3-Nitrobenzaldehydje organická sloučenina s molekulovým vzorcem C7H5NO3, CAS 99-61-6 a molekulovou hmotností 151,13. Obvykle žlutý nebo hnědý krystalický nebo pevný prášek. Jeho barva se může lišit v závislosti na čistotě, šarži nebo podmínkách skladování. Je rozpustný ve vodě, ale rozpustný v horké vodě. V organických rozpouštědlech, jako je ether a chloroform, má také dobrou rozpustnost. Je to slabě kyselá sloučenina s hodnotou pKa kolem 7. To znamená, že může existovat stabilně za kyselých a alkalických podmínek, ale má tendenci vykazovat lepší stabilitu za kyselých podmínek. Jedná se o multifunkční organický meziprodukt, který může reagovat s mnoha dalšími sloučeninami a syntetizovat další organické sloučeniny. Například může reagovat s alkoholy za vzniku esterových sloučenin; Reagovat s aldehydy za vzniku ketonových sloučenin; Reagujte s aminy za vzniku amidových sloučenin atd. Tyto sloučeniny mají rozsáhlou aplikační hodnotu v oblastech, jako je chemické inženýrství, lékařství a pesticidy.
(odkaz na produkt:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzaldehyd-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
Metoda syntetické pryskyřice je běžně používanou metodou pro syntézu 3-nitrobenzaldehidu.
(1) Kondenzační reakce: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Reakce s uzavřenou smyčkou: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Mezi nimi Ph představuje fenyl, HCHO představuje formaldehyd, PhCHO představuje benzaldehyd, HNO3 představuje kyselinu dusičnou a HNO2 představuje dusitan.
Princip reakce:
Základním principem metody syntetické pryskyřice je použití fenolu, formaldehydu a kyseliny dusičné jako surovin, generování pryskyřice pomocí kondenzační reakce a poté přeměna pryskyřice na 3-nitrobenzaldehid prostřednictvím reakce s uzavřenou smyčkou. V tomto procesu fenol a formaldehyd nejprve podstoupí kondenzační reakci za vzniku fenolové pryskyřice. Poté pryskyřice podstoupí reakci s uzavřenou smyčkou působením kyseliny dusičné za vzniku 3-nitrobenzaldehidu.
Experimentální kroky:
(1) Připravte si činidla a nástroje: fenol, formaldehyd, kyselinu dusičnou, hydroxid sodný, destilovanou vodu, míchadlo, teploměr, kapátko, baňku atd.
(2) Do baňky se přidá vhodné množství fenolu a formaldehydu a rovnoměrně se promíchá.
(3) Směs zahřejte na určitou teplotu (obvykle 80-100 stupňů) a udržujte ji po určitou dobu (obvykle 1-2 hodin), aby mohla probíhat kondenzační reakce.
(4) Po dokončení kondenzační reakce přidejte do baňky vhodné množství kyseliny dusičné, pokračujte v zahřívání a míchání.
(5) Udržujte reakční teplotu po určitou dobu (obvykle 1-2 hodin), aby pryskyřice podstoupila reakci s uzavřenou smyčkou působením kyseliny dusičné.
(6) Po dokončení reakce zřeďte reakční roztok destilovanou vodou a poté upravte hodnotu pH na neutrální hydroxidem sodným.
(7) Vytvořený 3-nitrobenzaldehid oddělte z reakčního roztoku filtrací.
(8) Promývání a sušení: Filtrační koláč se promyje vhodným množstvím vody a poté se vysuší bezvodým síranem sodným.
(9) Detekce: Pomocí infračervené spektroskopie, nukleární magnetické rezonance a dalších metod zjistěte, zda se jedná o 3-nitrobenzaldehid.
Redukce 3-nitrobenzoové kyseliny na 3-nitrobenzaldehid je běžná organická chemická reakce.
