Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 v Číně. Vítejte ve velkoobchodním velkoobjemovém vysoce kvalitním n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.
N-Boc-Nortropinoneje organická sloučenina s chemickým vzorcem C18H23NO3 a molekulovou hmotností 305,385 G/mol. Je to bílá pevná látka, sloučenina se špatnou kyselou chutí, rozpustná v etanolu, dimethylsulfoxidu, chloroformu a dichlormethanu, ale nerozpustná ve vodě a může být hydrolyzována v přítomnosti hydroxidu sodného, kyseliny sírové a oxidačních činidel a reaguje s nukleofily, jako jsou thioly, thioly. Je to stabilní sloučenina, kterou není snadné rozložit působením vnějších faktorů prostředí, jako je atmosférický kyslík a vlhkost, ale rozloží se působením vysoké teploty, silné kyseliny nebo silné zásady. Organický meziprodukt se speciálními chemickými a fyzikálními vlastnostmi může být použit v oblasti organické syntézy, zejména při důležitém použití syntézy léčiv.
|
Chemický vzorec |
C12H19NO3 |
|
Přesná hmotnost |
225 |
|
Molekulová hmotnost |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
Elementární analýza |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |
N-Boc-Nortropinoneje organická sloučenina často používaná jako meziprodukt při syntéze opioidů, má významné postavení ve farmaceutické syntetické chemii. Použití BOC-NTP bude podrobně představeno níže.
1. Syntéza propidinu:
Promedol je silné analgetikum, které se často používá k úlevě od bolesti v situacích silné bolesti, jako je operace. Je to syntetický opioid, který obsahuje strukturu N-arylacetamidopropionátu (N-fenethyl-4-piperidonu). BOC-NTP lze použít k syntéze meziproduktu N-aryl-N-Boc-4-piperidonu této sloučeniny, čímž se připraví propidin. V současné době je propidium široce používáno v klinické léčbě.
2. Syntéza ketaminu:
Ketamin je lék používaný k anestezii a úlevě od bolesti, působí především na centrální nervový systém. Je široce používán v chirurgii a první pomoci pro svůj rychlý analgetický účinek a krátké trvání účinku. BOC-NTP lze použít k syntéze monomerních meziproduktů ketaminu a poté připravit ketamin reakcemi, jako je redukce a hydrogenolýza. Rozsah použití ketaminu se rozšiřuje, včetně léčby úzkosti, deprese a dalších duševních poruch.
3. Syntéza jiných opioidů:
Kromě propidinu, fentanylu a ketaminu lze BOC-NTP použít k syntéze prekurzorových molekul pro jiné opiáty. Může být například použit k syntéze lidokainu (lidocainu), analogů lidokainu a dalších léků. Tyto léky jsou široce používány v biologických a lékařských experimentech.
Závěrem lze říci, že BOC-NTP má široké vyhlídky na uplatnění a hraje důležitou roli při syntéze opioidů. Syntézou prekurzorových molekul BOC-NTP lze připravit mnoho léků včetně propidinu, fentanylu a ketaminu. Tyto léky hrají důležitou roli v klinické praxi a mohou zmírňovat bolest, sedaci a další farmakologické účinky.
Syntetický postup BOC-NTP lze rozdělit do následujících kroků:
Krok 1: Cyklizační reakce:
Nejprve byla provedena cyklizační reakce 3,4-dimethoxyacetofenonu a fenylacetylacetonu prostřednictvím kysele katalyzované reakce, čímž byl získán meziprodukt 4-piperazinonu.
Krok 2: Zrušte ochranu:
Meziprodukt 4-piperazinon se kondenzuje s Boc2O za vzniku N-Boc-4-piperazinonu. Poté použijte zředěný kyselý katalyzátor (jako je HC1, H2SO4) pro deprotekční reakci, abyste získali BOC-NTP.
Krok 3: Čištění:
Poté, co je produkt získán, lze pomocí vhodných metod čištění, jako je krystalizace a sloupcová chromatografie, získat vysoce -čistotu BOC-NTP.
