2-Brom-3-nitropyridin(odkaz:https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/2-bromo-3-nitropyridin-cas-19755-53-4.html) je pevná krystalická sloučenina s molekulovým vzorcem C5H3BrN2O2, CAS 19755-53-4 a molekulovou hmotností 188,99 gramů/mol. Běžný vzhled je světle žlutý až světle hnědý krystalický prášek. Specifický povrch závisí na jeho krystalové morfologii a distribuci velikosti částic. Obvykle se konkrétní hodnoty mohou lišit v závislosti na experimentálních podmínkách a metodách měření. Za konvenčních podmínek je relativně stabilní, ale může být citlivý na světlo, teplo a kyslík. Měl by být skladován na chladném a suchém místě, aby nedošlo k dlouhodobému vystavení slunečnímu záření. Pyridinové deriváty mají univerzální vlastnosti pyridinových kruhů a lze je v průmyslu použít jako denaturační činidla, pomocná barviva a suroviny pro syntézu řady produktů (včetně léků, dezinfekčních prostředků, barviv atd.). Může být použit jako meziprodukt ve farmaceutické chemii a organické syntéze. Během syntézy a konverze mohou být nitroskupiny na pyridinovém kruhu redukovány na aminoskupiny; Atomy bromu ve struktuře, ovlivněné vlastnostmi pyridinového kruhu s nedostatkem elektronů a silnými vlastnostmi nitroskupiny přitahující elektrony, mohou být snadno atakovány nukleofilními činidly, jako jsou alkylaminy nebo záporné ionty kyslíku, za získání dalších derivátů.
Syntéza 2-brom-3-nitropyridinu
Způsob reakce pyridinbromidu a kyseliny dusičné:
Reakční metoda pyridinbromidu s kyselinou dusičnou je běžně používanou metodou pro syntézu 2-brom{1}}nitropyridinu. Konkrétní kroky jsou následující:
Krok 1: Připravte reaktanty a reagencie
A. 2-Brompyridin: Výchozí látka pro reakci, kterou lze získat stávajícími metodami syntézy nebo komerčními nákupy.
b. Koncentrovaná kyselina dusičná (HNO3): Nitrační činidlo v reakci by mělo být provozováno bezpečně a používat koncentrovanou kyselinu dusičnou s koncentrací ne nižší než 65 procent.
C. Reakční rozpouštědlo: Mohou být vybrána vhodná organická rozpouštědla, jako je chloroform nebo dichlormethan.
Krok 2: Operace reakce
A. Pro usnadnění reakce rozpusťte 2-brompyridin ve vhodném množství organického rozpouštědla.
b. K reakčnímu roztoku se pomalu přidá koncentrovaná kyselina dusičná, přičemž se reakční teplota řídí za podmínek nízké teploty. Obvykle se může provádět za podmínek ledové lázně, aby se zajistila selektivita a výtěžek reakce.
C. Během procesu přidávání kyseliny dusičné je třeba věnovat pozornost řízení teploty a rychlosti reakce, aby se zabránilo nekontrolovaným vedlejším reakcím.
d. Po dokončení reakce se reakční roztok podrobí vhodnému zpracování a čištění, jako je extrakce, krystalizace nebo sloupcová chromatografie.
Krok 3: Krystalizační čištění
A. Po zpracování může být reakční roztok čištěn krystalizací. Běžně používanou metodou je krystalizace produktu pomocí vhodných rozpouštědel za účelem získání čistých krystalů 2-brom{1}}nitropyridinu.
b. Po krystalizaci lze k promytí a sušení použít vhodná rozpouštědla, aby se získal požadovaný 2-brom-3-nitropyridinový produkt.
Vzorec chemické reakce:
Vzorec chemické reakce pro reakci pyridinbromidu s kyselinou dusičnou za vzniku 2-brom-3-nitropyridinu je následující:
C5H4NBr plus HN03 -> C5H3BrN202 plus HBr
V této reakci je úlohou kyseliny dusičné zavést nitroskupinu (-NO2), která nahradí atom vodíku v 2-brompyridinu nitroskupinou, čímž vznikne 2-brom-3-nitropyridin .
Způsob reakce nitrosloučeniny a sloučeniny bromu:
Metoda 1: Metoda reakce sloučeniny bromu
Krok 1: Připravte reaktanty a reagencie
A. 2-Brom-3-nitropyridin: Jako výchozí látku pro reakci jej lze získat stávajícími metodami syntézy nebo komerčními nákupy.
b. Bromid silné báze: jako je kyselina bromovodíková (HBr) nebo bromit sodný (NaBr), používaný jako zdroj bromu.
Krok 2: Operace reakce
A. Aby reakce mohla pokračovat, rozpusťte 2-brom-3-nitropyridin ve vhodném rozpouštědle. Běžně používanými rozpouštědly mohou být dichlormethan nebo ether.
b. Přidejte přebytek silného alkalického bromidu. Ionty bromu napadnou atom bromu v molekule 2-brom-3-nitropyridinu a nahradí jeho pozici.
