misoprostol, světle žlutá viskózní kapalina, může být mísitelná s ethanolem, etherem nebo chloroformem a velmi obtížně se rozpouští ve vodě nebo n-hexanu. Je to derivát prostaglandinu E1, který má silný účinek na inhibici sekrece žaludeční kyseliny a kontraktilní účinek na těhotnou dělohu. Kromě toho má misoprostol farmakologickou aktivitu e-prostaglandinů, které mohou změkčit děložní hrdlo, zvýšit děložní napětí a intrauterinní tlak. V současné době se sekvenční aplikace mifepristonu k vyvolání porodu stala jednou z hlavních metod střednědobé indukce porodu. Může lépe nahradit chirurgické operace, jako je klešťová kyretáž a amniocentéza. Úspěšnost umělého přerušení těhotenství je asi 96,1 procenta. Je to bezpečná a účinná metoda pro vyvolání porodu. Misoprostol je první klinický derivát PGE (prostaglandinu E), který má zjevný léčebný účinek na různé vředy (kromě duodenálního vředu). Jeho cena je však poměrně drahá. V současnosti se obecně používá jako lék druhé volby k léčbě vředů, hlavně u refrakterních vředů nebo recidivujících vředů.
Umělá syntéza misoprostolu: vezměte kyselinu azelaovou jako surovinu, reagujte s diimidazolylsulfoxidem za vzniku acylačního produktu imidazolu, který má silnou acylační aktivitu. Po reakci s monomethyl malonátem se okyselí a dekarboxyluje za vzniku 2-[8- (methoxykarbonyl)oktyl] methylacetátu, poté hydrolyzuje a dekarboxyluje za vzniku 8-oxodekanové kyseliny, cyklizuje a dekarboxyluje s dimethyloxalátem za vzniku 3-substituovaného cyklopentatrionu. Jedna z karbonylových skupin byla selektivně hydrogenována na hydroxyl a poté redukována na 4-hydroxy-2- (methylheptanát-7-yl) { {7}},3-cyklopentenon po reakci s acetonacetalem. Nakonec byl misoprostol získán reakcí s organickým hliníkovým činidlem.
Používá se hlavně jako první chemicky syntetizovaný prostaglandin E1 proti vředům. Má silný účinek na inhibici sekrece žaludeční kyseliny a prevenci tvorby vředů. Žaludeční kyselina, která může být inhibována, zahrnuje bazální sekreci žaludeční kyseliny a sekreci žaludeční kyseliny způsobenou histaminovým pentagastrinem, stimulací jídlem nebo kávou a může také snížit sekreci žaludeční kyseliny v noci. Je to první lék proti peptickému vředu používaný na klinice. Je lepší než antagonisté receptoru při prodlužování recidivy vředu, ale méně účinný při zmírňování bolesti peptického vředu než antagonisté receptoru Island. Na žaludeční a dvanáctníkové vředy, zejména na případy s nízkou hladinou prostaglandinů.
S ohledem na farmakologické znalosti misoprostolu jsou prostaglandiny a jejich deriváty třídou léků proti peptickému vředu, které byly objeveny v posledních 20 letech a přitahují stále větší pozornost. Tento produkt je prvním derivátem syntetického prostaglandinu I, který se dostal na kliniku. Bylo prokázáno, že má silný účinek na inhibici sekrece žaludeční kyseliny u zvířat a lidí. Po podání se významně snížila sekrece žaludeční šťávy a vylučování kyselin způsobené bazální žaludeční kyselinou, histaminem, gastrinem a stimulací potravy a také se snížilo vylučování proteáz. Mechanismus účinku však dosud nebyl objasněn, což může souviset s vlivem aktivity adenylátcyklázy na hladinu cAMP parietálních buněk. Pokusy na zvířatech také prokázaly, že dokáže zabránit vzniku vředů. Proto se má za to, že tento produkt má kromě inhibice sekrece žaludeční kyseliny silný ochranný účinek na buňky. Kromě toho má tento přípravek také farmakologickou aktivitu e-prostaglandinů, které mohou změkčit děložní hrdlo, zvýšit děložní napětí a nitroděložní tlak. Sekvenční užívání s mifepristonem může významně zvýšit a vyvolat frekvenci a amplitudu spontánních děložních kontrakcí v časném těhotenství, což lze použít k zastavení časného těhotenství. Jeho nežádoucí účinky byly menší než u thioprostonu a metylesteru karboprostu a jeho použití bylo snadné. Orální absorpce je dobrá. Po užití jedné dávky je Tmax 0,5 hodiny a eliminační poločas je 20-40 minut. Míra vazby na plazmatické proteiny byla 80-90 procent. Koncentrace léčiva v játrech, ledvinách, střevech, žaludku a dalších tkáních byla vyšší než v krvi. Po perorálním podání se asi 75 procent přípravku označeného radioaktivními prvky vyloučí močí, asi 15 procent se vyloučí stolicí a 56 procent se vyloučí močí do 8 hodin.
Znalost farmakokinetiky: misoprostol se při perorálním podání rychle vstřebává a může být zcela absorbován po 1,5 hodině. Po 15 minutách perorálního podání dosáhl plazmatický aktivní metabolit kyselina misoprostoová vrcholu. Jednorázové perorální podání 200 μg. Průměrná maximální plazmatická koncentrace byla 0,309 μg/l. Míra vazby misoprostolu na plazmatické proteiny byla 80 až 90 procent. Koncentrace léčiva v játrech, ledvinách, střevech, žaludku a dalších tkáních byla vyšší než v krvi. Eliminační poločas misoprostolu je 20 ~ 40 minut a užívá se perorálně každých 12 hodin, protože 400 μg misoprostolu se neakumulovalo in vivo. Asi 75 procent misoprostolu bylo vyloučeno močí ledvinami a asi 15 procent bylo vyloučeno stolicí po perorálním podání; Vylučování moči během 8 hodin bylo 56 procent.
Tento produkt hodnotili příslušní odborníci. Misoprostol je derivát prostaglandinu E1, který má silný účinek na inhibici sekrece žaludeční kyseliny a má kontrakční účinek na těhotnou dělohu. Kromě toho má misoprostol farmakologickou aktivitu e-prostaglandinů, které mohou změkčit děložní hrdlo, zvýšit děložní napětí a intrauterinní tlak. V současné době se sekvenční aplikace mifepristonu k vyvolání porodu stala jednou z hlavních metod střednědobé indukce porodu. Může lépe nahradit chirurgické operace, jako je klešťová kyretáž a amniocentéza. Úspěšnost umělého přerušení těhotenství je asi 96,1 procenta. Je to bezpečná a účinná metoda pro vyvolání porodu. Misoprostol je první klinický derivát PGE (prostaglandinu E), který má zjevný léčebný účinek na různé vředy (kromě duodenálního vředu). Jeho cena je však poměrně drahá. V současnosti se obecně používá jako lék druhé volby k léčbě vředů, hlavně u refrakterních vředů nebo recidivujících vředů.