9-Hydroxy-4-Androsten-3,17-Dion CAS 560-62-3
video
9-Hydroxy-4-Androsten-3,17-Dion CAS 560-62-3

9-Hydroxy-4-Androsten-3,17-Dion CAS 560-62-3

Kód produktu: BM-2-5-019
Anglický název: 9-Hydroxy-4-Androstene-3,17 Dione
Číslo CAS: 560-62-3
Molekulární vzorec: C19H26O3
Molekulová hmotnost: 302,41
EINECS č.: 611-349-9
Číslo MDL: MFCD00232925
Hs kód: 28273985
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Hlavní trh: USA, Austrálie, Brazílie, Japonsko, Německo, Indonésie, Velká Británie, Nový Zéland, Kanada atd.
Výrobce: BLOOM TECH Changzhou Factory
Technologický servis: Oddělení výzkumu a vývoje-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion cas 560-62-3 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dion cas 560-62-3 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.

 

9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion, také známý jako 4-OHA, má molekulový vzorec C19H26O3 a molekulovou hmotnost 302,41 g/mol. Je to induktor androsteronu, přirozeně se vyskytující steroidní látka. Vzhled je bílý až světle žlutý prášek ve formě krystalů nebo krystalů. Je snadno rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, aceton, chloroform, ether a benzen, ale nerozpustný ve vodě. V ultrafialové oblasti jsou dva hlavní absorpční píky, jeden při 227 nm a druhý při 274 nm. Infračervené spektrum má poměrně zřetelné absorpční píky, včetně vibrací OH vazby (3440 cm^-1), vibrací ketonové skupiny (1732 cm^-1) a vibrací propanové skupiny a aromatické uhlovodíkové skupiny atd. Spektra nukleární magnetické rezonance zahrnují uhlík-13 NMR a vodík-1 NMR. V NMR vodíku-1 má dvojnou vazbu benzenového kruhu a díky své poloze se objevuje 10 různých píku, zatímco v NMR uhlíku-13 se objevuje 6 píků. V těle se může přeměnit na androgeny nebo estrogeny a má účinky na reprodukční systém a metabolismus. Má široké aplikační vyhlídky a výzkumnou hodnotu. Výzkumníci společnosti Shaanxi Achieve chem-tech Co., Ltd zkoumají její molekulární strukturu, biologickou aktivitu a farmakologický mechanismus a očekává se, že vyvinou bezpečnější a účinnější léky a zdravotnické produkty, které budou sloužit lidskému zdraví a kvalitě života.

Product Introduction

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Chemický vzorec

C19H26O3

Přesná hmotnost

302

Molekulová hmotnost

302

m/z

302 (100.0%), 303 (20.5%), 304 (2.0%)

Elementární analýza

C, 75.46; H, 8.67; O, 15.87

Manufacture Information

Získává se oxidací fytosterolů. Fytosteroly jsou surovinou běžně používaných steroidů a fytosterolové meziprodukty jsou klíčovými meziprodukty různých steroidů, včetně androstendionu atd. Proto je jednoduchá, vysoce{2}}výtěžná a vysoce{3}}čistá metoda přípravy fytosterolových meziproduktů problémem, který výzkumníci potřebují vyřešit.

V současných způsobech přípravy fytosterolových meziproduktů se fytosterol obecně používá jako výchozí materiál, isopropoxid hlinitý jako oxidant, v toluenu nebo xylenovém rozpouštědle, v přítomnosti acetonu, při asi 80 stupních. Reakční teplota je vysoká a výtěžek je asi 80 %. Tato metoda vyžaduje vysokou teplotu, která bude produkovat dehet a způsobovat potíže po-zpracování.

9-Hydroxy-4-Androstene-3,17-Dione  synthesis

Způsob přípravy9-hydroxy-4-androsten-3,17-dionzahrnuje následující kroky,

1) Rostlinný sterol, dichlormethan a oxid dusnatý tetramethylpiperidin se smísí a míchají, aby se získal systém surovin; Kontrolní teplota je 1020 stupňů a vodný roztok směsi bromidu sodného a hydrogenuhličitanu sodného se přidá do výše uvedeného systému surovin. Po přikapání se přidá roztok chlornanu sodného. Po dokončení reakce se reakce ukončí a zpracuje se za získání fytosterolového meziproduktu; Fytosterol je řepkový sterol, řepkový sterol, stigmasterol nebo sitosterol,

2) Fytosterolový meziprodukt byl biotransformován působením Mycobacterium sp.nrrl b3805 za získání androstendionu; Vynález může urychlit rychlost biologické transformace a zlepšit ekonomický přínos.

Applications

9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion (zkráceně 4-OHA) je steroidní sloučenina. Protože jeho molekulární struktura má více funkčních skupin a stereoizomerů, má širokou škálu biologických aktivit a farmakologických účinků.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Androgen

4-OHA je důležitým prekurzorem androgenů. Katalyzátorem mnoha enzymů se přeměňuje na testosteron, dihydrotestosteron a další mužské hormony. Tyto hormony mají důležitou fyziologickou roli u mužů i žen, včetně udržování normální reprodukce a sexuálních vlastností, podpory růstu svalů a hustoty kostí a regulace metabolismu lipidů.

