Triacetylborohydrid sodný(odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) je bílý prášek s chemickým vzorcem NaBH(OAc)₃ a jeho molekulová hmotnost je asi 252,06 g/mol. Sloučenina má různé fyzikální vlastnosti, s bodem mezi 150-155 stupněm, relativně lehkou hustotou a dobrou rozpustností. Hustota je asi 1,18 g/cm³. To znamená, že sloučenina je relativně lehká a za určitých podmínek může plavat na mnoha rozpouštědlech. Díky této vlastnosti je triacetoxyborohydrid sodný snadno použitelný v laboratoři. Tyto fyzikální vlastnosti z něj dělají důležité redukční činidlo a hrají důležitou roli v organické syntéze.
 |
|
Následuje stručný úvod o hlavních chemických vlastnostech sloučeniny:
1. Redukovatelnost:
Triacetylborohydrid sodný je silné redukční činidlo, které může redukovat mnoho organických sloučenin na nižší oxidační stavy. U sloučenin obsahujících kyslíkaté funkční skupiny, jako jsou aldehydy, ketony, kyseliny a estery, bude triacetoxyborohydrid sodný obvykle selektivně redukován na odpovídající alkoholy nebo hydroxylové sloučeniny. U sloučenin obsahujících sirné funkční skupiny, jako jsou merkaptany a disulfidy, má redukční činidlo také silné redukční vlastnosti.
2. Reaktivita:
V mnoha organických syntézách se triacetoxyborohydrid sodný také používá jako katalyzátor pro redukční reakce. Při těchto reakcích se sloučenina obvykle přidává do reakčního systému, aby reagovala s jinými chemikáliemi. Například může reagovat s anhydridy karboxylových kyselin za vzniku odpovídajících alkoholů nebo reagovat s aromatickými ketony za vzniku odpovídajících aromatických alkoholů atd. Kromě toho lze triacetoxyborohydrid sodný také použít jako katalyzátor pro kondenzační reakce, jako jsou kondenzační reakce mezi karboxylovými kyselinami. kyseliny a aminy.
3. Stabilita:
Ačkoli je triacetoxyborohydrid sodný silným redukčním činidlem, je stabilnější než jiná běžně používaná redukční činidla, jako je borohydrid sodný. Během skladování a používání není sloučenina snadno ovlivněna podmínkami, jako je vzduch, vlhkost a teplota. Současně je třeba také poznamenat, že triacetoxyborohydrid sodný by se měl vyhýbat kontaktu s oxidačními činidly, jako je peroxid vodíku nebo manganistan draselný, jinak dojde k nebezpečným reakcím.
4. Reverzibilita:
Redukční reakce triacetoxyborohydridu sodného je reverzibilní, takže některé chemické přeměny lze selektivně provádět řízením reakčních podmínek. Například řízením polohy elektronicky bránící skupiny může být karbonylová skupina v aromatických ketonech selektivně redukována bez ovlivnění reakce v jiných polohách.
5. Specifičnost:
5.1. Účinnost: Triacetoxyborohydrid sodný je velmi účinné redukční činidlo, může rychle redukovat různé funkční skupiny, jako je nitro, aldehyd, keton, ester atd., a jeho reakční rychlost je rychlejší než u jiných běžně používaných redukčních činidel, jako je hydrogensiřičitan sodný , Lithium Aluminium Hydride atd. jsou rychlejší.
5.2. Selektivita: Triacetoxyborohydrid sodný má dobrou selektivní redukci různých funkčních skupin, například může selektivně redukovat ketony bez ovlivnění funkčních skupin, jako je enol a karboxylová kyselina, což z něj činí preferované redukční činidlo pro mnoho syntetických chemiků.
5.3. Bezpečnost: Ve srovnání s jinými redukčními činidly, jako je lithiumaluminiumhydrid, hydrogensiřičitan sodný atd., je použití triacetoxyborohydridu sodného bezpečnější, protože neuvolňuje plynný vodík ve vodě nebo kyselých podmínkách a jeho použití je také Složitá ochranná opatření nejsou Požadované.
5.4. Pohodlí: Triacetoxyborohydrid sodný se snadno připravuje, má dlouhou životnost a lze jej skladovat a používat při pokojové teplotě. Kromě toho může být triacetoxyborohydrid sodný také smíchán s jinými redukčními činidly pro zvýšení jeho redukční schopnosti nebo úpravu reakčních podmínek.
