L-Valin(odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) je bílý monoklinický krystal nebo krystalický prášek, bez zápachu, se zvláštní hořkou chutí, bod tání je asi 315 stupňů. Je snadno rozpustný ve vodě (8,85 g/100 ml, 25 stupňů), téměř nerozpustný v ethanolu a etheru. Je jednou z esenciálních aminokyselin pro lidský a zvířecí růst a udržení zdraví a je důležitou meziproduktovou látkou pro syntézu bílkovin a katabolismus v lidských a zvířecích tělech. Podílí se na procesu metabolismu bílkovin v lidském těle a přispívá k udržení normální fyziologické funkce a zdraví lidského těla. Navíc se jedná i o doplněk výživy, který lze společně s dalšími esenciálními aminokyselinami použít k přípravě aminokyselinových nálevů a komplexních aminokyselinových přípravků pro doplňky výživy a adjuvantní terapii. U valinu vyrobeného fermentací jsou všechny produkty typu L a není nutné žádné optické rozlišení. L-valin je aminokyselina s důležitými fyziologickými funkcemi a využitím a je široce používána v metabolismu lidských bílkovin, výrobě doplňků výživy a dalších oborech.
Je třeba poznamenat, že výroba L-valinu musí projít přísnými standardy kontroly kvality, jako je obsah, těžké kovy, ztráty sušením, optická rotace a další parametry musí splňovat určité normy. Různé výrobní metody mohou ovlivnit kvalitu a použití produktu, takže různé parametry a podmínky musí být během výrobního procesu přísně kontrolovány.
Existuje mnoho způsobů, jak syntetizovat L-valin:
metoda jedna:
Aminoisobutanol se připravuje z isobutyraldehydu a čpavku, poté se reakcí s kyanovodíkem vyrábí aminoisobutyronitril a nakonec se hydrolýzou získá L-valin (L-valin). Níže jsou podrobné kroky a jejich chemické rovnice:
1. Isobutyraldehyd a amoniak vytvářejí aminoisobutanol:
Reagujte isobutyraldehyd s amoniakem ve vhodném rozpouštědle a reakčních podmínkách za vzniku aminoisobutanolu.
Vzorec chemické reakce: (CH3)2CHCHO plus NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Syntéza aminoisobutyronitrilu z aminoisobutanolu a kyanovodíku:
Aminoisobutanol a kyanovodík reagují za kyselých podmínek, aby podstoupily kondenzační reakci za vzniku aminoisobutyronitrilu.
Vzorec chemické reakce: (CH3)2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3)2CHCH2CN plus H2O
3. Hydrolýza aminoisobutyronitrilu za vzniku L-valinu:
Reagujte aminoisobutyronitril s alkalickým vodným roztokem (jako je hydroxid sodný), aby došlo k hydrolýze za vzniku L-valinu.
Vzorec chemické reakce: (CH3)2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH plus NH3
Metoda dva:
Hydroxyisobutyronitril se syntetizuje z isobutyraldehydu a kyanovodíku, reaguje s amoniakem a poté se hydrolyzuje za vzniku aminoisobutyronitrilu.
Protože přímá reakce isobutyraldehydu a kyanovodíku za vzniku hydroxyisobutyronitrilu je velmi nestabilní a nebezpečná, neexistuje žádná konvenční cesta chemické syntézy. V laboratorní syntéze se k přípravě hydroxyisobutyronitrilu obvykle používají jiné metody.
Počínaje hydroxyisobutyronitrilem reagujte s amoniakem za vzniku aminoisobutyronitrilu a poté hydrolýzou získejte L-valin (L-valin). Níže jsou uvedeny podrobné kroky syntetické cesty a její chemická rovnice:
1. Syntéza hydroxyisobutyronitrilu:
Isobutyraldehyd se vhodnou metodou (jako je oxidační reakce) oxiduje na hydroxyisobutyronitril.
Vzorec chemické reakce: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoisobutyronitril reaguje s amoniakem za vzniku aminoisobutyronitrilu:
Reagujte hydroxyisobutyronitril s amoniakem za vzniku aminoisobutyronitrilu za vhodných reakčních podmínek.
Vzorec chemické reakce: (CH3)2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hydrolýza aminoisobutyronitrilu za vzniku L-valinu:
Aminoisobutyronitril reaguje s alkalickým vodným roztokem (jako je hydroxid sodný) a dochází k hydrolytické reakci za vzniku L-valinu.
Vzorec chemické reakce: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Metoda třetí:
Kroky přímé syntézy L-valinu isobutyraldehydem, kyanidem sodným, chloridem amonným jsou následující:
1. Kyanid sodný se rozpustí ve vodě a přidá se k roztoku chloridu amonného, aby se získala směs.
2. Interagujte směs isobutyraldehydu, ethylformiátu a ethanolu se směsí získanou v kroku 1.
3. Syntetické kroky generování hydrochloridu ethylesteru N-Boc-isobutylglycinu ethylesteru N-Boc-isobutylglycinu rafinační reakcí jsou následující:
Kyanid sodný (2,{1}} ekv.) se rozpustil ve vodě a přidal se roztok chloridu amonného (1,{3}} ekv.) o teplotě 25 stupňů, aby se získala směs A.
4. Směs A získaná v kroku 1 se nechá reagovat se směsí isobutyraldehydu, ethylformiátu a ethanolu při 25 °C po dobu jedné hodiny.
5. Odstraňte pevné látky pomocí filtru a izolujte čpavkovou vodu, abyste získali roztok B.
6. Přidejte ethoxid sodný a chloroform při 18 stupních a reagujte po dobu jedné hodiny při 25 stupních za získání C.
7. Přidejte směs ethanolu a hydroxidu sodného (8 0 ekv.), aby se provedla transesterifikace při 30 stupních. Reakce se provádí s katalyzátorem fázového přenosu.
8. Odstraňte ethylformiát za podmínek diethyletheru a hydroxidu sodného.
9. Přidejte zředěnou kyselinu chlorovodíkovou a nechte působit půl hodiny při 30 stupních.
10. Přidejte zředěnou kyselinu chlorovodíkovou o teplotě 5 stupňů a udržujte na teplotě 5 stupňů po dobu půl hodiny.
11. Přidejte nasycený roztok chloridu sodného při 25 stupních, rovnoměrně míchejte, nechte stát, aby se oddělily vrstvy, a odeberte organickou fázi.
12. Přidejte nasycený roztok hydrogenuhličitanu sodného k organické fázi, rovnoměrně promíchejte, nechte stát, aby se oddělily vrstvy, a odeberte vodnou fázi.
13. Přidejte nasycený roztok chloridu sodného do vodné fáze a rovnoměrně promíchejte, poté nechte stát a oddělte vrstvy, abyste získali horní organickou fázi, aby se získal surový ethylester N-Boc-isobutylglycinu.
Výtěžky všech výše uvedených tří metod jsou 36 až 40 procent. Může být také syntetizován hydrolýzou isobutyraldehydu, kyanidu sodného a uhličitanu amonného. Výtěžnost této metody je asi 49 procent. Existuje také mnoho metod pro štěpení racemátů, jako je enzymatická hydrolýza acyl DL aminokyselin a poté separace volných aminokyselin a acylátů se špatnou rozpustností. Aminokyseliny kozlíku produkované fermentací jsou všechny typu L a není nutná žádná optická separace. Kmeny používané při fermentační metodě jsou Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli a Aerobacter. Použijte glukózu, močovinu, anorganické soli a další média.