Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů (4s,5r)-(-)-4-methyl-5-fenyl-2-oxazolidinon cas 16251-45-9 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním (4s,5r)-(-)-4-methyl-5-fenyl-2-oxazolidinon cas 16251-45-9 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
(4S,5R)-(-)-4-METHYL-5-FENYL-2-OXAZOLIDINONtypicky existuje ve formě bílé krystalické pevné látky. Molekulární vzorec je C11H13NO2, CAS 16251-45-9 a jeho molekulární struktura obsahuje oxazolidinový kruh, benzenový kruh a methylovou skupinu. Rozpustný v některých organických rozpouštědlech, jako je ethanol, methanol a dichlormethan. Rozpustnost ve vodě je však relativně nízká. Je to chirální sloučenina a patří k RRR stereoizomeru. Má vlastnosti optické rotace a může způsobit, že polarizované světlo podstoupí optickou rotaci. Důležitá organická sloučenina s rozsáhlými aplikacemi v organické syntéze a vývoji léčiv.
|
|
|
|
Chemický vzorec |
C10H11NO2 |
|
Přesná hmotnost |
177 |
|
Molekulová hmotnost |
177 |
|
m/z |
177 (100.0%), 178 (10.8%) |
|
Elementární analýza |
C, 67.78; H, 6.26; N, 7.90; O, 18.06 |
(4S,5R)-(-)-4-METHYL-5-FENYL-2-OXAZOLIDINONje organická sloučenina se specifickou chirální strukturou s molekulovým vzorcem C10H11NO2, molekulovou hmotností 177,2 a přístupovým číslem CAS 16251-45-9. Tato sloučenina je mléčně bílý pevný prášek při pokojové teplotě a tlaku s určitými vlastnostmi optické rotace. Je obtížné jej rozpustit ve vodě a etherových organických rozpouštědlech, ale je rozpustný v dichlormethanu a alkoholových organických rozpouštědlech. Díky své jedinečné chirální struktuře a chemickým vlastnostem má širokou škálu aplikací v mnoha oblastech.
Meziprodukty organické syntézy
Hraje důležitou roli v organické syntéze. Jeho chirální struktura mu umožňuje působit jako chirální asistent při asymetrické syntéze, indukuje vysokou enantioselektivitu reakcí a tím vytváří sloučeniny se specifickými chirálními centry.
Chirální indukovaná syntéza
V organické syntéze je konstrukce chirálních center náročným úkolem. Pevnou strukturou jeho oxazolinonového kruhu může být omezena konformace substrátu, což umožňuje nukleofilům útočit ze specifických směrů, čímž se indukuje vysoká enantioselektivita v reakci. Například při aldolové reakci a Michaelově adiční reakci může tato sloučenina regulovat stereokonfiguraci produktu, generovat produkty se specifickými chirálními centry.
V Diels Alderově reakci schopnost regulovat endo/exo selektivitu produktu dále rozšiřuje jeho aplikační rozsah v organické syntéze.
Syntéza peptidů
V oblasti syntézy peptidů může sloužit jako ochranná nebo chirální pomocná skupina pro ochranu amino nebo karboxylových skupin aminokyselin a zabránění vedlejším reakcím během procesu syntézy. Mezitím jeho chirální struktura pomáhá indukovat správné skládání polypeptidových řetězců, generování peptidových molekul se specifickými biologickými aktivitami.
Vývoj léků
Má důležitou aplikační hodnotu při vývoji léků. Jeho chirální struktura mu umožňuje sloužit jako chirální centrum nebo chirální pomocná skupina molekul léčiv, podílet se na syntéze a modifikaci léčiv, čímž se vyvíjejí molekuly léčiv se specifickou biologickou aktivitou a farmakokinetickými vlastnostmi.
Chirální syntéza léčiv
Mnoho molekul léčiv má chirální centra a farmakologická aktivita a toxicita různých enantiomerů se mohou významně lišit. Schopnost působit jako chirální adjuvancia, účastnit se syntézy chirálních léčiv, indukovat tvorbu enantiomerů se specifickými farmakologickými aktivitami a zlepšovat účinnost a bezpečnost léčiv.
