Burgessova syntéza činidel CAS 29684-56-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedním z nejzkušenějších výrobců a dodavatelů syntézy burgessových činidel cas 29684-56-8 v Číně. Vítejte na velkoobchodním velkoobchodním trhu vysoce kvalitní syntézy burgessových činidel cas 29684-56-8 k prodeji zde z naší továrny. Dobré služby a rozumná cena jsou k dispozici.

Syntéza Burgessova činidlase obvykle provádí v těchto krocích: Nejprve se chlorsulfonylisokyanát (ClSO2NCO) nechá reagovat s bezvodým methanolem při nízkých teplotách (-78 stupňů až 0 stupňů) v bezvodém diethyletheru nebo dichlormethanu za vzniku methylchlorsulfonylkarbamátu (ClSO2NHCOOCH3). Tento krok vyžaduje přísnou kontrolu obsahu vlhkosti; Dále se do reakčního systému pod inertní atmosférou po kapkách přidá triethylamin, přičemž reaguje s meziproduktem za vzniku krystalické pevné látky. Teplota musí být udržována pod 0 stupňů, aby se zabránilo vedlejším reakcím; Po dokončení reakce se triethylaminová hydrochloridová sůl odstraní filtrací a filtrát se zahustí za sníženého tlaku, čímž se získá bílý až téměř bílý pevný surový produkt. Nakonec se vysoce čisté Burgessovo činidlo získá rekrystalizací (obvykle za použití směsi bezvodého etheru a pentanu jako rozpouštědla) nebo čištěním sloupcovou chromatografií. Celý proces syntézy musí být přísně chráněn před vlhkostí, protože toto činidlo je extrémně citlivé na vodu. Výtěžnost se obvykle pohybuje mezi 60–80 %. Jeho strukturu lze charakterizovat pomocí1H NMR (8 1,2–1,4 ppm pro více píku triethylmethylu, 5 3,7 ppm pro jeden pík methoxy) a IR (silný pík karbonylové absorpce blízko 1720 cm⁻1). Toto činidlo se široce používá jako silné dehydratační činidlo v organických transformačních reakcích, jako je dehydratace alkoholů na alkeny a dehydratace amidů na nitrily.

Bod tání 76-79 stupňů C (lit.), Hustota 1,3023 (hrubý odhad), Index lomu 1,6300 (odhad), Skladovací podmínky - 20 stupeň C, Rozpustnost v organických rozpouštědlech, Morfologický krystalický prášek, Barva slabě žlutá, Citlivost, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, symbol nebezpečí (GHS), GHS07, výstražné slovo, popis nebezpečí h315-h319-h335, bezpečnostní opatření p264-p280-p302 +} p332 + p352 + p352 + p{15}} str 26-36-37 / 39, WGK Germany 3, F 10-21, TSCA No

Způsob syntézy Burgessova činidla

Burgessovo činidlo (chemický název: N-(Triethylammonium Sulfon酰) Methylester kyseliny aminomethanové nebo methylester triethylamoniové vnitřní soli methoxykarbonylsulfonamidu) je mírné a vysoce účinné neutrální dehydratační činidlo. Proces jeho syntézy musí přísně dodržovat bezvodé podmínky, aby se zabránilo rozkladu činidla. Níže jsou uvedeny základní kroky syntézy a klíčové detaily:

Příprava surovin

Mezi hlavní suroviny patří chlorsulfonovaný isokyanát (ClSO2NCO), methanol (MeOH) a triethylamin (Et3N). Všechna rozpouštědla (jako je benzen a toluen) je potřeba ošetřit bezvodými látkami (jako je sušení na molekulárním sítu nebo reflux sodíkového drátu) a reakční nádobu je třeba důkladně vysušit a naplnit inertním plynem (jako je dusík) kvůli ochraně.

 

První reakce: Esterifikace chlorsulfonovaného isokyanátu a methanolu

Při nízké teplotě (0-5 stupňů) se pomalu po kapkách přidá chlorsulfonovaný isokyanát k bezvodému methanolu za vzniku meziproduktu methoxykarbonylsulfonylchloridu (MeOCOSO2Cl). Tento krok vyžaduje přísnou kontrolu rychlosti přidávání, aby se zabránilo místnímu přehřátí a nežádoucím reakcím. Po dokončení reakce se odstraní nezreagovaný methanol vakuovou destilací, aby se získal přečištěný meziprodukt.

 

Druhá reakce: Kvarternizace meziproduktu triethylaminem

Meziprodukt methoxykarbonylsulfonylchlorid se rozpustí v bezvodém benzenu a přidá se po kapkách triethylamin v ledové lázni. Reakce okamžitě vytváří bílou sraženinu (Burgessovo činidlo) a uvolňuje chlorovodík (HCl). Sraženina se shromáždí filtrací a několikrát se promyje studeným benzenem, aby se odstranil nezreagovaný triethylamin a vedlejší -produkty. Nakonec produkt vysušte při nízké teplotě ve vakuu, abyste získali Burgessovo činidlo vysoké{4}}čistoty (bod tání 71-72 stupňů).

 

Podmínky skladování

Burgessovo činidlo je extrémně citlivé na vzduch a vlhkost a mělo by být skladováno v prostředí inertního plynu pod -20 stupňů, aby se zabránilo rozkladu a ztrátě.