N-Boc-Nortropinone(Číslo CAS: 185099-67-6), také známý jako terc-butylester kyseliny 3-oxo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-8-karboxylové, je důležitý meziprodukt organické syntézy s molekulovým vzorcem C12H19NO3 a molekulovou hmotností 225,28 g/mol. Tato sloučenina je založena na terc-butoxykarbonylem (Boc) chráněném demethylketonovém skeletu a je široce používána v oblasti medicíny, organické syntézy a biologických věd. Zde je jeho podrobný popis:
Syntéza derivátů tropinolu
BOC-NTP je klíčovým meziproduktem pro syntézu tropinu a jeho derivátů. Topikonazol je typ alkaloidu nacházejícího se v přírodních rostlinách se širokou škálou biologických aktivit, včetně působení jako antagonista acetylcholinového receptoru pro léčbu onemocnění, jako je Parkinsonova choroba a gastrointestinální křeče. Regulací přenosu centrálního nervového systému dochází k úlevě od bolesti a tlumení zánětlivých reakcí. Některé deriváty tropinolu mají rušivé účinky na nervové vedení hmyzu a lze je vyvinout jako biopesticidy.
Příklad syntetické cesty: BOC-NTP lze převést na demethyltropinon deprotekcí (Boc) a redukčními reakcemi a dále katalyzovanou hydrogenací nebo chemickou redukcí za získání tropinolu. Za kyselých podmínek (jako je TFA/DCM) je odstraněna skupina Boc, což vede ke vzniku demethylpyrrolidonu. Redukujte karbonylové skupiny pomocí borohydridu sodného (NaBH 4) nebo lithiumaluminiumhydridu (LiAlH 4) za účelem získání derivátů tropinolu.
Oblast organické syntézy: multifunkční reakční činidla
The aromatic ring structure of BOC-NTP can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh3) ₄) as a medium, high yields (>85 %) kopulačních produktů lze dosáhnout reakcí v alkalických podmínkách (jako je vodný roztok K2C03) a organických rozpouštědlech (jako je směsné rozpouštědlo toluen/ethanol) při 80 až 100 stupních po dobu 12 až 24 hodin.
Skupina Boc je jednou z běžně používaných skupin chránících aminoskupinu při syntéze peptidů. Jeho stabilita je střední a může být selektivně odstraněna za kyselých podmínek (jako je TFA), zatímco ostatní funkční skupiny (jako jsou skupiny chránící postranní řetězce) nejsou ovlivněny. BOC-NTP lze použít jako modelovou sloučeninu ke studiu mechanismu odstraňování Boc skupin nebo optimalizaci procesů syntézy peptidů. Zavedením chirálních center lze BOC-NTP převést na chirální ligandy pro katalýzu asymetrických syntézních reakcí (jako je asymetrická hydrogenace, asymetrická epoxidace) za vzniku sloučenin s optickou aktivitou. Tento typ reakce má velký význam při celkové syntéze přírodních produktů a asymetrické výrobě léčiv.
Nauka o materiálech: Stavební jednotky pro funkční materiály
Skupina boronové kyseliny BOC-NTP (po deprotekci) může podléhat reverzibilní kovalentní vazbě s molekulami sacharidů (jako je glukóza) za vzniku pěti - nebo šestičlenných cyklických esterů boronové kyseliny. Tato vlastnost se používá k navrhování hydrogelů reagujících na glukózu k dosažení inteligentního uvolňování inzulínu. Například N-Boc Nortropinone je modifikován na povrchu polyakrylamidového hydrogelu a po deprotekci se spojí s glukózou a způsobí bobtnání hydrogelu, čímž se řídí rychlost uvolňování inzulínu.