Například při syntéze určitých antibiotik, proti{0}}nádorových léčiv nebo neurologických léčiv může zavedení (4S, 5R) - (-) -4-methyl-5-fenyl-2-oxazolinonu jako chirální pomocné skupiny významně zvýšit enantiomerní nadbytečnou hodnotu (hodnotu ee) cílového léčiva, čímž se získá vysoká chiralita.
Modifikace a optimalizace léků
V procesu vývoje léčiv je modifikace a optimalizace existujících molekul léčiv důležitým prostředkem ke zlepšení účinnosti léčiva a snížení toxicity. Protože je schopen působit jako chirální modifikující skupina, může být zaveden do molekul léčiva, aby se změnila jejich stereokonfigurace a fyzikálně-chemické vlastnosti, čímž se optimalizují farmakokinetické vlastnosti a farmakologická aktivita léčiv.
Například zavedením této látky jako chirální modifikující skupiny lze zlepšit rozpustnost, stabilitu a biologickou dostupnost molekul léčiva, čímž se zvýší účinnost a bezpečnost léčiv.
Chirální separace a purifikace
Má také důležité aplikace v oblasti chirální separace a čištění. Jeho chirální struktura mu umožňuje sloužit jako templátová molekula pro přípravu chirálních separačních materiálů, jako jsou molekulárně imprintované polymery (MIP), čímž je dosaženo separace a čištění chirálních sloučenin.
Příprava molekulárně imprintovaných polymerů
Molekulárně potištěné polymery jsou syntetické materiály se specifickými rozpoznávacími místy, které mohou selektivně rozpoznávat a oddělovat chirální sloučeniny. Může sloužit jako templátová molekula a tvořit komplexy s funkčními monomery prostřednictvím nekovalentních interakcí, jako jsou vodíkové vazby a elektrostatické interakce. Během procesu polymerace jsou tyto komplexy fixovány v polymerní matrici a tvoří molekulárně vtisknuté polymery se specifickými rozpoznávacími místy.
Když směs obsahující chirální enantiomery prochází molekulárně otištěným polymerem, mohou se enantiomery, které odpovídají konfiguraci templátové molekuly, přednostně vázat na otvory, čímž se dosáhne chirální separace. Tato metoda má výhody snadného ovládání, vysoké separační účinnosti a opětovné použitelnosti a má široké vyhlídky na použití při separaci a čištění chirálních sloučenin, jako jsou chirální léčiva a pesticidy.
Náplň kolony pro chirální chromatografii
Kromě molekulárně imprintovaných polymerů je lze použít také jako plniva chirálních chromatografických kolon pro chromatografickou separaci chirálních sloučenin. Fixací na nosič chromatografické kolony lze připravit chromatografickou kolonu se specifickou chirální selektivitou, čímž se dosáhne rychlé a účinné separace chirálních sloučenin.
Věda o materiálech
Má také potenciální aplikační hodnotu v oblasti vědy o materiálech. Jeho jedinečná chemická struktura a fyzikální vlastnosti mu umožňují sloužit jako funkční monomer nebo aditivum pro přípravu materiálů se specifickými vlastnostmi.
Syntéza polymerních materiálů
Při syntéze polymerních materiálů může být zaveden jako funkční monomer do polymerního řetězce, který dodává polymernímu materiálu specifické fyzikální a chemické vlastnosti. Například zavedením sloučeniny jako chirální modifikující skupiny lze připravit polymerní materiály se schopností chirálního rozpoznávání pro přípravu chirálních senzorů nebo separaci a čištění chirálních sloučenin.
Příprava nanomateriálů
V oblasti přípravy nanomateriálů lze (4S, 5R) - (-) -4-methyl-5-fenyl-2-oxazolinon využít jako povrchový modifikátor nebo stabilizátor pro přípravu a povrchovou modifikaci nanočástic. Jeho adsorpcí na povrch nanočástic lze zlepšit disperzi a stabilitu nanočástic a zároveň jim dodat specifickou biokompatibilitu a funkčnost. To má velký význam pro uplatnění nanomateriálů v biomedicínských, katalytických a dalších oblastech.