Fyzický Enhancer

Vzhledem ke své biologické aktivitě podobné testosteronu je 4-OHA široce používán sportovci a kulturisty jako zesilovač výkonu. Některé studie ukazují, že suplementace 4-OHA může zlepšit svalovou sílu, vytrvalost a tělesnou hmotnost a podpořit růst svalů. Toto použití je však v současnosti omezeno dávkováním a kontrolami, aby se zabránilo nepříznivým zdravotním účinkům.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Inhibitory dehydrogenázy

4-OHA je silný inhibitor dehydrogenázy. Dehydrogenáza je důležitá rodina enzymů zapojená do řady metabolických a reakčních procesů. Inhibice aktivity dehydrogenázy blokuje syntézu hormonů a metabolické dráhy, což vede k řadě farmakologických účinků. Například inhibice metabolismu estrogenu může snížit výskyt ženských onemocnění, jako je rakovina prsu a rakovina endometria; inhibice metabolismu testosteronu může léčit nedostatek testosteronu a související mužské reprodukční problémy.

Antiestrogeny

4-OHA lze použít jako anti-estrogen při léčbě rakoviny. Estrogen je jednou z důležitých příčin mnoha druhů rakoviny, včetně rakoviny prsu, rakoviny vaječníků, rakoviny endometria atd. Inhibicí syntézy a metabolismu estrogenu lze snížit jeho účinky na buněčné úrovni, a tím kontrolovat rozvoj rakoviny. 4-Ukázalo se, že OHA má dobrou antiestrogenní aktivitu a používá se k léčbě různých typů rakovin závislých na estrogenu.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Doplňky pro reprodukční zdraví

4-OHA je také široce používán v doplňcích reprodukčního zdraví. Může zlepšit reprodukční zdraví u mužů i žen tím, že podporuje syntézu testosteronu, snižuje metabolismus testosteronu a zlepšuje další reprodukční funkce. Například se předpokládá, že 4-OHA kromě jiných problémů zvyšuje množství a kvalitu spermií, zlepšuje erektilní funkci a snižuje nepravidelnosti menstruace.

Potravinářské přísady

4-OHA lze také použít jako potravinářskou přísadu. Protože má různé biologické aktivity a nutriční účinky, včetně podpory syntézy bílkovin, udržování hustoty kostí, regulace metabolismu lipidů atd., často se přidává do produktů sportovní výživy, zdravých potravin, nápojů atd., aby lidem pomohl zlepšit jejich fyzickou kondici a udržet si zdraví.

 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione-man | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Jiné účely

Kromě výše uvedených použití,9-hydroxy-4-androsten-3,17-dionmá i další možné aplikace. Například se předpokládá, že může být použit k léčbě chronických onemocnění, jako je artritida, diabetes a kardiovaskulární onemocnění; může být také použit jako antistresový prostředek, antioxidant, imunomodulátor atd. ke zvýšení obranyschopnosti těla a schopnosti zvládat je.

Aplikace 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dionu v reprodukci souvisí především s jeho rolí jako meziproduktu surovin steroidních hormonů, spíše než přímo jako léku nebo doplňku pro léčbu reprodukce. Níže je uveden přehled jeho možných reprodukčních aplikací:

Meziprodukt syntézy steroidních hormonů

9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion je důležitým meziproduktem při syntéze různých steroidních hormonů. Steroidní hormony mají v organismech širokou škálu fyziologických účinků, včetně regulace reprodukce, metabolismu, imunity a dalších aspektů. Syntézou steroidních hormonů obsahujících 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion lze tedy nepřímo ovlivnit funkci a regulaci reprodukčního systému.

Potenciální výzkumná hodnota

Ačkoli 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion sám o sobě není přímo používán pro reprodukční léčbu, jeho klíčová role v syntéze steroidních hormonů z něj činí důležitý objekt reprodukčního lékařského výzkumu. Vědci mohou prozkoumat nové metody reprodukční léčby nebo cíle léků studiem jejích transformačních drah, biologických aktivit a interakcí s jinými molekulami.

Od9-hydroxy-4-androsten-3,17-dionse používá především ve vědeckém výzkumu a syntéze léků, jeho bezpečnost a účinnost nelze bez dostatečného výzkumu a dohledu přímo na lidech použít.

V souhrnu se aplikace 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dionu v reprodukci projevuje především v jeho roli jako meziproduktu při syntéze steroidních hormonů, který nepřímo ovlivňuje funkci a regulaci reprodukčního systému syntézou steroidních hormonů obsahujících tento meziprodukt.

Other properties

Číslo CAS 9-hydroxyandrostendionu je 560-62-3 s molekulovou hmotností přibližně 302,41. Jeho strukturním znakem je zavedení hydroxylové (-OH) funkční skupiny na 9. atom uhlíku androstendionu, která dodává 9-hydroxyandrostendionu jedinečnou biologickou aktivitu a chemické vlastnosti.