Jeho atomy dusíku a kyslíku mohou sloužit jako koordinační místa, která se vážou s kovovými ionty, jako je Zn ² ⁺ a Cu ² ⁺, za účelem konstrukce MOF se specifickými strukturami pórů a adsorpčními vlastnostmi. Tento typ materiálu má potenciální využití při skladování plynu (jako je zachycování CO 2 ), katalýze (jako jsou oxidační reakce) a dodávání léčiv (jako jsou nosiče s řízeným uvolňováním).N-Boc-Nortropinonemůže být použit jako síťovací činidlo pro přípravu síťovaných polymerů (jako jsou polyuretanové a epoxidové pryskyřice) vystavením amino nebo hydroxylových skupin prostřednictvím deprotekčních reakcí, zvýšením mechanické pevnosti, tepelné odolnosti nebo chemické stability materiálů.
V oblasti analytické chemie: standardy a referenční materiály
BOC-NTP jako sloučenina vysoké-čistoty (čistota větší nebo rovna 98 %) se široce používá jako standard pro analytické techniky, jako je hmotnostní spektrometrie (MS) a nukleární magnetická rezonance (NMR), pro kalibraci přístrojů, validaci metod nebo identifikaci sloučenin. Například při analýze kapalinové chromatografie-hmotnostní spektrometrie (LC-MS) lze BOC-NTP použít jako interní standard pro korekci účinků matrice vzorku a zlepšení kvantitativní přesnosti.
Ve farmakokinetických studiích lze BOC-NTP použít jako modelovou sloučeninu ke zkoumání mechanismu odstranění skupiny Boc in vivo nebo strukturní identifikaci metabolitů. Například orálním podáváním BOC-NTP experimentálním zvířatům, odběrem vzorků moči a stolice a analýzou metabolitů pomocí technologie LC-MS lze identifikovat cestu odstraňování Boc skupin (jako je kyselá hydrolýza nebo enzymová katalýza).
Struktura tropanu v BOC-NTPa jeho vztah k hematoencefalické -bariéře
N-Boc-Nortropinoneje dusík{0}}obsahující heterocyklická sloučenina, která významně zvyšuje svou chemickou stabilitu a reakční selektivitu zavedením terc-butoxykarbonylové (Boc) ochranné skupiny na atom dusíku demethylketonu, což z ní činí důležitý meziprodukt v organické syntéze a vývoji léčiv. Struktura tropanu jako jeho základní kostra má jedinečné stereochemické a elektronické vlastnosti, které mají rozhodující vliv na interakci mezi léky a hematoencefalickou bariérou (BBB).
Interakce mezi tropanovou strukturou této látky a hematoencefalickou -bariérou
Tropanová struktura BOC-NTP ovlivňuje jeho interakci s BBB prostřednictvím následujícího mechanismu:
Stereochemie reguluje penetrabilitu
Pevná trojrozměrná konformace tropanu může snížit rozpoznávání a vazbu molekul léčiva na efluxní pumpy BBB, a tím snížit rychlost efluxu. Například sterická zábrana tvořená atomem dusíku a skupinou Boc tropanových derivátů může bránit P-gp rozpoznání jeho konformace a prodlužovat retenční čas léku v mozku. Kromě toho může přemosťující kruhová struktura tropanu omezit molekulární flexibilitu, snížit konformační změny během metabolických procesů a zachovat aktivitu léčiva.
Vliv elektronové distribuce na rozpustnost lipidů
Zavedení skupin Boc významně změnilo distribuci elektronů tropanu. Karbonylový atom kyslíku ve skupině Boc snižuje hustotu elektronového mraku atomů dusíku prostřednictvím účinku stahování elektronů, čímž se snižuje nespecifická vazba mezi léčivy a plazmatickými proteiny a zvyšuje se koncentrace volných léčiv. Současně terc-butylová část skupiny Boc zvyšuje molekulární lipofilitu prostřednictvím hydrofobních interakcí, čímž podporuje její pronikání přes BBB prostřednictvím pasivní difúze. Například hodnota log P (předpokládaná hodnota) BOC-NTP může být vyšší než u nechráněného tropinonu, čímž se zvyšuje jeho propustnost pro mozek.
