otevření kruhu. Těsná blízkost aktivačních skupin v TMAF vyvolává zesílený synergický efekt, který umožňuje použití mírných bází a minimalizuje epimerizaci během polymerace.

4. Výhody TMAF jako slabé základny

Mírné podmínky: TMAF umožňuje provádění chemických přeměn za mírnějších podmínek ve srovnání se silnějšími bázemi. To snižuje riziko vedlejších reakcí a zlepšuje celkový výtěžek a čistotu požadovaného produktu.

Kompatibilita funkčních skupin: TMAF je kompatibilní se širokou škálou funkčních skupin, díky čemuž je vhodný pro syntézu složitých organických molekul, aniž by způsoboval nežádoucí vedlejší reakce.

Snadná manipulace: Tetrahydrátová forma TMAF je stabilnější a snadněji se s ní manipuluje ve srovnání s jinými slabými bázemi, což z ní činí preferované činidlo v mnoha laboratořích organické syntézy.

5. Aplikace v organické syntéze

Léčiva: Schopnost TMAF usnadňovat nukleofilní substituce a deprotekce funkčních skupin je zvláště užitečná při syntéze farmaceutických sloučenin. Může být například použit k zavedení atomů fluoru do molekul léčiva, čímž se zvýší jejich účinnost a metabolická stabilita.

Agrochemikálie: TMAF se také používá při syntéze agrochemikálií, jako jsou pesticidy a herbicidy. Jeho schopnost odstraňovat ochranné skupiny a katalyzovat polymerace s otevřením kruhu- lze využít k produkci komplexních molekul se specifickými biologickými aktivitami.

Věda o materiálech: Ve vědě o materiálech lze TMAF použít k syntéze fluorovaných polymerů a nanomateriálů s jedinečnými vlastnostmi, jako je nízká povrchová energie a vysoká chemická odolnost.

 

Method of Analysis

 

Tetramethylamoniumfluorid tetrahydrát(TMAF·4H2O) se ukázal jako významná sloučenina v oblasti organické chemie, zejména v syntetických a katalytických procesech. Jeho historie vývoje výzkumu odráží jeho rostoucí význam a všestrannost.

TMAF·4H2O je kvartérní amoniová sůl, která slouží jako zdroj slabé báze a fluoridových iontů v různých organických reakcích. Je známý pro svou kompatibilitu s mnoha funkčními skupinami, což z něj činí multifunkční činidlo v syntetické chemii. Raný výzkum se soustředil na jeho použití jako fluoračního činidla v chemii léčiv, kde byl použit při přípravě radioaktivních indikátorů a modifikací proteinů v biochemii.

Jedním z významných milníků ve výzkumu TMAF·4H2O byla jeho aplikace ve velkovýrobě fluorovaných heterocyklických aromatických sloučenin. Ve společné studii publikované společnostmi Hefei Pharmaceuticals a Eli Lilly and Company výzkumníci vyvinuli metodu sušení TMAF·4H2O pro použití při testování pěti-členných heteroarylových fluorací. Tento průlom řešil omezení bezvodého TMAF, který, i když byl účinný, bylo obtížné získat v komerčním množství.

Studie prokázala, že TMAF·4H2O, pokud je řádně vysušen, lze bezpečně a efektivně používat při velkoobjemových reakcích, jako je výroba 4-fluorthiazolů. Tato práce nejen snížila náklady na suroviny, ale také potvrdila škálovatelnost TMAF·4H2O pro průmyslové aplikace.

Kromě toho byl TMAF·4H2O studován pro svou roli jako katalyzátoru fázového přenosu v organické syntéze. Jeho schopnost usnadnit reakce mezi nemísitelnými fázemi byla využita v různých katalytických systémech, čímž se zvýšila reakční rychlost a výtěžky. Například se používá ke zlepšení aktivity katalyzátorů při polymeraci oxidu uhličitého a epoxidů, čímž se podporuje vkládání oxidu uhličitého do polymerního řetězce.

Probíhající výzkum pokračuje ve zkoumání nových aplikací a syntetických cest zahrnujících TMAF·4H2O. Jeho stabilita, snadná manipulace a kompatibilita s širokou škálou funkčních skupin z něj činí atraktivní činidlo pro akademický i průmyslový výzkum. S rostoucí poptávkou po účinných a udržitelných syntetických metodách je TMAF·4H2O připraven hrát stále důležitější roli ve vývoji nových organických sloučenin a materiálů.

 

Populární Tagy: tetramethylamoniumfluoride tetrahydrate cas 17787-40-5, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej

Odeslat dotaz