(CH3CO) 2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
Tato reakční rovnice představuje reakci mezi acetanhydridem a hydroxidem sodným za vzniku octanu sodného a methanolu. Toto je typická esterová výměnná reakce dosažená výměnou poloh alkoholových hydroxylových a karboxylových skupin.
Princip reakce:
Nejprve musíme porozumět struktuře a vlastnostem 3-nitrobenzoové kyseliny a 3-nitrobenzaldehidu. 3-nitrobenzoová kyselina je karboxylová kyselina s jednou karboxylovou skupinou a jednou nitroskupinou. A 3-Nitrobenzaldehid je aldehyd s jednou aldehydovou skupinou a jednou nitroskupinou.
Abychom redukovali 3-nitrobenzoovou kyselinu na 3-nitrobenzaldehid, musíme použít redukční činidlo k redukci její karboxylové skupiny na aldehydovou skupinu. Běžná redukční činidla zahrnují hydridy kovů, hydridy alkoholů, borany atd. Mezi nimi jsou běžně používaným redukčním činidlem alkoholové hydridy (jako je NaBH4), které může redukovat karboxylové skupiny na aldehydové skupiny.
Mechanismus redukční reakce spočívá v tom, že se hydrid alkoholu nejprve přidá ke karbonylové skupině karboxylové skupiny za vzniku alkoholové soli. Poté se tento alkoxid dále redukuje na aldehydy. Mezitím nitroskupiny zůstávají během procesu redukce nezměněny.
Experimentální kroky:
(1) Připravte si činidla a nástroje: 3-kyselinu nitrobenzoovou, NaBH4, ethanol, ledovou lázeň, míchadlo, kapátko, zkumavku atd.
(2) Rozpusťte 3-nitrobenzoovou kyselinu v ethanolu a přidejte vhodné množství NaBH4.
(3) Roztok se míchá v ledové lázni, aby po určitou dobu mohla probíhat redukční reakce.
(4) Sledování průběhu reakce: Jak reakce postupuje, barva roztoku se postupně změní ze žluté na bezbarvou.
(5) Po dokončení reakce přidejte vhodné množství vody pomocí kapátka, aby se reakce zastavila.
(6) Přidejte vhodné množství zředěné kyseliny chlorovodíkové k reakčnímu roztoku pomocí kapátka, aby se dosáhlo neutrální hodnoty pH.
(7) Vytvořený 3-nitrobenzaldehid oddělte z reakčního roztoku filtrací.
(8) Promývání a sušení: Filtrační koláč se promyje vhodným množstvím vody a poté se vysuší bezvodým síranem sodným.
(9) Detekce: Pomocí infračervené spektroskopie, nukleární magnetické rezonance a dalších metod zjistěte, zda se jedná o 3-nitrobenzaldehid.
Kromě různých metod syntézy uvedených výše existuje také několik běžných metod pro syntézu 3-nitrobenzaldehidu:
Oxidační metoda: K oxidaci benzaldehydu na 3-nitrobenzaldehid použijte oxidační činidla, jako je kyselina dusičná, manganistan draselný atd.
1. Metoda katalýzy fázového přenosu: Působením katalyzátoru fázového přenosu se 3-nitrobenzaldehid syntetizuje z fenolu, formaldehydu a kyseliny dusičné jako surovin.
2. Elektrochemická metoda: V elektrolytické cele se používají vhodné elektrody a elektrolyty k oxidaci benzaldehydu na 3-nitrobenzaldehid procesem elektrolýzy.
3. Biokatalytická metoda: Použití enzymů nebo mikrobiálních katalyzátorů k přeměně benzaldehydu na 3-nitrobenzaldehyd.
Je třeba poznamenat, že různé metody syntézy jsou vhodné pro různé podmínky a požadavky a výběr vhodných metod syntézy by měl být založen na konkrétních okolnostech. Mezitím je vzhledem ke složitosti a nebezpečnosti chemických reakcí nezbytné dbát na bezpečnost a dodržovat experimentální normy a provozní postupy při provádění chemické syntézy.