C. Reakce se obvykle provádí při teplotě místnosti s dostatečnou reakční dobou k zajištění jejího průběhu. Během reakčního procesu mohou být pozorovány změny barvy.
d. Po dokončení reakce se sloučenina bromu extrahuje z reakčního roztoku působením kyseliny. K okyselení roztoku lze například přidat kyselinu chlorovodíkovou (HCl).
E. Extrahujte, sušte a krystalizujte, abyste získali požadovanou sloučeninu 2-brom-3-nitropyridinium bromidu.
Vzorec chemické reakce:
Vzorec chemické reakce pro reakci 2-brom-3-nitropyridinu s bromidem za vzniku sloučenin bromu je následující:
C5H3BrN2O2 plus Br^- → C5H4Br2N2O2
Způsob 2: Způsob reakce nitrosloučeniny
Krok 1: Připravte reaktanty a reagencie
A. 2-Brom-3-nitropyridin: Jako výchozí látku pro reakci jej lze získat stávajícími metodami syntézy nebo komerčními nákupy.
b. Hydroxid sodný (NaOH): používá se jako reakční médium za alkalických podmínek.
Krok 2: Operace reakce
A. Aby reakce mohla pokračovat, rozpusťte 2-brom-3-nitropyridin ve vhodném rozpouštědle. Běžně používaná rozpouštědla mohou být voda nebo organická rozpouštědla (jako je ethanol).
b. Přidejte vhodné množství hydroxidu sodného, aby se reakční systém stal alkalickým a podpořila se reakce. Obvykle se provádí při pokojové teplotě.
C. Reakce trvá určitou dobu, než se zajistí její plný průběh.
d. Po dokončení reakce se nitrosloučeniny extrahují z reakčního roztoku kyselým zpracováním. K okyselení roztoku lze například přidat kyselinu chlorovodíkovou (HCl).
E. Extrahujte, sušte a krystalizujte, abyste získali požadovanou 2-brom-3-nitropyridin nitrosloučeninu.
Vzorec chemické reakce:
Vzorec chemické reakce pro reakci 2-brom-3-nitropyridinu s hydroxidem sodným za vzniku nitrosloučenin je následující:
C5H3BrN202 plus OH^ → C5H3BrN203
Metoda elektrofilní aromatické substituční reakce:
2-Brom-3-nitropyridin je sloučenina obsahující brom a nitro funkční skupiny, které lze modifikovat elektrofilními aromatickými substitučními reakcemi. Elektrofilní aromatická substituční reakce se týká reakce mezi elektrofilními činidly a aromatickými sloučeninami, zavádějící funkční skupiny z činidel do aromatického kruhu. Běžné kroky metody elektrofilní aromatické substituční reakce:
Krok 1: Připravte reaktanty a reagencie
A. 2-Brom-3-nitropyridin: Jako výchozí látku pro reakci jej lze získat stávajícími metodami syntézy nebo komerčními nákupy.
b. Elektrofilní činidlo: Vyberte odpovídající elektrofilní činidlo podle požadovaných změn funkčních skupin. Běžná elektrofilní činidla zahrnují halogenovaná činidla (jako je bromid, chlorid) nebo elektrofilní substituční činidla (jako jsou nitrosloučeniny, anhydrid atd.).
Krok 2: Operace reakce
A. Aby reakce mohla pokračovat, rozpusťte 2-brom-3-nitropyridin ve vhodném rozpouštědle. Běžně používaná rozpouštědla mohou být organická rozpouštědla (jako je dichlormethan, ether atd.) nebo bezvodá polární rozpouštědla (jako je dimethylsulfoxid).
b. Přidejte elektrofilní činidla, která budou reagovat s 2-brom-3-nitropyridinem. Reakční podmínky mohou být vybrány podle konkrétních činidel a reakčních potřeb, s vhodnou teplotou a reakční dobou.
C. Během reakčního procesu může být nutné přidat katalyzátory nebo jiná pomocná činidla pro podporu reakce. Například elektrofilní substituční činidla často vyžadují použití Lewisovy kyseliny jako katalyzátoru.
d. Po dokončení reakce odstraňte nečistoty z reakčního roztoku pomocí vhodných metod úpravy (jako je kyselá hydrolýza, neutralizace atd.).
E. Extrahujte, sušte a krystalizujte, abyste získali požadovaný produkt.
Vzorec chemické reakce:
Reakční vzorec produktu vytvořeného reakcí 2-brom{1}}nitropyridinu s elektrofilními činidly závisí na zvoleném činidle. Následuje několik běžných příkladů chemických reakčních vzorců pro elektrofilní aromatické substituční reakce:
1. Reakce 2-brom-3-nitropyridinu s bromidem:
C5H3BrN2O2 plus Br^- → C5H4Br2N2O2
2. Reakce 2-brom-3-nitropyridinu s kyselinou dusičnou:
C5H3BrN202 plus HN03 -> C5H3BrN2O4 plus HBr