Biosyntetická cesta

Biosyntéza 9-hydroxyandrostenedionu se opírá hlavně o procesy mikrobiální fermentace. 9-Hydroxyandrostenedion může být produkován biodegradací a transformací rostlinných sterolů (jako je stigmasterol, sitosterol atd.) specifickými mikroorganismy (jako jsou sporadicky Actinobacteria). Během tohoto procesu rostlinné steroly nejprve podstoupí beta oxidaci jejich postranních řetězců, aby se odstranily dva atomy uhlíku, což má za následek tvorbu ketosteroidů C17 se čtyřkruhovou strukturou. Další konverzí se získá 9-hydroxyandrostendion.

Mechanismus působení

 

(1) Meziprodukty syntézy kortikosteroidů:

9-Hydroxyandrostendion je klíčovým meziproduktem při syntéze různých kortikosteroidů. Kortikosteroidy jsou třídou steroidních hormonů se širokou škálou biologických aktivit, včetně kortizonu, prednisonu atd. Hrají důležitou roli v protizánětlivé a imunitní regulaci. Prostřednictvím chemické syntézy nebo biotransformace může být 9-hydroxyandrostendion dále přeměněn na tyto kortikosteroidy pro léčbu různých onemocnění.

 

(2) Syntéza žlučové kyseliny a kyseliny deoxycholové:

9-Hydroxyandrostendion se také účastní syntézy žlučové kyseliny a kyseliny deoxycholové. Kyselina cholová a kyselina deoxycholová jsou hlavními složkami žlučových kyselin, které hrají zásadní roli při trávení a vstřebávání tuků. Prostřednictvím specifických enzymatických reakcí může být 9-hydroxyandrostendion přeměněn na žlučovou kyselinu a kyselinu deoxycholovou, čímž se udržuje normální metabolismus tuků a cirkulace žlučových kyselin v lidském těle.

 

(3) Suroviny steroidních hormonů:

Jako meziprodukt surovin pro steroidní hormony hraje 9-hydroxyandrostendion také důležitou roli při výrobě léčiv steroidních hormonů. Steroidní hormonální léky jsou třídou léků s širokou klinickou aplikační hodnotou, včetně pohlavních hormonů, hormonů kůry nadledvin atd.. 9-Hydroxyandrostenedion lze na tyto léky na steroidní hormony převést chemickou syntézou nebo biotransformací, což poskytuje silnou podporu při léčbě různých onemocnění.

Často kladené otázky
 
 

Jakou klíčovou „křižovatku“ jako hydroxylovaný derivát androstendionu zaujímá v síti metabolismu steroidů?

+

-

Nachází se na průsečíku tří hlavních syntetických drah androgenů, estrogenů a kortikosteroidů. Jeho 9-hydroxylová skupina je nejen modifikačním místem, ale ovlivňuje i jeho molekulární konformaci a následné rozpoznání enzymů.

Jak může zavedení jeho 9-hydroxylové skupiny potenciálně změnit způsob interakce mezi mateřským jádrem a klasickými steroidními receptory?

+

-

9-hydroxy významně zvyšuje polaritu a sterické bránění molekuly, což může ztížit vazbu na aktivní kapsu androgenních receptorů nebo aromatázy, čímž se mění její potenciální excitační, antagonistické nebo inhibiční vlastnosti.

Proč by se mohl stát jedinečným inhibitorem aromatázy typu „sebevražedný substrát“?

+

-

Vzhledem k retenci základního skeletu androstendionu rozpoznávaného aromatázou může být vázán enzymy a iniciovat hydroxylaci. Přítomnost 9-hydroxylu však může interferovat s následnými katalytickými kroky, což způsobí, že se meziprodukt kovalentně naváže na aktivní centrum enzymu, čímž se enzym nevratně „vypne“.

Jaké neobvyklé chemické možnosti poskytuje 9-hydroxylová funkční skupina pro následnou derivatizaci v syntetické chemii?

+

-

Tato hydroxylová skupina může sloužit jako "držadlo" pro oxidaci na karbonyl, tvorbu esterů nebo etherů nebo účast na intramolekulárních cyklizačních reakcích. Může být například oxidován na 9-karbonyl, aby se získala aktivní molekula sondy se strukturou substituovanou 9-fluorem podobnou syntetickým glukokortikoidům, jako je triamcinolonacetonid.

Existují nějaká léčiva na trhu nebo zkoumaná léčiva, která ji používají jako klíčovou meziprodukt nebo konečnou aktivní molekulu?

+

-

V současné době nejsou na trhu žádné-známé léky. Je spíše považován za pokročilý syntetický meziprodukt nebo chemickou sondu pro studium biosyntézy, metabolismu a vztahu mezi strukturou{2}}aktivitou steroidních hormonů a spektrum jeho biologické aktivity zatím není jasné.

 

Populární Tagy: 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dion cas 560-62-3, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej

Odeslat dotaz