Substituční efekt a cílená modifikace
Skupina Boc může sloužit jako dočasná ochranná skupina, kterou lze odstranit za kyselých podmínek poté, co lék dosáhne cílové tkáně, čímž se uvolní aktivní tropanová struktura. Tuto funkci lze použít k návrhu proléčiv cílených na mozek:
Strategie proléčiva: BOC-NTP je konjugován s nosiči cílenými na mozek (jako jsou protilátky TfR, peptidy Angiopep{2}}2), transportován přes BBB prostřednictvím receptorem zprostředkovaného transportu a následně zbaven ochrany v kyselém prostředí mozku, aby se uvolnil aktivní lék.
Uvolňování reagující na PH: S využitím kyselých charakteristik mikroprostředí mozkového nádoru (pH 6,5-6,8) navrhněte nanočástice modifikované skupinou Boc, abyste dosáhli přesného uvolňování léčiva v místě nádoru.
Případ penetrace BBB derivátů tropanu
Deriváty tropidinu mají širokou škálu aplikací v lécích na centrální nervový systém:
Lék proti Parkinsonově chorobě: Trihexyfenidyl se váže na M receptor prostřednictvím struktury tropinu, aby zmírnil příznaky třesu. Jeho lipofilní modifikace (např. zavedení atomů chloru) výrazně zlepšuje penetraci BBB.
Antidepresiva: Tropanová kostra amitriptylinu se váže na 5-HT transportéry prostřednictvím vodíkových vazeb a jeho vysoká rozpustnost v lipidech (log P=3.1) usnadňuje pronikání do BBB a vyvolává antidepresivní účinky.
Analgetika: Tropanová část morfinu (morfin) zprostředkovává analgezii přes opioidní receptor μ - a jeho metabolit diacetylmorfin (heroin) má vyšší rozpustnost v lipidech a rychlejší pronikání přes BBB, ale je návykovější.
Často kladené otázky
Proč je jeho bod tání vysoce konzistentní mezi specifikacemi produktů od různých dodavatelů? --Toto je jeho identifikační karta "skrytá ve městě".
+
-
Jeho bod tání je stabilní mezi 70-74 °C a vysoká konzistence těchto údajů nejen naznačuje jeho vysokou-čistotu v komerčním stavu, ale také odhaluje jeho stabilní krystalické vlastnosti. Obvykle, pokud údaje o teplotě tání nejsou dostatečně stabilní, znamená to, že vzorek obsahuje izomerní nečistoty nebo představuje polykrystalickou formu (tj. molekuly se mohou v krystalu „řadit do fronty“ různými způsoby). Vysoce konzistentní údaje N-Boc-notropinonu ukazují, že téměř všechna vysoce čistá činidla, která cirkulují na trhu, jsou ve stejné stabilní pevné formě. Naproti tomu jeho předpokládaný bod varu je až 325,8 ± 35,0 °C a tato obrovská odchylka naznačuje, že může být doprovázena složitými chemickými změnami během procesu zplyňování.
Proč je její „skupina Boc“ zároveň ochranným deštníkem a pojistkou? --Časované bomby, které nejsou odolné vůči silným kyselinám a zásadám
+
-
Ochranná skupina Boc je extrémně citlivá na silné kyseliny (jako je kyselina trifluoroctová TFA) a silné zásady, takže v prostředí se silnou kyselinou nebo silnou zásadou N-Boc-notropinon rychle odstraní ochranu a degraduje a vrátí se k metoklopidonu. Tato funkce je v laboratorní syntéze známá jako "upevnění ligandu" - Boc je dokonalá "chemická neprůstřelná vesta" před úpravou atomů dusíku; Když jsou exponované atomy dusíku potřeba pro další reakci (jako je konstrukce komplexních molekulárních struktur léčiv), jednoduše přidejte zředěný kyselý katalyzátor a tato vrstva neprůstřelné vesty se okamžitě sloupne. Proto, ať už jde o její syntézu (která vyžaduje ochranu terc-butylchlorformiátem za bezvodých podmínek a bez alkálií) nebo o její aplikaci, zvládnutí techniky „oblékání a svlékání“ skupiny Boc je základním kódem pro řízení této molekuly.
Populární Tagy: n-boc-nortropinone cas 185099-67-6, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej