Jodistan sodný, bílý krystalický prášek, rozpustný ve vodě, kyselina octová, kyselina chlorovodíková, kyselina sírová, kyselina dusičná, nerozpustný v ethanolu. Jodistan sodný je bílý čtyřhranný krystal, který lze rozpustit ve vodě a kyselině. Obsahuje stopové nečistoty, jako je volná kyselina, chlorid, bromid, síran a těžké kovy. Může být rafinován rekrystalizací z vodného roztoku. Tento druh materiálu má silný oxidační výkon. I když sama nehoří, za určitých podmínek se látky, které jsou vystaveny tření, vibracím a nárazům, vysokému teplu nebo kyselinám a zásadám, mohou rozkládat, hořet a explodovat, když jsou vystaveny vlhkosti, organickým látkám, redukčním činidlům a látkám, které jsou neslučitelné s přírodou. Jodistan sodný má dvě hlavní použití v organické syntéze: jako oxidant a katalyzátor. Kvůli rozpustnosti se oxidační reakce jodistanu sodného obecně provádí ve vodě. Protože mnoho organických chemických knih je nerozpustných ve vodě, je nutné použít kosolvent. Když je katalyzátor fázového přenosu nebo jodistan sodný nanesen na inertní nosič, oxidační reakce může být také provedena ve dvoufázovém systému.
Jodistan sodný má dvě hlavní použití v organické syntéze: na jedné straně se používá jako oxidant; Na druhou stranu se používá jako katalyzátor. Oxidační reakce jodistanu sodného probíhá ve vodě, ale pro organickou hmotu je ve vodě nerozpustný, takže by se mělo použít spolurozpouštědlo. Pokud je ve dvoufázovém roztoku katalyzátor fázového přenosu složený z kvartérní amoniové soli, nebo je na povrchu oxidačního činidla inertní nosič, může dojít také k oxidační reakci.
Jako obecné oxidační činidlo může jodistan sodný oxidovat alkoholy na karbonylové sloučeniny (vzorec 1, vzorec 2)
Jodistan sodný lze také použít k rozbití glykolových sloučenin a jejich oxidaci na dikarbonylové sloučeniny (vzorec 3, vzorec 4)
Jodistan sodný dokonce narušuje dvojnou vazbu C=C a oxiduje ji na karbonylové sloučeniny. Nazývá se slavné Lemieux-Johnsonovo činidlo (vzorec 6), když je kombinováno s OsO4 k oxidaci alkenů. Kromě toho mohou být jeho redukční produkty znovu použity oxidací jodistanem.
(Formule 5)
Selektivní oxidace sulfidu na sulfoxid je velmi důležitá reakce, protože sulfoxid je velmi důležitým meziproduktem v organické syntéze. Může reagovat s jodistanem sodným v roztoku methanolu při 0 oC. Sulfid bude oxidován na sulfon při vysoké teplotě nebo přidáním nadměrného množství jodistanu sodného. Pokud je přítomen kyselý oxid hlinitý nebo silikagel, jodistan sodný může selektivně oxidovat sulfid na sulfoxid (vysoký výtěžek lze získat při teplotě místnosti) (vzorec 7, vzorec 8). Účast katalyzátoru fázového přenosu také způsobuje selektivní oxidaci sulfidu na sulfoxid (vzorec 9)
Kromě toho lze jodistan sodný použít jako levný katalyzátor pro sulfonační syntézu arylových skupin (vzorec 10).
Reakční podmínky jsou velmi mírné, výtěžek je vysoký, reakční doba je krátká a selektivita je dobrá.