L-valin(odkaz:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) je jednou z dvaceti proteinových aminokyselin. Z nutričního hlediska je valin také esenciální aminokyselinou. Anglické jméno Valine je odvozeno od Valerian, a čínský název se proto také nazývá Valine. Jeho kodony jsou GUU, GUA, GUC a GUG. Je to nepolární aminokyselina. Při onemocnění červených krvinek srpkovitého typu nahrazuje valin v hemoglobinu hydrofilní aminokyselinu glutamát: protože valin je hydrofobní, hemoglobin se nemůže správně skládat. Valin je zcela elektricky neutrální, a když jsou jeho postranní řetězce také neutrální a náboje generované jeho aminoskupinami a karboxylovými skupinami jsou přesně vyvážené, nazývá se tato molekula zwitterion. Potravinové zdroje bohaté na valin zahrnují bílý sýr, ryby, drůbež, skot, arašídy, sezamová semínka a čočku.
Syntéza L-valinu
Existuje mnoho metod pro syntézu L-valinu:
Metoda 1:
Aminoisobutylalkohol se připravuje z isobutyraldehydu a amoniaku a poté reaguje s kyanovodíkem za vzniku aminoisobutyronitrilu. Nakonec se hydrolyzační reakcí získá L-valin. Níže jsou uvedeny podrobné kroky a jejich chemické rovnice:
1. Isobutyraldehyd a amoniak vytvářejí aminoisobutanol:
Reagujte isobutyraldehyd s amoniakem ve vhodných rozpouštědlech a reakčních podmínkách za vzniku aminoisobutylalkoholu.
Vzorec chemické reakce: (CH3) 2CHCHO plus NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Syntéza aminoisobutyronitrilu z aminoisobutylalkoholu a kyanovodíku:
Reagujte aminoisobutylalkohol s kyanovodíkem za kyselých podmínek, aby došlo ke kondenzační reakci, za vzniku aminoisobutyronitrilu.
Vzorec chemické reakce: (CH3) 2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3) 2CHCH2CN plus H2O
3. Hydrolýza aminoisobutyronitrilu za vzniku L-valinu:
Reagujte aminoisobutyronitril s alkalickým vodným roztokem (jako je hydroxid sodný), aby došlo k hydrolytické reakci za vzniku L-valinu.
Vzorec chemické reakce: (CH3) 2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH plus NH3
Metoda 2:
Je to hydroxyisobutyronitril syntetizovaný z isobutyraldehydu a kyanovodíku, který reaguje s amoniakem a hydrolyzuje za vzniku aminoisobutyronitrilu.
Vzhledem k tomu, že přímá reakce isobutyraldehydu s kyanovodíkem za vzniku hydroxyisobutyronitrilu je vysoce nestabilní a nebezpečná, neexistuje žádná konvenční cesta chemické syntézy. V laboratorní syntéze se k přípravě hydroxyisobutyronitrilu obvykle používají jiné metody.
Počínaje hydroxyisobutyronitrilem reaguje s amoniakem za vzniku aminoisobutyronitrilu, který se pak hydrolyzuje za získání L-valinu. Níže jsou uvedeny podrobné kroky a chemické rovnice cesty syntézy:
1. Syntéza hydroxyisobutyronitrilu:
Použijte vhodné metody (jako je oxidační reakce) k oxidaci isobutyraldehydu na hydroxyisobutyronitril.
Vzorec chemické reakce: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoisobutyronitril reaguje s amoniakem za vzniku aminoisobutyronitrilu:
Reagujte hydroxyisobutyronitril s amoniakem za vzniku aminoisobutyronitrilu za vhodných reakčních podmínek.
Vzorec chemické reakce: (CH3) 2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hydrolýza aminoisobutyronitrilu za vzniku L-valinu:
Reagujte aminoisobutyronitril s alkalickým vodným roztokem (jako je hydroxid sodný), aby došlo k hydrolytické reakci za vzniku L-valinu.
Vzorec chemické reakce: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Metoda 3:
Může být také přímo syntetizován z isobutyraldehydu, kyanidu sodného a chloridu amonného a poté hydrolyzován.
1. Za bezvodých podmínek a bez kyslíku reagují isobutyraldehyd a kyanid sodný za vzniku isobutyronitrilu, přičemž reakční rovnice je následující:
CH3CH (CH3)CHO plus NaCN → CH3CH(CH3)CN plus NaOCHO
2. Reagujte NaOCHO vytvořený v předchozí reakci s chloridem amonným za vzniku N-karbamoyl-L-valinu podle reakční rovnice takto:
NH4Cl plus NaOCHO → N-karbamoyl L-valin plus NaCl plus H2O
3. Zpracujte N-aminoacyl-L-valin vytvořený v předchozí reakci koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, aby došlo k jeho hydrolýze. Reakční rovnice je:
Hydrolyzovaný produkt N-aminoacyl-L-valinu plus HCl plus H2O → N-aminoacyl-L-valin plus NaOH
4. Oddělte a vyčistěte produkt hydrolýzy vytvořený v předchozí reakci, abyste získali L-valin.
Výtěžky všech výše uvedených tří metod jsou 36 až 40 procent. Může být také syntetizován hydrolýzou isobutyraldehydu, kyanidu sodného a uhličitanu amonného. Výtěžnost této metody je přibližně 49 procent. Existují také různé metody pro štěpení racemů, jako je hydrolýza s acyl DL aminokyselinovými enzymy a separace za použití špatně rozpustných volných aminokyselin a acylovaných produktů. Aminokyseliny kozlíku produkované fermentací jsou všechny typu L a nevyžadují optickou separaci. Kmeny používané pro fermentaci jsou Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli a Aerobacterium. Používejte média, jako je glukóza, močovina, anorganické soli atd.