5.5. Široká škála aplikací: Triacetoxyborohydrid sodný hraje důležitou roli v mnoha reakcích organické syntézy, jako je příprava organických sloučenin, jako jsou alkoholy, ethery, aminy a alkeny. Kromě toho může být také použit k přípravě a ochraně funkčních skupin, jako jsou hydroxylové, amino a aminové skupiny, a ke snížení organického přebytku a odpadních kapalin ve výrobním procesu.
Triacetylborohydrid sodný má vysokou specifitu při redukční reakci. Například v polyfunkčních karboxylových kyselinách nebo ketonech bude pouze jedna funkční skupina redukována na odpovídající alkohol nebo hydroxylovou sloučeninu, zatímco ostatní funkční skupiny nejsou ovlivněny. Díky tomu je triacetoxyborohydrid sodný vysoce selektivní v organické syntéze a může snížit vznik dalších vedlejších reakcí.
Závěrem lze říci, že triacetoxyborohydrid sodný jako důležité redukční činidlo má silnou redukovatelnost a stabilitu. Má vysokou specificitu a selektivitu v chemických reakcích, takže je široce používán v oblastech syntézy léčiv, organické syntézy a materiálových věd.
Při pokojové teplotě má triacetoxyborohydrid sodný vysokou tepelnou a chemickou stabilitu a lze jej skladovat a používat za normálních experimentálních podmínek.
1. Molekulární struktura:
Molekulární struktura triacetoxyborohydridu sodného se skládá ze tří acetoxyskupin a borohydridového iontu. Struktura borohydridového iontu je podobná pravidelnému čtyřstěnu, ve kterém je atom B umístěn ve středu a tři skupiny OAc jsou rozmístěny ekvidistantně a ekviangulárně kolem něj a každý atom H je spojen se skupinou OAc za vzniku vazby. s atomem B. Kromě borohydridových iontů hrají důležitou roli při stabilizaci struktury v mřížce také ionty sodíku.
2. Krystalová struktura:
Krystalová struktura triacetylborohydridu sodného byla získána v roce 1973 GW Parshall et al. Je jednoklonný s prostorovou skupinou P21/c. Parametry jednotkové buňky jsou=13,236 Å, b=16,145 Å, c=9,048 Å a=96,74 stupně. Jednotková buňka obsahuje čtyři molekuly, z nichž každá interaguje s jinými molekulami prostřednictvím vodíkových vazeb a tvoří trojrozměrnou síťovou strukturu. V mřížce borohydridový iont tvoří vodíkové vazby se třemi různými skupinami OAc prostřednictvím atomů H, takže vzdálenost mezi nimi je asi 1,2 Á. Sodíkový iont tvoří iontovou vazbu s jednou ze tří skupin OAc.
3. Vlastnosti spektroskopie:
Triacetylborohydrid sodný má mnoho charakteristických spektrálních vlastností, které lze využít pro jeho kvalitativní a kvantitativní analýzu. Například v jeho infračerveném spektru je zřejmý C=O protahovací vibrační vrchol ve výšce asi 1700 cm-1. Mezitím existují také absorpční pásy způsobené vazbami BH a CH. V jeho 1H NMR spektru atomy H hydridového iontu vedou k charakteristickému chemickému posunu přibližně -4 ppm. Navíc kolem iontů boru (tj. atomů OAc a H) existuje také efekt lokálního magnetického pole, který vede ke štěpení a změně chemického posunu.
4. Vlastnosti rozpustnosti:
Triacetoxyborohydrid sodný má dobrou rozpustnost ve vodě, asi 1,5 g lze rozpustit ve 100 ml vody. Jeho rozpustnost je vyšší v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, methanol a dimethylformamid. Kvůli své silné zásaditosti je v kyselém roztoku nestabilní a snadno se rozkládá za vzniku vodíku.
Závěrem lze říci, že triacetoxyborohydrid sodný má jedinečnou molekulární strukturu a charakteristické spektroskopické vlastnosti. Tyto vlastnosti souvisejí s jeho širokým uplatněním, lze jej například použít k redukci sloučenin, jako jsou ketony, aldehydy a enony, a také jej lze použít k syntéze heterocyklických sloučenin obsahujících bor. Pochopení jeho strukturálních vlastností má velký význam pro pochopení mechanismu jeho použití, výhod a nevýhod. Má výhody vysoké účinnosti, bezpečnosti, pohodlí a dobré selektivity a je široce používán v oblasti organické syntézy.