(4S,5R)-(-)-4-METHYL-5-FENYL-2-OXAZOLIDINONje chirální syntetický blok, který lze syntetizovat různými metodami. Níže jsou uvedeny některé běžné metody pro syntézu (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-FENYL-2-OXAZOLIDINONU v laboratoři:
Tato metoda nejprve zahrnuje bromaci benzaldehydu za získání bromidu, následovanou kondenzační reakcí s hydroxylaminem za vzniku oximu a poté hydrolyzační reakcí s chlorovodíkem za získání (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-FENYL-2-OXAZOLIDINONU. Výhodou této metody je, že podmínky jsou relativně mírné, ale vzhledem k použití velkého množství hydroxylaminu a chlorovodíku a také potřebě bromační reakce jsou reakční náklady poměrně vysoké.
A. Bromační reakce: C6H5CHO + Br2 → C6H5CHBr
b. Kondenzační reakce: (C6H5CHBr)2 + 2NH2OH → (CH3CONHCH2)2
C. Hydrolytická reakce: C6H5CHBr + 2HCl → C10H11ŽÁDNÝ2
Tato metoda využívá kondenzační reakci mezi acetofenonem a malonovou kyselinou za alkalických podmínek k vytvoření odpovídajícího malonátu, který je poté hydrolyzován pomocí chlorovodíku za získání (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-FENYL-2-OXAZOLIDINONU. Suroviny používané v této metodě jsou relativně levné, ale reakční podmínky jsou náročnější a vyžaduje se velké množství alkálie a chlorovodíku, což má za následek vyšší náklady.
A. Kondenzační reakce: C6H5CHO + CH2(COOH)2→ CH2(COOCH3)2
b. Hydrolytická reakce: CH2(COOCH3)2+ 2NaOH → CH2(COONa)2+ 2CH3Ó
C. Hydrolyzační reakce: (CH3COna)2 + 2HCl → C10H11ŽÁDNÝ2
Tato metoda používá acetofenon a amoniak k amonolýze za působení katalyzátoru za účelem vytvoření odpovídajících esterů amoniaku a poté používá kyselinu trifluormethansulfonovou k hydrolytické reakci k získání (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-FENYL-2-OXAZOLIDINONU. Suroviny používané v této metodě jsou relativně levné, ale vyžadují velké množství amoniaku a kyseliny trifluormethansulfonové, stejně jako použití katalyzátorů, což má za následek vyšší náklady.
A. Reakce hydrolýzy amoniaku: C6H5CHO + NH3 → C6H5CONHCH3
b. Hydrolytická reakce: C6H5CONHCH3+ CF3TAK3H → C10H11ŽÁDNÝ2
Tato metoda využívá adiční reakci mezi acetofenonem a enolsilyletherem za působení katalyzátoru za vzniku odpovídajícího enolsilyletherového meziproduktu, který se poté hydrolyzuje pomocí kyseliny trifluormethansulfonové za získání (4S, 5R) - (-)-4-METHYL-5-FENYL-2-OXAZOLIDINONU. Suroviny používané v této metodě jsou relativně levné a podmínky jsou relativně mírné, ale je zapotřebí velké množství enol silikonetheru a kyseliny trifluormethansulfonové, což má za následek vyšší náklady.
A. Adiční reakce: C6H5CHO + CH2=CHSi (OEt)3 → C6H5CH=CHSi (OEt)3
b. Hydrolytická reakce: C6H5CH=CHSi (OEt)3 + CF3TAK3H → C10H11ŽÁDNÝ2
Stručně řečeno, všechny výše uvedené metody lze použít k syntéze(4S,5R)-(-)-4-METHYL-5-FENYL-2-OXAZOLIDINONv laboratoři. Je třeba poznamenat, že tyto metody mají různé výhody a nevýhody, proto je při výběru metody syntézy nutné zvolit nejvhodnější metodu podle skutečné situace. Zároveň je třeba věnovat pozornost také standardizaci a bezpečnosti experimentálních provozů.
Populární Tagy: (4s,5r)-(-)-4-methyl-5-fenyl-2-oxazolidinon cas 16251-45-9, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, nákup, cena, hromadné, na prodej