Základní použití Burgessova činidla

 

Hlavní aplikaceSyntéza Burgessova činidlaje jako dehydratační činidlo. Podporuje dehydratační reakce funkčních skupin, jako jsou alkoholy a amidy, za mírných podmínek (od nízké teploty do pokojové teploty) a je zvláště vhodný pro substráty, které jsou citlivé na kyseliny nebo zásady. Níže jsou uvedeny jeho typické aplikační scénáře a provozní body:

Dehydratace alkoholu za vzniku alkenů

Burgessovo činidlo může účinně katalyzovat cis-dehydrataci sekundárních alkoholů a vytvářet dvojné vazby. Například při syntéze makrolidových sloučenin může ošetření -hydroxykarbonylových sloučenin Burgessovým činidlem selektivně generovat cis-alkeny, čímž se zabrání ztrátě stereoselektivity způsobené tradičními metodami (jako je kyselá katalýza). Během operace se substrát rozpustí v bezvodém dichlormethanu (DCM), přidá se 1,0-1,5 ekvivalentu Burgessova činidla a reakce se míchá při teplotě místnosti několik hodin až přes noc. Po ukončení reakce se produkt čistí na sloupci silikagelu.

Hydroxyamidová cyklizace a dehydratace za vzniku oxazolů

U hydroxyamidů (jako jsou deriváty serinu nebo threoninu) může Burgessovo činidlo podporovat intramolekulární cyklizaci, generující 4,5-dihydroxazoly (2-oxazolin). Například při syntéze meziproduktových sloučenin antimalarických léčiv může ošetření hydroxylamidů Burgessovým činidlem účinně vytvořit oxazolovou kostru. Reakční podmínky jsou podobné jako při dehydrataci sekundárního alkoholu, ale reakční dobu je třeba kontrolovat, aby se zabránilo tvorbě vedlejších produktů pyridinového typu v důsledku nadměrné dehydratace.

Dehydratace aminů za vzniku nitrilů

Burgessovo činidlo může být také použito pro dehydrataci primárních aminů za vzniku nitrilových sloučenin. Například, když se syntetizují deriváty glutaminu, zpracování aminu Burgessovým činidlem může selektivně generovat nitrilovou skupinu při zachování dalších citlivých funkčních skupin (jako jsou esterové skupiny nebo halogeny) v molekule. Tato reakce musí být provedena při nízké teplotě (0-5 stupňů), aby se snížily vedlejší reakce.

Aplikace ne-dehydratační reakce

Nedávné studie ukázaly, že Burgessovo činidlo lze také použít v ne-dehydratačních reakcích, jako je syntéza esterů sulfonylamidu z 1,2-diolu nebo epoxyalkoholů, syntéza - a -glykosylaminů z sacharidů a syntéza cyklických sulfonamidů z 1,2,2-aminoliques Tyto reakce využívají jedinečnou reaktivitu Burgessova činidla a rozšiřují rozsah jeho použití v organické syntéze.

Burgessovo činidloSyntézaje mírné a selektivní dehydratační činidlo široce používané v organické syntéze, zvláště vhodné pro dehydratační reakci alkoholů za vzniku alkenů. Jeho výrobní proces vyžaduje přísné dodržování bezvodých podmínek, aby byla zajištěna stabilita a aktivita činidla. Níže jsou uvedeny podrobné informace o výrobě Burgessova činidla:

Bezvodý stav

 

Burgessovo činidlo je extrémně citlivé na vlhkost. Všechny suroviny a rozpouštědla musí být důkladně vysušeny a reakční nádoba musí být vysušena a naplněna inertním plynem pro ochranu.

Regulace teploty

 

Jak esterifikační reakce, tak reakce tvorby kvartérního amonia je třeba provádět při nízkých teplotách, aby se zabránilo vedlejším reakcím a rozkladu činidla.

Rychlost přidávání

Při esterifikační reakci a reakci tvorby kvartérního amonia je vyžadována přísná kontrola rychlosti přidávání, aby byla zajištěna jednotnost a řiditelnost reakce.

Skladování produktu

 

Burgessovo činidlo by mělo být skladováno uzavřené v prostředí inertního plynu při nízké teplotě (pod -20 stupňů), aby se zabránilo rozkladu a ztrátě.

 

1. Co je Burgessovo činidlo?
Je to mírné a účinné vnitřní dehydratační činidlo s chemickým názvem methyl chloroformylaminoformiát methyl ester. Používá se k selektivní dehydrataci alkoholů, 1,2-diolu a amidů na alkeny, ethylenoxid a nitrily.
2. Jaké jsou klíčové kroky syntézy?
Klasická syntetická cesta sestává hlavně ze dvou kroků: Za prvé, methylchlorformiát reaguje s triethylaminem za vzniku meziproduktové amonné soli methylchlorformiátu; následně tento meziprodukt reaguje s methylkarbamylformiátem při nízké teplotě a nakonec vykrystalizuje bílý pevný produkt.
3. Jaká jsou nejdůležitější opatření při syntéze a použití?
Klíčovým bodem je provádět operaci přísně bez vody. Toto činidlo je extrémně citlivé na vlhkost a je náchylné k hydrolýze a ztrátě účinnosti. Všechny reakce musí být prováděny pod ochranou inertního plynu (jako je dusík nebo argon), za použití bezvodých rozpouštědel a suchého skleněného nádobí.

Populární Tagy: burgessova syntéza činidel cas 29684-56-8, dodavatelé, výrobci, továrna, velkoobchod, koupit, cena, hromadné, na prodej