3-Nitrobenzaldehyd je organická látka s chemickým vzorcem c7h5no3. Je to světle žlutý nebo kvazi bílý krystal. Rozpustný v alkoholu, etheru, chloroformu, benzenu a acetonu, téměř nerozpustný ve vodě. Schopný parní destilace. Může být použit jako farmaceutický meziprodukt nitrendipinu, nimodipinu a nikardipinu nebo jako barvivo.
M-nitrobenzaldehyd je důležitý chemický meziprodukt, který je široce používán v syntetické medicíně, barvivech a aktivních látkách. M-nitrobenzaldehyd je velmi žádaný doma i v zahraničí, proto má velký význam studovat a zlepšovat proces přípravy m-nitrobenzaldehydu. Používá se jako barvivo, fotosenzitivní materiál a meziprodukt nitrendipinu, nimodipinu a nikardipinu; Tento produkt je meziproduktem organické syntézy, jako je lék, barvivo, povrchově aktivní látka atd. Ve farmaceutickém průmyslu se používá k syntéze jodopronátu vápenatého, kyseliny jodoforové, m-hydroxylamin bitartrátu, nimodipinu, nikardipinu, nitrendipinu, nilodipinu atd. ; Používá se jako meziprodukt v organické syntéze barviv, povrchově aktivních látek a léčiv. Ve farmaceutickém průmyslu se používá při výrobě jodopronátu vápenatého, kyseliny jodofofanové, cholesteridu vápenatého, kyseliny M-hydroxybitartarové, nifedipinu atd.
Syntetické metody M - nitrobenzaldehydu lze rozdělit na přímou nitraci a nepřímou nitrifikaci. Přímá nitrace využívá benzaldehyd jako surovinu a dusičnany se směsnou kyselinou, dusičnan draselný a dusičnan sodný. Výtěžek produktu je asi 60 procent. Vzhledem k velkému množství vedlejších produktů orthonitrifikace je výtěžek cílového produktu nízký a separace produktu je obtížná. V současné době se při výrobě m-nitrobenzaldehydu používá převážně přímou nitrace. Nepřímou nitrační metodou je nejprve chránit aldehydovou skupinu a poté nitraci. Například organické aminy, jako je isopropylamin, se používají k ochraně aldehydové skupiny a poté se odstraní aldehydové ochranné činidlo za účelem přípravy m-nitrobenzaldehydu. Když je m-nitrobenzaldehyd syntetizován nepřímou nitrací organickým aminem jako činidlem chránícím aldehyd, protože sterický bránicí účinek iminoskupiny je větší než účinek aldehydové skupiny, může být sníženo množství orthonitračního produktu, aby se zlepšil výtěžek a čistota cílového produktu.
V tomto experimentu byl m-nitrobenzaldehyd syntetizován nepřímou nitrací čpavkovou vodou jako aldehydovým ochranným činidlem. Byly studovány technologické podmínky kondenzace a nitrace. Čistota m-nitrobenzaldehydu připraveného touto metodou může dosáhnout 99,8 procenta, což může uspokojit potřeby výroby léčiv.
Princip reakce: dvě molekuly amoniaku kondenzují se třemi molekulami benzaldehydu za vzniku trifenylformaldehyddiaminu (tbda) s větším efektem sterické zábrany, který může zvýšit metaselektivitu produktů nitrace; Produkty nitrace mohou být za kyselých podmínek rychle hydrolyzovány na m-nitrobenzaldehyd. Reakční vzorec je následující:
3-Experimentální metoda a kroky nitrobenzaldehydu:
1.3.1 tbda se připravuje s míchadlem a kapací nálevkou Tři 250ml porty teploměru
Do baňky přidejte 53 g benzaldehydu, ochlaďte ji na 10 °C v ledové vodní lázni, přikapejte 90 ml čpavkové vody s hmotnostním zlomkem 25 procent, po přikapání zvyšte teplotu na 40 °C, udržujte teplotu 12 hodin, poté ochlaďte při pokojové teplotě, přefiltrujte, promyjte a vysušte, abyste získali 49,1 g bílé tbda, s výtěžkem 98,7 procenta.
1.3.2 nitrifikační reakce
Přidejte 258,1 g koncentrované kyseliny sírové s hmotnostním zlomkem 98 procent do 250 ml baňky se třemi porty vybavené míchadlem, kapací nálevkou a teploměrem, ochlaďte ji na 10 C pomocí lázeň s ledovou vodou, pomalu za míchání přidejte tbda, pomalu přidejte 83,0 g koncentrované kyseliny dusičné s hmotnostním zlomkem 97 procent po rozpuštění, kontrolujte rychlost zrychlení kapání, abyste udrželi reakční teplotu na 10~15 C, a pokračujte v míchání při teplotě místnosti po dobu 2 hodin po upuštění. Po reakci se nitrační produkt nalije do 500 g drceného ledu, míchá se 0,5 hodiny, filtruje se, filtrační koláč se promyje roztokem uhličitanu sodného do neutrální reakce a poté se několikrát promyje vodou. Po vysušení se získá 64,4 g světle žlutého surového m-nitrobenzaldehydu s výtěžkem 86 3 procent.
1.3.3 rekrystalizace
Přidejte 64,4 g surového m-nitrobenzaldehydu do 250ml baňky se třemi otvory vybavené míchadlem, zpětným chladičem a teploměrem a poté přidejte 185 ml směsného rozpouštědla petrolether-toluen (objemový poměr: 1,5:1). Po zahřátí a rozpuštění přidejte aktivní uhlí pro odbarvení. Po refluxování po dobu 10 minut přefiltrujte za horka, filtrační roztok ochlaďte na 5 C a poté filtrační koláč po filtraci vysušte, abyste získali 57,8 g bílých lesklých krystalů m-nitrobenzaldehydu o čistotě 99 8 procent a výtěžek byl 89,7 procenta. Rozpouštědlo lze recyklovat a znovu použít. Po kondenzaci, nitraci a rekrystalizaci byl celkový výtěžek m-nitrobenzaldehydu 76 4 procent.
Následné produkty: m-Hydroxybenzaldehyd -- > 3-Chlorbenzaldehyd -- > kyselina jodoforová -- > (plus / -) - 4 - (3-nitrofenyl) - 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylát methoxyethyl ester isopropyl ester -- > nikardipin {{15 }} > 3 - (3-nitrofenyl) propionová kyselina -- > 2,6-dimethyl-4 - (3-nitrofenyl) -1 ,4-dihydro-3,5-methylethylester kyseliny pyridindiové -- > kyselina m-nitroskořicová -- > m-aminobenzaldehyd, polymer -- > kyselina 3-nitrobenzyl -- > 2[(3-nitrofenyl)methylen]máselná
Základní suroviny: ethanol -- > ethylacetát -- > kyselina sírová -- > methylenchlorid -- > petrolether -- > kyselina dusičná -- > chlorid uhličitý -- > N-bromsukcinimid -- > benzaldehyd -- > dibenzoylperoxid -- > dusičnan draselný -- > 3-nitrotoluen {{13 }} > nitrosloučeniny
Skladujte v chladném a větraném skladu. Uchovávejte mimo dosah podpalů a zdrojů tepla. Měl by být skladován odděleně od oxidantů, kyselin, zásad a jedlých chemikálií a neměl by se míchat. Vybavte se odpovídajícími druhy a množstvím hasičského vybavení. Musí být také připraveny vhodné materiály, které zamezí únikům. K balení se používají 25kg kartonové sudy (vyložené dvouvrstvými plastovými sáčky). Skladují se na chladném a suchém místě a nádoby jsou utěsněny před silnými oxidanty a silnými alkáliemi.